methyl cis-2-(4-bromobenzoyl)cyclopentanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl cis-2-(4-bromobenzoyl)cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: (+/-)-cis-2-(4-bromobenzoyl)cyclopentanecarboxylic acid methyl ester；cis-2-(4-Bromo-benzoyl)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester；methyl (1R,2S)-2-(4-bromobenzoyl)cyclopentane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₃
• 分子量: 311.175
• InChiKey: XKJACWYQAFNKQK-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cis-2-(4-bromobenzoyl)cyclopentanecarboxylate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 (S)-(-)-N-甲基-1-苯基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 醋酸异丙酯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1R,2R)-2-[[4-[[(苯基氨基)羰基]氨基][1,1-联苯]-4-基]甲酰基]环戊烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Process Development of a Diacyl Glycerolacyltransferase-1 Inhibitor

  摘要：

  A synthesis of a selective diacyl glycerolacyltransferase-1 (DGAT-1) inhibitor, 1, is described. The synthesis illustrates a diketone Favorskii reaction on 9 in place of the more common ketoester variant for generation of the dicarboxycyclopentane core, the development of an efficient classical resolution of a key cyclopentyl ketoacid intermediate 4, and an ambient temperature Suzuki-Miyaura coupling which avoids epimerization of the labile aryl ketone of 1.

  DOI：

  10.1021/op900310v
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.17h， 以95%的产率得到methyl cis-2-(4-bromobenzoyl)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and use of aryl alkyl acid derivatives for the treatment of obesity

  摘要：

  这项发明涉及某些芳基烷基酸化合物、组合物以及治疗或预防肥胖和相关疾病的方法。

  公开号：

  US20040224997A1

文献信息

• Inhibitors of diacylglycerol O-acyltransferase type 1 enzyme
  申请人：Kym R. Philip

  公开号：US20080015227A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  The present invention relates to compounds of formula (I). wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , m, n, p and q are defined herein Pharmaceutical compositions and methods for treating DGAT-1 related diseases or conditions are also disclosed.

  本发明涉及式(I)的化合物。其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n、p和q在此处定义。还公开了用于治疗DGAT-1相关疾病或症状的药物组合物和方法。
• PREPARATION AND USE OF ARYL ALKYL ACID DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF OBESITY
  申请人：Smith Roger

  公开号：US20090253762A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  This invention relates to certain aryl alkyl acid compounds, compositions, and methods for treating or preventing obesity and related diseases.

  本发明涉及某些芳基烷基酸化合物、组合物以及治疗或预防肥胖和相关疾病的方法。
• WO2007/137107
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Validation of Diacyl Glycerolacyltransferase I as a Novel Target for the Treatment of Obesity and Dyslipidemia Using a Potent and Selective Small Molecule Inhibitor
  作者：Gang Zhao、Andrew J. Souers、Martin Voorbach、H. Doug Falls、Brian Droz、Sevan Brodjian、Yau Yi Lau、Rajesh R. Iyengar、Ju Gao、Andrew S. Judd、Seble H. Wagaw、Matthew M. Ravn、Kenneth M. Engstrom、John K. Lynch、Mathew M. Mulhern、Jennifer Freeman、Brian D. Dayton、Xiaojun Wang、Nelson Grihalde、Dennis Fry、David W. A. Beno、Kennan C. Marsh、Zhi Su、Gilbert J. Diaz、Christine A. Collins、Hing Sham、Regina M. Reilly、Michael E. Brune、Philip R. Kym

  DOI：10.1021/jm7013887

  日期：2008.2.1

  A highly potent and selective DGAT-1 inhibitor was identified and used in rodent models of obesity and postprandial chylomicron excursion to validate DGAT-1 inhibition as a novel approach for the treatment of metabolic diseases. Specifically, compound 4a conferred weight loss and a reduction in liver triglycerides when dosed chronically in DIO mice and depleted serum triglycerides following a lipid challenge in a dose-dependent manner, thus, reproducing major phenotypical characteristics of DGAT-1(-/-) mice.
• US7091228B2
  申请人：——

  公开号：US7091228B2

  公开（公告）日：2006-08-15