(1R,2R)-2-(4-溴苯甲酰基)环戊烷-1-羧酸 | 733740-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,2R)-2-(4-溴苯甲酰基)环戊烷-1-羧酸
• 中文别名: (1R,2R)-2-(4-溴苯甲酰基)环戊基甲酸
• 英文名称: trans-2-(4-bromobenzoyl)cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-bromobenzoyl)cyclopentanecarboxylic acid；trans-(±)-2-(4-bromobenzoyl)cyclopentanecarboxylic acid；trans-2-(4-bromobenzoyI)cyclopentanecarboxylic acid；(1R,2R)-2-(4-bromobenzoyl)cyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 733740-98-2
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₃
• 分子量: 297.148
• InChiKey: BVTWSRUFFHBCHO-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  455.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(4-溴苯甲酰基)环戊烷-1-羧酸 在 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以26.7%的产率得到碘甲烷
  参考文献：
  名称：

  Preparation and use of aryl alkyl acid derivatives for the treatment of obesity

  摘要：

  这项发明涉及某些芳基烷基酸化合物、组合物以及治疗或预防肥胖和相关疾病的方法。

  公开号：

  US20040224997A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-(4-溴苯甲酰基)环己酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 以3.43 g的产率得到(1R,2R)-2-(4-溴苯甲酰基)环戊烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Process Development of a Diacyl Glycerolacyltransferase-1 Inhibitor

  摘要：

  A synthesis of a selective diacyl glycerolacyltransferase-1 (DGAT-1) inhibitor, 1, is described. The synthesis illustrates a diketone Favorskii reaction on 9 in place of the more common ketoester variant for generation of the dicarboxycyclopentane core, the development of an efficient classical resolution of a key cyclopentyl ketoacid intermediate 4, and an ambient temperature Suzuki-Miyaura coupling which avoids epimerization of the labile aryl ketone of 1.

  DOI：

  10.1021/op900310v

文献信息

• Inhibitors of diacylglycerol O-acyltransferase type 1 enzyme
  申请人：Kym R. Philip

  公开号：US20080015227A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  The present invention relates to compounds of formula (I). wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , m, n, p and q are defined herein Pharmaceutical compositions and methods for treating DGAT-1 related diseases or conditions are also disclosed.

  本发明涉及式(I)的化合物。其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n、p和q在此处定义。还公开了用于治疗DGAT-1相关疾病或症状的药物组合物和方法。
• Catalysis with Diboron(4)/Pyridine: Application to the Broad-Scope [3 + 2] Cycloaddition of Cyclopropanes and Alkenes
  作者：Zhengwei Ding、Zhi Liu、Zhijun Wang、Tao Yu、Ming Xu、Jingru Wen、Kaiyan Yang、Hailong Zhang、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.1021/jacs.2c03673

  日期：2022.5.18

  extensive but non-recyclable use of tetraalkoxydiboron(4) compounds as stoichiometric reagents in diverse reactions, this article reports an atom-economical reaction using a commercial diboron(4) as the catalyst. The key to success was designing a catalytic cycle for radical [3 + 2] cycloaddition involving a pyridine cocatalyst to generate from the diboron(4) catalyst and reversibly mediate the transfer of

  与广泛但不可回收地使用四烷氧基二硼 (4) 化合物作为化学计量试剂在各种反应中相比，本文报告了使用商业二硼 (4) 作为催化剂的原子经济反应。成功的关键是为自由基 [3 + 2] 环加成设计一个催化循环，其中涉及吡啶助催化剂从二硼 (4) 催化剂生成并可逆地介导硼基自由基的转移。与已知的[3+2]过渡金属基催化剂的环加成反应相比，目前的反应不仅具有无金属条件、催化剂廉价稳定、操作简单等特点，而且显着拓宽了底物范围。特别是，以前无法使用的没有活化基团的环丙基酮和/或具有 1,2-二取代和 1,1 的烯烃，2-三取代模式首次成功使用。因此，具有各种取代水平的具有挑战性的环戊烷化合物（65 个实例，57 个新产品，在所有五个环原子上最多有六个取代基）很容易以通常高至优异的产率和非对映选择性制备。该反应还成功地应用于抗肥胖药物的简明形式合成和构建类似天然产物的复杂桥接或螺环化合物。机械实验和计算研
• Diacylglycerol Acyltransferase Inhibitors
  申请人：Bolin David Robert

  公开号：US20090093497A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供的是公式(I)的化合物，以及其药物可接受的盐，其中取代基如规范中所述。这些化合物和含有它们的药物组合物对于治疗疾病，例如肥胖症、2型糖尿病和代谢综合征是有用的。
• PREPARATION AND USE OF ARYL ALKYL ACID DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF OBESITY
  申请人：Smith Roger

  公开号：US20090253762A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  This invention relates to certain aryl alkyl acid compounds, compositions, and methods for treating or preventing obesity and related diseases.

  本发明涉及某些芳基烷基酸化合物、组合物以及治疗或预防肥胖和相关疾病的方法。
• Diacylglycerol acyltransferase inhibitors
  申请人：VIA Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08058299B2

  公开（公告）日：2011-11-15

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供的化合物具有以下公式（I）：以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所述。这些化合物及含有它们的药物组合物可用于治疗疾病，例如肥胖症、2型糖尿病和代谢综合征。