(1S,2S)-2-甲基环丙烷羧酸 | 14590-52-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,2S)-2-甲基环丙烷羧酸
• 英文名称: (1S,2S)-2-methylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S)-2-methylcyclopropane-1-carboxylic acid；trans-2-Methyl-cyclopropan-carbonsaeure
• CAS: 14590-52-4
• 化学式: C₅H₈O₂
• mdl: MFCD19228287
• 分子量: 100.117
• InChiKey: AYEGPMGNMOIHDL-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.2±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲基环丙烷羧酸 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+)-(1S,2S)-trans-Methyl-2-(1-tert-butylethenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Evidence for concert in the vinylcyclopropane rearrangement. A reinvestigation of the pyrolysis of trans-1-methyl-2-(1-tert-butylethenyl)cyclopropane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00199a035
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊二酸 在 硫酸 sodium hydroxide 、 silver(I) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 19.0h， 生成 (1S,2S)-2-甲基环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  猪肝酯酶的立体选择性水解取代的环丙烷二羧酸酯

  摘要：

  所述的水解的内消旋-环丙烷-1,2-二羧酸酯1A -图3a，4，图5a，图6a，和9中C，含各种取代基（3），和所述的外消旋-3-苯基环丙烷-1,2-二羧酸酯7A，图8a，和10与猪肝酯酶（PLE）进行说明。确定了产物的立体选择性和绝对构型。尝试根据最近的PLE活动站点模型来解释结果。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740832

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• Synthesis of Cyclic Anhydrides via Ligand‐Enabled C–H Carbonylation of Simple Aliphatic Acids
  作者：Zhe Zhuang、Alastair N. Herron、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.202104645

  日期：2021.7.19

  have lent themselves to the one-step preparation of a number of valuable synthetic motifs that are often difficult to prepare through conventional methods. Herein, we report a β- or γ-C(sp3)–H carbonylation of free carboxylic acids using Mo(CO)6 as a convenient solid CO source and enabled by a bidentate ligand, leading to convenient syntheses of cyclic anhydrides. Among these, the succinic anhydride

  游离羧酸的 C(sp 3 )-H 官能化的发展提供了广泛的通用 C-C 和 C-Y（Y=杂原子）键形成反应。此外，C-H 官能化有助于一步制备许多有价值的合成基序，这些基序通常难以通过常规方法制备。在此，我们报道了使用 Mo(CO) 6对游离羧酸进行β- 或 γ-C(sp 3 )-H 羰基化作为一种方便的固体 CO 源并通过双齿配体实现，从而方便地合成环状酸酐。其中，琥珀酸酐产品是多用途的垫脚石，可通过脱羧官能化在母酸的 β 位单选择性引入各种官能团，从而提供了一种不同的策略来合成先前 β- 无法获得的大量羧酸。 C-H 活化反应。使用手性二齿硫醚配体还可以实现游离环丙烷羧酸的对映选择性羰基化
• Total Synthesis and Comparative Evaluation of Luzopeptin A−C and Quinoxapeptin A−C
  作者：Dale L. Boger、Mark W. Ledeboer、Masaharu Kume、Mark Searcey、Qing Jin

  DOI：10.1021/ja993019e

  日期：1999.12.1

  Full details of the total syntheses of luzopeptin A−C and quinoxapeptin A−C, C2-symmetric cyclic depsidecapeptides bearing two pendant heterocyclic chromophores, are disclosed and serve to establish the quinoxapeptin relative and absolute configuration. Key elements of the approach include the late-stage introduction of the chromophore and penultimate l-Htp acylation permitting the divergent synthesis

  公开了 luzopeptin A-C 和 quinoxapeptin A-C（带有两个侧链杂环生色团的 C2 对称环状缩肽头肽）全合成的全部细节，并用于建立 quinoxapeptin 的相对和绝对构型。该方法的关键要素包括后期引入发色团和倒数第二个 l-Htp 酰化，从而允许从常见的高级中间体合成 luzopeptins、quinoxapeptins 和结构类似物。在单个二级酰胺位点进行的 32 元环的对称五肽偶联和大环化提供了常见的环状十肽。在令人惊讶的有效无外消旋化条件下，通过在最终偶联中安装不稳定酯实现了所需五肽的会聚制备。quinoxapeptins 被证明通过高亲和力的双嵌入与 DNA 结合，类似于 Sandramycin 和 luzopeptins。显着的相似之处...
• [EN] PYRIDINE DICARBOXAMIDE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE DICARBOXAMIDE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE BROMODOMAINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO 2) LTD

  公开号：WO2017202742A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use in therapy.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• RAS INHIBITORS
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：US20210130369A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The disclosure features macrocyclic compounds, and pharmaceutical compositions and protein complexes thereof, capable of inhibiting Ras proteins, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涉及大环化合物，以及能够抑制Ras蛋白质的药物组合物和蛋白质复合物，以及它们在治疗癌症中的用途。