(1S,4R,5S)-4-羟基-1-异丙基-4-甲基双环[3.1.0]己烷-3-酮 | 273406-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1S,4R,5S)-4-羟基-1-异丙基-4-甲基双环[3.1.0]己烷-3-酮
• 中文别名: 3(2H)-中氮茚亚胺,六氢-(9CI)
• 英文名称: 4-hydroxy-β-thujone
• 英文别名: 4-Hydroxy-beta-Thujone；(1S,4R,5S)-4-hydroxy-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
• CAS: 273406-45-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: QCIUNUUHBWFYTD-QNSHHTMESA-N

物化性质

• 沸点：
  250.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

4-羟基-β-侧柏酮已知的人类代谢物包括 (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-[[(1S,5S)-2-甲基-3-氧代-5-丙烷-2-基-2-双环[3.1.0]己基]氧基]氧杂环-2-羧酸。

4-Hydroxy-beta-thujone has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(1S,5S)-2-methyl-3-oxo-5-propan-2-yl-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl]oxy]oxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 (1S,4R,5S)-4-羟基-1-异丙基-4-甲基双环[3.1.0]己烷-3-酮 反应 0.5h， 生成 (1S,4R,5S)-1-Isopropyl-4-methyl-4-trimethylsilanyloxy-bicyclo[3.1.0]hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  α-和β-Thujones（草药和食品添加剂）：羟基和脱氢代谢产物的合成和分析。

  摘要：

  含有α-和β-丁二烯的精油是重要的草药和食品添加剂。丁二酮非对映异构体是迅速代谢的惊厥剂，充当γ-氨基丁酸门控氯离子通道的非竞争性阻滞剂。代谢物的合成和分析是了解其健康影响的重要步骤。用过二氧过氧钼（吡啶）（六甲基磷酸三酰胺）氧化α-和β-thujones2,3烯酸酯，得到相应的（2R）-2-羟基thujones，由（1）H和（13）C NMR和X射线确定晶体学。在分别用过酸和四氧化氧化后，通过3,4-烯醇乙酸酯将α-丁酮转化为4-羟基-α-和-β-丁二酮。臭氧化提供了7-羟基-α-和-β-thujones，并且通过脱水提供了7,8-脱氢化合物。4，由sa木烯经sa木酚制备10-脱氢thuthone。羟基和脱氢衍生物很容易鉴定，并通过GC / MS分析为母体化合物以及三甲基甲硅烷基和甲基肟衍生物。另一项研究确定，所有这些化合物都是α-和β-丁二烯的代谢产物。

  DOI：

  10.1021/jf001445+
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 (-)-α-侧柏酮 在 对甲苯磺酸 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 81.0h， 以62%的产率得到(1S,4R,5S)-4-羟基-1-异丙基-4-甲基双环[3.1.0]己烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  α-和β-Thujones（草药和食品添加剂）：羟基和脱氢代谢产物的合成和分析。

  摘要：

  含有α-和β-丁二烯的精油是重要的草药和食品添加剂。丁二酮非对映异构体是迅速代谢的惊厥剂，充当γ-氨基丁酸门控氯离子通道的非竞争性阻滞剂。代谢物的合成和分析是了解其健康影响的重要步骤。用过二氧过氧钼（吡啶）（六甲基磷酸三酰胺）氧化α-和β-thujones2,3烯酸酯，得到相应的（2R）-2-羟基thujones，由（1）H和（13）C NMR和X射线确定晶体学。在分别用过酸和四氧化氧化后，通过3,4-烯醇乙酸酯将α-丁酮转化为4-羟基-α-和-β-丁二酮。臭氧化提供了7-羟基-α-和-β-thujones，并且通过脱水提供了7,8-脱氢化合物。4，由sa木烯经sa木酚制备10-脱氢thuthone。羟基和脱氢衍生物很容易鉴定，并通过GC / MS分析为母体化合物以及三甲基甲硅烷基和甲基肟衍生物。另一项研究确定，所有这些化合物都是α-和β-丁二烯的代谢产物。

  DOI：

  10.1021/jf001445+

文献信息

• α- and β-Thujones (Herbal Medicines and Food Additives):  Synthesis and Analysis of Hydroxy and Dehydro Metabolites
  作者：Nilantha S. Sirisoma、Karin M. Höld、John E. Casida

  DOI：10.1021/jf001445+

  日期：2001.4.1

  acting as noncompetitive blockers of the gamma-aminobutyric acid-gated chloride channel. Synthesis and analysis of the metabolites are essential steps in understanding their health effects. Oxidation of alpha- and beta-thujones as their 2,3-enolates with oxodiperoxymolybdenum(pyridine)(hexamethylphosphoric triamide) gave the corresponding (2R)-2-hydroxythujones assigned by (1)H and (13)C NMR and X-ray

  含有α-和β-丁二烯的精油是重要的草药和食品添加剂。丁二酮非对映异构体是迅速代谢的惊厥剂，充当γ-氨基丁酸门控氯离子通道的非竞争性阻滞剂。代谢物的合成和分析是了解其健康影响的重要步骤。用过二氧过氧钼（吡啶）（六甲基磷酸三酰胺）氧化α-和β-thujones2,3烯酸酯，得到相应的（2R）-2-羟基thujones，由（1）H和（13）C NMR和X射线确定晶体学。在分别用过酸和四氧化氧化后，通过3,4-烯醇乙酸酯将α-丁酮转化为4-羟基-α-和-β-丁二酮。臭氧化提供了7-羟基-α-和-β-thujones，并且通过脱水提供了7,8-脱氢化合物。4，由sa木烯经sa木酚制备10-脱氢thuthone。羟基和脱氢衍生物很容易鉴定，并通过GC / MS分析为母体化合物以及三甲基甲硅烷基和甲基肟衍生物。另一项研究确定，所有这些化合物都是α-和β-丁二烯的代谢产物。