(1S,2S)-2-甲氧基-3-氧代环己烷羰基氟化物 | 174709-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1S,2S)-2-甲氧基-3-氧代环己烷羰基氟化物
• 中文别名: L-醛三硝基甲苯,2,5-二[[2-(乙酰基氨基)苯甲酰]氨基]-1,2,5,6-四脱氧-1,6-二苯基-
• 英文名称: (1S,2S)-2-methoxy-3-oxocyclohexanecarbonyl fluoride
• 英文别名: Cyclohexanecarbonyl fluoride, 2-methoxy-3-oxo-, (1S-cis)-(9CI)；(1S,2S)-2-methoxy-3-oxocyclohexane-1-carbonyl fluoride
• CAS: 174709-89-8
• 化学式: C₈H₁₁FO₃
• 分子量: 174.172
• InChiKey: FRCOWCBLQUNFHY-FSPLSTOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氧基-3-氧代环己烷羰基氟化物 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 16.83h， 生成 (1S,2S,3R)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-isopropyl-2-(methoxymethoxy)-3-methylbutyl (1S,2S)-3-amino-2-methoxycyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成的途径对Dedemnin B约束环类似物。

  摘要：

  从海洋被膜中分离出来的具有生物活性的环二肽的二氢蝶呤类药物已显示出抗肿瘤，抗病毒和免疫抑制活性。进行了合成研究，以制备最有效同源物之一的双氢精蛋白B（1）的修饰类似物。异他汀单元的侧链通过环己烷环束缚在大环上，以提供更刚性的构象并确定该单元在生物活性化合物中的重要性。此修饰创建了一个新的大环核心，并生成了双嘧达明B约束类似物的非对映异构混合物（2）。

  DOI：

  10.1021/jo951693i
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,8S)-8-Methoxy-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium hydroxide 、 三聚氟氰 、 硫酸 、 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (1S,2S)-2-甲氧基-3-氧代环己烷羰基氟化物
  参考文献：
  名称：

  合成的途径对Dedemnin B约束环类似物。

  摘要：

  从海洋被膜中分离出来的具有生物活性的环二肽的二氢蝶呤类药物已显示出抗肿瘤，抗病毒和免疫抑制活性。进行了合成研究，以制备最有效同源物之一的双氢精蛋白B（1）的修饰类似物。异他汀单元的侧链通过环己烷环束缚在大环上，以提供更刚性的构象并确定该单元在生物活性化合物中的重要性。此修饰创建了一个新的大环核心，并生成了双嘧达明B约束类似物的非对映异构混合物（2）。

  DOI：

  10.1021/jo951693i

文献信息

• Synthetic Routes to a Constrained Ring Analog of Didemnin B
  作者：Scott C. Mayer、Amy J. Pfizenmayer、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/jo951693i

  日期：1996.1.1

  The didemnin class of biologically active cyclodepsipeptides, isolated from a marine tunicate, has shown antitumor, antiviral, and immunosuppressive activities. Synthetic studies were undertaken to prepare a modified analog of one of the most potent congeners, didemnin B (1). The side chain of the isostatine unit was tethered into the macrocycle viaa cyclohexane ring in order to provide a more rigid

  从海洋被膜中分离出来的具有生物活性的环二肽的二氢蝶呤类药物已显示出抗肿瘤，抗病毒和免疫抑制活性。进行了合成研究，以制备最有效同源物之一的双氢精蛋白B（1）的修饰类似物。异他汀单元的侧链通过环己烷环束缚在大环上，以提供更刚性的构象并确定该单元在生物活性化合物中的重要性。此修饰创建了一个新的大环核心，并生成了双嘧达明B约束类似物的非对映异构混合物（2）。