(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基双((1S,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基)硼酸盐(硼酸三甲酯) | 62697-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基双((1S,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基)硼酸盐(硼酸三甲酯)
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl bis((1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) borate (trimenthyl borate)
• 英文别名: boric acid tri-((1R)-menthyl ester)；Borsaeure-tri-((1R)-menthylester)；l-Menthyl-orthoborat；Menthyl borate；tris[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] borate
• CAS: 62697-74-9；21105-05-5
• 化学式: C₃₀H₅₇BO₃
• 分子量: 476.592
• InChiKey: APDCUDTVQNGARJ-YABOVECJSA-N

物化性质

• 溶解度：
  易溶于氯仿、乙醚

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/38
• 海关编码：
  29310099
• 安全说明：
  S26,S37,S39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基双((1S,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基)硼酸盐(硼酸三甲酯) 、 potassium 4-methoxybenzoate 在 氧气 、 copper diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以37%的产率得到1-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-3-methoxybenzene(1-menthyloxy-3-methoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸酯定向的C +由苯甲酸酯合成芳醚。H-活化烷氧基化与伴随的脱羧

  摘要：

  一个在其中的一种出：在一个铜/银双金属催化剂体系的存在下，芳族羧酸盐进行邻Ç  ħ烷氧基化伴随羧酸引导组的损失在protodecarboxylation步骤（参见方案，FG =官能团）。该方法提供了从广泛可得的羧酸方便地合成重要种类的芳族醚的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201208755
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 在 硼酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基双((1S,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基)硼酸盐(硼酸三甲酯)
  参考文献：
  名称：

  1-薄荷醇硼酸酯的酚解

  摘要：

  硼酸 1-薄荷酯的酚解反应由多种酚进行，反应动力学由旋光法跟踪。系统的行为可能与...的酸度有关。

  DOI：

  10.1139/v68-108
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 (1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基双((1S,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基)硼酸盐(硼酸三甲酯) 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective reduction of ketones with NaBH4/diglyme possibly catalysed by trialkyl borate: optically active sec-alcohols from prochiral ketones with catalytic (−)-menthol: autocatalysis option

  摘要：

  Ketones can be reduced with NaBH4 in diglyme without an apparent proton source, but putatively catalysed by a trialkyl borate. This can be initially derived in situ from NaBH4 and an alcohol, although the reaction becomes increasingly autocatalytic with time. With (-)-menthol as the initiating alcohol, the enantioselective reductions of a range of prochiral ketones in quantitative yields and moderate ees (generally 58-87%) were realised (the autocatalysis was demonstrated in two cases; catalysis by tris-(-)menthyl borate was demonstrated in one case). The mechanism may involve either the activation of the substrate (electrophilically) or of the hydride reagent (nucleophilically). This method offers a relatively simple and inexpensive approach to a key transformation in asymmetric synthesis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.078

文献信息

• The Boric Acid Dehydration of Alcohols
  作者：George L. O'Connor、Harold R. Nace

  DOI：10.1021/ja01611a052

  日期：1955.3
• Synthesis of Aryl Ethers from Benzoates through Carboxylate-Directed CH-Activating Alkoxylation with Concomitant Protodecarboxylation
  作者：Sukalyan Bhadra、Wojciech I. Dzik、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201208755

  日期：2013.3.4

  copper/silver bimetallic catalyst system, aromatic carboxylate salts undergo ortho CH alkoxylation with concomitant loss of the carboxylate directing group in a protodecarboxylation step (see scheme, FG=functional group). This process provides a convenient synthetic access to the important class of aromatic ethers from widely available carboxylic acids.

  一个在其中的一种出：在一个铜/银双金属催化剂体系的存在下，芳族羧酸盐进行邻Ç  ħ烷氧基化伴随羧酸引导组的损失在protodecarboxylation步骤（参见方案，FG =官能团）。该方法提供了从广泛可得的羧酸方便地合成重要种类的芳族醚的途径。
• Phenolysis of 1-menthyl borate
  作者：J.-M. Lalancette、Y. Beauregard

  DOI：10.1139/v68-108

  日期：1968.2.15

  The phenolysis of 1-menthyl borate has been made by a variety of phenols, the kinetics of the reaction being followed by polarimetry. The behavior of the system can be related to the acidity of the...

  硼酸 1-薄荷酯的酚解反应由多种酚进行，反应动力学由旋光法跟踪。系统的行为可能与...的酸度有关。