(1S,2S)-N-甲基磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 | 300345-76-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (1S,2S)-N-甲基磺酰基-1,2-二苯基乙二胺
• 中文别名: (1S,2S)-N-甲烷磺酰-1,2-二苯乙烷双氨,98+
• 英文名称: N-((1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl)methanesulfonamide
• 英文别名: (S,S)-MsDPEN；N-[(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]methanesulfonamide
• CAS: 300345-76-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 290.386
• InChiKey: FSRRNSLQEDUDTP-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品运输编号：
  UN 3259
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N-甲基磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 在 三氟甲磺酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性咪唑啉-膦配体对钯催化的不对称烯丙基取代

  摘要：

  具有1,1'-双萘骨架的手性咪唑啉-膦配体已被开发为新型的N，P配体。由（R）-（-）-2-（二苯基膦基）-1,1'-联萘基-2'-酸制备的手性配体L1有效影响钯催化的1,3-二芳基乙酸丙烯酯与丙二酸二甲酯的对映选择性烯丙基烷基化以优异的收率和对映选择性（最高ee为96％）提供相应的加合物，以及手性配体L9可用于1,3-二苯基丙烯基乙酸酯与1-氟双（苯磺酰基）甲烷的钯催化的不对称烯丙基单氟甲基化钯反应，制得的产物具有优异的对映选择性（最高ee达98％），在温和条件下产率中等。通过X射线衍射已明确确认了具有配体L1的Pd原子的二齿N，P配位图案。

  DOI：

  10.1021/om2008309
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(1S,2S)-N-甲基磺酰基-1,2-二苯基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric Michael addition with curcumin derivative

  摘要：

  利用一系列新的三元胺–硫脲有机催化剂，成功实现了姜黄素衍生物的催化不对称迈克尔加成，得到的迈克尔加成物产率高、对映选择性优异。

  DOI：

  10.1039/c0ob00757a
• 作为试剂：
  描述：

  (3R,4S)-1-(4-氟苯基)-3-[3-(4-氟苯基)-3-氧代丙基]-4-(4-羟基苯基)氮杂环丁烷-2-酮 在 dichloro(mesitylene)ruthenium(II) dimer 、 (1S,2S)-N-甲基磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WO2007/120824

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Application of Tethered Ruthenium Catalysts to Asymmetric Hydrogenation of Ketones, and the Selective Hydrogenation of Aldehydes
  作者：Katherine E. Jolley、Antonio Zanotti‐Gerosa、Fred Hancock、Alan Dyke、Damian M. Grainger、Jonathan A. Medlock、Hans G. Nedden、Jacques J. M. Le Paih、Stephen J. Roseblade、Andreas Seger、Vilvanathan Sivakumar、Ivan Prokes、David J. Morris、Martin Wills

  DOI：10.1002/adsc.201200362

  日期：2012.9.17

  An improved method for the synthesis of tethered ruthenium(II) complexes of monosulfonylated diamines is described, together with their application to the hydrogenation of ketones and aldehydes. The complexes were applied directly, in their chloride form, to asymmetric ketone hydrogenation, to give products in excess of 99% ee in the best cases, using 30 bar of hydrogen at 60 °C, and to the selective

  描述了一种改进的合成方法，用于合成单磺酰化二胺的束缚钌（II）配合物，以及它们在酮和醛加氢中的应用。将络合物以氯化物形式直接用于不对称酮的氢化反应，在最佳情况下，在60°C的条件下使用30 bar氢气，可提供超过99％ee的产物，并选择性还原醛，而不是其他官能团。组。
• Organic metal compound and process for preparing optically-active alcohols using the same
  申请人：Miki Takashi

  公开号：US20090062573A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention provides an asymmetric reduction catalyst effective in preparing optically-active alcohol compounds having various functional groups, and a process for preparing optically-active alcohol compounds using said asymmetric reduction catalyst. The organic metal compound of the present invention is represented by the following general formula (1): wherein R 1 and R 2 may be mutually identical or different, and are an alkyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a cycloalkyl group, or an alicyclic ring formed by binding R 1 and R 2 , which may have a substituent; R 3 is a hydrogen atom or an alkyl group; Cp is a cyclopentadienyl group, which may have a substituent, bound to M 1 via a π bond; X 1 is a halogen atom or a hydrido group; M 1 is rhodium or iridium; and * denotes asymmetric carbon.

  本发明提供了一种在制备具有各种官能团的光学活性醇化合物中有效的非对称还原催化剂，以及使用所述非对称还原催化剂制备光学活性醇化合物的方法。 本发明的有机金属化合物由以下通式(1)表示： 其中R1和R2可以相互相同或不同，并且是烷基、苯基、萘基、环烷基或由R1和R2结合形成的脂肪环环，其中可能含有取代基；R3是氢原子或烷基；Cp是环戊二烯基，可能含有取代基，通过π键与M1结合；X1是卤素原子或氢化物基团；M1是铑或铱；*表示不对称碳。
• Sulfonate Catalyst and Method of Producing Alcohol Compound Using the Same
  申请人：Utsumi Noriyuki

  公开号：US20080234525A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  A sulfonate catalyst represented by the formula below and a ketone compound are placed in a solvent, and the ketone compound is hydrogenated by mixing in the presence of hydrogen to produce an optically active alcohol.

  使用下面公式表示的磺酸盐催化剂和酮类化合物放入溶剂中，然后在氢气存在下进行混合，将酮类化合物氢化，产生具有光学活性的醇。
• Process for the preparation of tricyclic amino alcohol derivatives
  申请人：ASAHI KASEI KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20030225289A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A process for the preparation of tricyclic amino alcohol derivatives including 2-[N-[2-(9H-carbazol-2-yloxy)ethyl]]amino-1-[(3-methylsulfonylamino)phenyl]ethanol useful in the treatment of diabetes, obesity, hyperlipidemia and so on; and intermediates as represented by formula (5) or (6) or the like useful in the preparation, wherein R11 is hydrogen or the like; and *1 represents an asymmetric carbon atom. 2-Halo-1-(3-nitrophenyl)ethanone derivatives and 1-(3-nitrophenyl)oxirane derivatives, which are intermediates for the preparation of tricyclic amino alcohol derivatives, are easy of purification, and particularly optically active 1-(3-nitrophenyl)oxirane derivatives are effective in enhancing the optical purities of the final products.

  一种用于制备包括2-[N-[2-(9H-咔唑-2-氧基)乙基]]氨基-1-[3-(甲磺酰氨基)苯基]乙醇在内的三环氨基醇衍生物的方法，该方法在治疗糖尿病、肥胖、高脂血症等方面有用；以及用公式(5)或(6)等表示的中间体，在制备中有用，其中R11是氢等；*1代表一个不对称碳原子。2-卤代-1-(3-硝基苯基)乙酮衍生物和1-(3-硝基苯基)环氧衍生物是用于制备三环氨基醇衍生物的中间体，易于纯化，特别是光学活性的1-(3-硝基苯基)环氧衍生物在提高最终产品的光学纯度方面是有效的。
• RUTHENIUM-DIAMINE COMPLEX AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE COMPOUND
  申请人：Touge Taichiro

  公开号：US20140051871A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  Provided is a ruthenium complex that is represented by general formula (1*) and is useful as an asymmetric reduction catalyst. (In the formula, * is an asymmetric carbon atom; R 1 is an arenesulfonyl group, and the like; R 2 and R 3 are a phenyl group, and the like; R 10 through R 14 are selected from a hydrogen atom, C 1-10 alkyl group, and the like, but R 10 through R 14 are not simultaneously hydrogen atoms; X is a halogen atom and the like; j and k are each either 0 or 1; and j+k is 0 or 2.)

  提供一个钌配合物，其由通式(1*)表示，可用作不对称还原催化剂。 (在公式中，*是不对称碳原子；R1是芳基磺酰基团等；R2和R3是苯基团等；R10至R14选自氢原子、C1-10烷基团等，但R10至R14不同时为氢原子；X是卤素原子等；j和k都是0或1；j+k为0或2。)