(1S)-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯-1-基)环丙烷甲酰氯 | 26770-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1S)-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯-1-基)环丙烷甲酰氯
• 英文名称: (1S)-trans-chrysanthemumic acid-chloride
• 英文别名: (1S)-trans-Chrysanthemumsaeure-chlorid；(1S)-trans-3-(2-methyl-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic chloride；(+)-trans-chrysanthemic acid chloride；trans-chrysanthemumic acid chloride；1-trans-Chrysanthemumcarbonsaeurechlorid(1S,2S)；1-trans-Chrysantemumcarbonsaeurechlorid；(1S-trans)-2,2-Dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarbonyl chloride；(1S,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carbonyl chloride
• CAS: 26770-95-6
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO
• 分子量: 186.681
• InChiKey: VNTCVNLNEOVBEE-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯-1-基)环丙烷甲酰氯 在 三氯化硼 氮气 、 甲苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以to obtain racemized 2,2-dimethyl-3-isobutenylcyclopropane-1-carboxylic acid chloride (27.0 g)的产率得到菊酰氯
  参考文献：
  名称：

  Racemization of optically active

  摘要：

  一种用于对具有以下式的光学活性2,2-二甲基-3-(1'-烯基)-环丙烷-1-羧酸进行外消旋的方法：##STR1##其中，R.sub.1和R.sub.2分别是氢原子或具有1到4个碳原子的烷基基团，或者当它们与它们所连接的碳原子结合时，表示具有4到6个碳原子的环烷基亚基团，其包括以下步骤：将相应的酸卤与硼卤素接触，在不超过20℃的温度下进行。

  公开号：

  US04182906A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-2,2-二甲基-3-(2-甲基丙-1-烯基)环丙烷-1-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (1S)-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯-1-基)环丙烷甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3552,3563

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for preparing racemized cyclopropanecarboxylic acids or their
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04485257A1

  公开（公告）日：1984-11-27

  The present invention is to provide the process for preparing racemized cyclopropanecarboxylic acids or their acid anhydrides from the corresponding optically active, particularly levo-rotatory, cyclopropanecarboxylic acid anhydrides. The racemization is effected by the treatment of the optically active acid anhydride with a Lewis acid. Thus, the present racemization process enables more efficient commercial production of dextro-rotatory cyclopropanecarboxylic acids, which are the more effective acid component of pyrethroidal insecticides, when combined with an optical resolution process.

  本发明提供了一种从相应的光学活性环丙烷羧酸酐制备消旋环丙烷羧酸或其酸酐的过程。消旋化是通过用路易斯酸处理光学活性酸酐来实现的。因此，本消旋化过程使得更有效的商业生产右旋环丙烷羧酸成为可能，这是拼氏杀虫剂更有效的酸成分，当与光学分辨过程相结合时。
• CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID ESTERS AND PEST CONTROLLERS CONTAINING THE SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1462441B1

  公开（公告）日：2006-12-20
• Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3552,3563
  作者：Crombie et al.

  DOI：——

  日期：——
• Racemization of optically active
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04182906A1

  公开（公告）日：1980-01-08

  A method for racemization of optically active 2,2-dimethyl-3-(1'-alkenyl)-cyclopropane-1-carboxylic acids of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are each a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or, when taken together with the carbon atom to which they are attached, represent a cycloalkylidene group having 4 to 6 carbon atoms, which comprises the step of contacting the corresponding acid halide with boron halide at a temperature of not more than 20.degree. C.

  一种用于对具有以下式的光学活性2,2-二甲基-3-(1'-烯基)-环丙烷-1-羧酸进行外消旋的方法：##STR1##其中，R.sub.1和R.sub.2分别是氢原子或具有1到4个碳原子的烷基基团，或者当它们与它们所连接的碳原子结合时，表示具有4到6个碳原子的环烷基亚基团，其包括以下步骤：将相应的酸卤与硼卤素接触，在不超过20℃的温度下进行。