(1S,2S)-N1-(苯基甲基)-1,2-环己二胺 | 207450-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1S,2S)-N1-(苯基甲基)-1,2-环己二胺
• 英文名称: N1-benzyl-(1S,2S)-cyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: (1S,2S)-N-benzylcyclohexane-1,2-diamine；(1S,2S)-N¹-benzylcyclohexane-1,2-diamine；(1S,2S)-2-N-benzylcyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 207450-11-1
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• 分子量: 204.315
• InChiKey: LATNVBUKYCPGPI-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  323.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N1-(苯基甲基)-1,2-环己二胺 在 三异丙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,2'-((2-(((1S,2S)-2-(bis(carboxymethyl)amino)cyclohexyl)(carboxymethyl)amino)ethyl)azanediyl)diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  制备预组织线性聚氨基多羧酸盐的有效途径：Cy-TTHA、Cy-DTPA 和单/双反应性、叔丁基保护的 TTHA/Cy-TTHA。

  摘要：

  预组织聚氨基多羧酸盐螯合剂 Cy-TTHA 和 Cy-DTPA 通过模块化五步合成法由市售起始材料合成，总产率分别约为 62% 和 47%。此外，还报道了有效制备单反应性和双反应性、叔丁基保护的 TTHA/Cy-TTHA 的策略，以选择性地官能化中心螯合剂的羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.056
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(1S,2S)-2-(benzylamino)cyclohexyl]carbamate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(1S,2S)-N1-(苯基甲基)-1,2-环己二胺
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of pirenzepine analogs bearing a 1,2-cyclohexanediamine and perhydroquinoxaline units in exchange for the piperazine ring as antimuscarinics

  摘要：

  Pirenzepine (2) is one of the most selective muscarinic M-1 versus M-2 receptor antagonists known. A series of 2 analogs, in which the piperazyl moiety was replaced by a cis-and trans-cyclohexane-1,2-diamine (3-6) or a trans-and cis-perhydroquinoxaline rings (7 and 8) were prepared, with the aim to investigate the role of the piperazine ring of 2 in the interaction with the muscarinic receptors. The structural change leading to compounds 3-6 abolished in binding assays the muscarinic M-1/M-2 selectivity of 2, due to an increased M-2 affinity. Rather, compounds 3-6 displayed a reversed selectivity showing more affinity at the muscarinic M-2 receptor than at all the other subtypes tested. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.025

文献信息

• [EN] DECAHYDROQUINOXALINE DERIVATIVES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DÉCAHYDROQUINOXALINE ET LEURS ANALOGUES
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2013137479A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  A heterocyclic compound represented by the general formula (1) or a salt thereof: wherein m, l, and n respectively represent an integer of 1 or 2; X represents -O- or -CH2-; R1 represents hydrogen, a lower alkyl group, a hydroxy-lower alkyl group, a protecting group, or a tri-lower alkylsilyloxy-lower alkyl group; R2 and R3, which are the same or different, each independently represent hydrogen or a lower alkyl group; or R2 and R3 are bonded to form a cyclo-C3-C8 alkyl group; and R4 represents an aromatic group or a heterocyclic group, wherein the aromatic or heterocyclic group may have one or more arbitrary substituent(s).

  通用式（1）表示的杂环化合物或其盐：其中m，l和n分别表示1或2的整数；X表示-O-或-CH2-；R1表示氢，较低的烷基基团，羟基较低的烷基基团，保护基或三较低烷氧基较低的烷基基团；R2和R3，相同或不同，各自独立地表示氢或较低的烷基基团；或R2和R3结合形成环-C3-C8烷基基团；R4表示芳香基团或杂环基团，其中芳香基团或杂环基团可能具有一个或多个任意取代基。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATING OR PREVENTING DISORDERS CAUSED BY REDUCED NEUROTRANSMISSION OF SEROTONIN, NOREPHNEPHRINE OR DOPAMINE.<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR UNE NEUROTRANSMISSION RÉDUITE DE LA SÉROTONINE, DE LA NORÉPINEPHRINE OU DE LA DOPAMINE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2012036253A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  A heterocyclic compound represented by the general formula (1) or a salt thereof: wherein m, l, and n respectively represent an integer of 1 or 2; X represents -O- or -CH2-; R1 represents hydrogen, a lower alkyl group, a hydroxy-lower alkyl group, a protecting group, or a tri-lower alkylsilyloxy-lower alkyl group; R2 and R3, which are the same or different, each independently represent hydrogen or a lower alkyl group; or R2 and R3 are bonded to form a cyclo-C3-C8 alkyl group; and R4 represents an aromatic group or a heterocyclic group, wherein the aromatic or heterocyclic group may have one or more arbitrary substituent(s).

  通用式（1）表示的杂环化合物或其盐：其中m、l和n分别表示1或2的整数；X表示-O-或-CH2-；R1表示氢、较低的烷基基团、羟基较低的烷基基团、保护基或三较低烷氧基较低的烷基基团；R2和R3，相同或不同，各自独立地表示氢或较低的烷基基团；或R2和R3结合形成环-C3-C8烷基基团；R4表示芳香基团或杂环基团，其中芳香基团或杂环基团可能具有一个或多个任意取代基。
• Carbon Dioxide as a Carbonylating Agent in the Synthesis of 2-Oxazolidinones, 2-Oxazinones, and Cyclic Ureas: Scope and Limitations
  作者：Jairo Paz、Carlos Pérez-Balado、Beatriz Iglesias、Luis Muñoz

  DOI：10.1021/jo100268n

  日期：2010.5.7

  Carbon dioxide can be used as a convenient carbonylating agent in the synthesis of 2-oxazolidinones, 2-oxazinones, and cyclic ureas. The transient carbamate anion generated by treating a primary or secondary amine group in basic media can be activated with phosphorylating agents such as Diphenylphosphoryl azide (DPPA) and Diphenyl chlorophosphate (DPPCl) but also with other types of electrophiles such

  在2-恶唑烷酮，2-恶嗪酮和环状脲的合成中，二氧化碳可用作方便的羰基化剂。通过在碱性介质中处理伯胺或仲胺基团而生成的瞬态氨基甲酸酯阴离子可以用磷酸化剂（如二苯基磷酰叠氮化物（DPPA）和二苯基氯代磷酸酯（DPPC1））活化，也可以用其他类型的亲电试剂（如SOCl 2，TsCl或氯化铝。羟基将活化的氨基甲酸酯分子内捕获导致形成2-恶唑烷酮或2-恶嗪酮，产率高至优异。该方法已成功地用于从相应的二胺合成高达7元环的环状脲。
• A Manganese Alternative to Gadolinium for MRI Contrast
  作者：Eric M. Gale、Iliyana P. Atanasova、Francesco Blasi、Ilknur Ay、Peter Caravan

  DOI：10.1021/jacs.5b10748

  日期：2015.12.16

  is sorely needed. We present the new manganese(II) complex [Mn(PyC3A)(H2O)](-) as a Gd alternative. [Mn(PyC3A)(H2O)](-) is among the most stable Mn(II) complexes at pH 7.4 (log KML = 11.40). In the presence of 25 mol equiv of Zn at pH 6.0, 37 °C, [Mn(PyC3A)(H2O)](-) is 20-fold more resistant to dissociation than [Gd(DTPA)(H2O)](2-). Relaxivity of [Mn(PyC3A)(H2O)](-) in blood plasma is comparable to

  对比增强计算机断层扫描 (CT) 和磁共振成像 (MRI) 通常用于诊断软组织和血管异常。然而，安全性问题限制了碘基和钆 (Gd) 基 CT 和 MRI 造影剂在肾功能不全患者中的使用。据估计，14% 的美国人口患有慢性肾病 (CKD)，因此迫切需要与肾功能不全相容的造影剂。我们提出了新的锰 (II) 络合物 [Mn(PyC3A)(H2O)](-) 作为 Gd 的替代品。[Mn(PyC3A)(H2O)](-) 是 pH 7.4 时最稳定的 Mn(II) 配合物之一 (log KML = 11.40)。在 pH 6.0、37 °C 存在 25 摩尔当量 Zn 的情况下，[Mn(PyC3A)(H2O)](-) 的抗解离能力是 [Gd(DTPA)(H2O)](2- ）。血浆中[Mn(PyC3A)(H2O)](-)的弛豫率与商业Gd造影剂相当。生物分布分析证实，[Mn(PyC3A)(H2O)](-)
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATING OR PREVENTING DISORDERS CAUSED BY REDUCED NEUROTRANSMISSION OF SEROTONIN, NOREPHNEPHRINE OR DOPAMINE
  申请人：Ito Nobuaki

  公开号：US20130261081A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  A heterocyclic compound represented by the general formula (1) or a salt thereof: wherein m, l, and n respectively represent an integer of 1 or 2; X represents —O— or —CH 2 —; R 1 represents hydrogen, a lower alkyl group, a hydroxy-lower alkyl group, a protecting group, or a tri-lower alkylsilyloxy-lower alkyl group; R 2 and R 3 , which are the same or different, each independently represent hydrogen or a lower alkyl group; or R 2 and R 3 are bonded to form a cyclo-C3-C8 alkyl group; and R 4 represents an aromatic group or a heterocyclic group, wherein the aromatic or heterocyclic group may have one or more arbitrary substituent(s).

  一种由通式（1）表示的杂环化合物或其盐： 其中，m、l和n分别表示1或2的整数；X表示-O-或-CH2-；R1表示氢、低碳基、羟基-低碳基、保护基或三-低硅氧基-低碳基；R2和R3分别独立地表示氢或低碳基；或者R2和R3结合形成环状C3-C8烷基；R4表示芳基或杂环基，其中芳基或杂环基可能具有一个或多个任意取代基。