(1R,2R)-2-(4-溴苯甲酰基)-环戊烷羧酸甲酯 | 791594-14-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,2R)-2-(4-溴苯甲酰基)-环戊烷羧酸甲酯
• 英文名称: methyl (1R,2R)-2-(4-bromobenzoyl)cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: (R,R)-2-(4-Bromo-benzoyl)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester；methyl (1R,2R)-trans-2-(4-bromobenzoyl)cyclopentanecarboxylate；(1R,2R)-Methyl 2-(4-bromobenzoyl)cyclopentanecarboxylate；methyl (1R,2R)-2-(4-bromobenzoyl)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 791594-14-4
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₃
• 分子量: 311.175
• InChiKey: XKJACWYQAFNKQK-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(4-溴苯甲酰基)-环戊烷羧酸甲酯 在 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2R)-2-[[4-[[(苯基氨基)羰基]氨基][1,1-联苯]-4-基]羰基]-环戊烷羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Process Development of a Diacyl Glycerolacyltransferase-1 Inhibitor

  摘要：

  A synthesis of a selective diacyl glycerolacyltransferase-1 (DGAT-1) inhibitor, 1, is described. The synthesis illustrates a diketone Favorskii reaction on 9 in place of the more common ketoester variant for generation of the dicarboxycyclopentane core, the development of an efficient classical resolution of a key cyclopentyl ketoacid intermediate 4, and an ambient temperature Suzuki-Miyaura coupling which avoids epimerization of the labile aryl ketone of 1.

  DOI：

  10.1021/op900310v
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-(4-溴苯甲酰基)环己酮 在 (S)-(-)-N-甲基-1-苯基乙胺 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 醋酸异丙酯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (1R,2R)-2-(4-溴苯甲酰基)-环戊烷羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Process Development of a Diacyl Glycerolacyltransferase-1 Inhibitor

  摘要：

  A synthesis of a selective diacyl glycerolacyltransferase-1 (DGAT-1) inhibitor, 1, is described. The synthesis illustrates a diketone Favorskii reaction on 9 in place of the more common ketoester variant for generation of the dicarboxycyclopentane core, the development of an efficient classical resolution of a key cyclopentyl ketoacid intermediate 4, and an ambient temperature Suzuki-Miyaura coupling which avoids epimerization of the labile aryl ketone of 1.

  DOI：

  10.1021/op900310v

文献信息

• Preparation and use of aryl alkyl acid derivatives for the treatment of obesity
  申请人：Bayer Pharmaceuticals Corporation

  公开号：US20040224997A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  This invention relates to certain aryl alkyl acid compounds, compositions, and methods for treating or preventing obesity and related diseases.

  这项发明涉及某些芳基烷基酸化合物、组合物以及治疗或预防肥胖和相关疾病的方法。
• Inhibitors of diacylglycerol O-acyltransferase type 1 enzyme
  申请人：Kym R. Philip

  公开号：US20080015227A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  The present invention relates to compounds of formula (I). wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , m, n, p and q are defined herein Pharmaceutical compositions and methods for treating DGAT-1 related diseases or conditions are also disclosed.

  本发明涉及式(I)的化合物。其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n、p和q在此处定义。还公开了用于治疗DGAT-1相关疾病或症状的药物组合物和方法。
• PREPARATION AND USE OF ARYL ALKYL ACID DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF OBESITY
  申请人：Smith Roger

  公开号：US20090253762A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  This invention relates to certain aryl alkyl acid compounds, compositions, and methods for treating or preventing obesity and related diseases.

  本发明涉及某些芳基烷基酸化合物、组合物以及治疗或预防肥胖和相关疾病的方法。
• BICYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF DIACYGLYCEROL ACYLTRANSFERASE
  申请人：Zhou Gang

  公开号：US20120022057A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds as diacylglycerol acyltransferase (“DGAT”) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising the heterocyclic compounds and the use of the compounds for treating or preventing a cardiovascular disease, a metabolic disorder, obesity or an obesity-related disorder, diabetes, dyslipidemia, a diabetic complication, impaired glucose tolerance or impaired fasting glucose. An illustrative compound of the invention is shown below (I).

  本发明涉及一种新型杂环化合物，作为二酰基甘油酰基转移酶（“DGAT”）抑制剂，包括该杂环化合物的制药组合物，并且该化合物可用于治疗或预防心血管疾病、代谢紊乱、肥胖或肥胖相关疾病、糖尿病、血脂异常、糖尿病并发症、糖耐量受损或空腹血糖受损。本发明的一种示例化合物如下所示（I）。
• WO2007/137107
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——