(1S)-2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-脱水-1-(苯磺酰基)-D-山梨糖醇 | 53438-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S)-2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-脱水-1-(苯磺酰基)-D-山梨糖醇
• 英文名称: phenylsulfonyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (1S)-tetra-O-acetyl-1-benzenesulfonyl-1,5-anhydro-D-glucitol；(1S)-Tetra-O-acetyl-1-benzolsulfonyl-1,5-anhydro-D-glucit；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(benzenesulfonyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 53438-23-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₁S
• 分子量: 472.47
• InChiKey: VXOKXXTVFUEGRC-OBKDMQGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-脱水-1-(苯磺酰基)-D-山梨糖醇 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 (1S)-1-benzenesulfonyl-1,5-anhydro-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Oxidations of Certain Polyacetyl-β-D-thioglycosides to the Corresponding Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01187a039
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到(1S)-2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-脱水-1-(苯磺酰基)-D-山梨糖醇
  参考文献：
  名称：

  一些 1,6-Epithio 和 1,6-Episeleno ß-D-Glucopyranoses 的化学研究

  摘要：

  1,6-二脱氧-1,6-环硫代-β-D-吡喃葡萄糖的衍生物已被证明会发生氧化反应以提供相应的亚砜和砜。亚砜参与Pummerer反应，得​​到相应的α-乙酰氧基硫化物，然后进一步氧化。制备的亚砜、砜或α-乙酰氧基硫化物都不是特别有效的糖基供体。还介绍了 1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-glucopyranose S,S-dioxide 和 1,6-dideoxy-1,6-episeleno-β-D-glucopyranose 的晶体结构，有趣的类似物 1,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖。

  DOI：

  10.1071/ch99164

文献信息

• Urea–hydrogen peroxide prompted the selective and controlled oxidation of thioglycosides into sulfoxides and sulfones
  作者：Adesh Kumar Singh、Varsha Tiwari、Kunj Bihari Mishra、Surabhi Gupta、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.3762/bjoc.13.113

  日期：——

  A practical method for the selective and controlled oxidation of thioglycosides to corresponding glycosyl sulfoxides and sulfones is reported using urea-hydrogen peroxide (UHP). A wide range of glycosyl sulfoxides are selectively achieved using 1.5 equiv of UHP at 60 °C while corresponding sulfones are achieved using 2.5 equiv of UHP at 80 °C in acetic acid. Remarkably, oxidation susceptible olefin

  已经报道了使用脲-过氧化氢（UHP）将硫代糖苷选择性和控制地氧化为相应的糖基亚砜和砜的实用方法。在60°C下使用1.5当量的UHP选择性地获得了广泛的糖基亚砜，而在80°C下使用2.5当量的UHP在乙酸中实现了相应的砜。显着地，发现在硫化物的氧化过程中对氧化敏感的烯烃官能团是稳定的。
• A facile and selective oxidation of sulfides to sulfones
  作者：Waldemar Priebe、Grzegorz Grynkiewicz

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80105-f

  日期：1991.12

  Sulfides undergo a facile and selective oxidation to sulfones under mild conditions using a catalytic amount of osmium tetroxide and tertiary amine N-oxides (N-methylmorpholine N-oxide or trimethylamine N-oxide). Both N-oxides are equally effective. The observed yields ranged between 60%–95%.

  硫化物使用四氧化锇和叔胺催化量经历温和的条件下以容易和选择性氧化成砜Ñ -oxides（Ñ甲基吗啉Ñ氧化物或三甲胺ñ -氧化物）。两种N-氧化物都同样有效。观察到的产率在60％至95％之间。
• Radical dimerization of glycosyl 2-pyridylsulfones with samarium (II) iodide in the presence of HMPA
  作者：Gilles Doisneau、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00568-1

  日期：1998.5

  Reduction of glycosyl 2-pyridylsulfones by samarium (II) iodide in the presence of HMPA leads to glycosyl dimers in up to 74% yield. This is rationalized by a free-radical mechanism.

  在HMPA存在下，通过碘化sa（II）还原糖基2-吡啶基砜可导致糖基二聚体的产率高达74％。这是通过自由基机制合理化的。
• Reductive elimination of glycosyl phenyl sulfones by SmI2-HMPA: A convenient synthesis of substituted pyranoid glycals
  作者：Pierre de Pouilly、Alain Chénedé、Jean-Maurice Mallet、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74718-6

  日期：1992.12

  A series of substituted glycosyl phenyl sulfones was converted into glycals after reductive samariation with SmI2 in the presence of hexamethylphosphoric triamide, followed by elimination of the substituent at C-2. Practically quantitative yields were obtained when the leaving group was an acetate, as illustrated here with seven substrates.

  在六甲基磷酸三酰胺存在下，用SmI 2进行还原性卤化后，将一系列取代的糖基苯基砜转化为糖基，然后消除C-2上的取代基。当离去基团是乙酸盐时，实际上可获得定量的产率，如此处所示，具有七个底物。
• 一种糖基（亚）磺酸盐的制备方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN115417902A

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明公开了一种新型糖基（亚）磺酸盐的制备方法，其是先将糖基原料与芳基硫酚或杂芳基硫酚经反应及氧化后制得氧化硫苷化合物，然后在有机溶剂中，使所得氧化硫苷化合物在碱性物质作用下经转化成所述新型糖基(亚)磺酸盐。本发明方法具有生产成本低、收率高、反应活性高、操作简单等优势，适合于工业化大量生产。