(1S,4aS,8aR)-1-异丙基-4,7-二甲基-1,2,4A,5,6,8A-六氢萘 | 10208-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1S,4aS,8aR)-1-异丙基-4,7-二甲基-1,2,4A,5,6,8A-六氢萘
• 中文别名: α-衣兰油烯
• 英文名称: (-)-α-muurolene
• 英文别名: (1α,4α,8aα)-1,2,4a,5,6,8a-hexahydro-4,7-dimethyl-1-(1-methylethyl)naphthalene；(1S,4aS,8aR)-4,7-dimethyl-1-propan-2-yl-1,2,4a,5,6,8a-hexahydronaphthalene；(–)-α-muurolene；α‐muurolene；(-)-alpha-muurolene；α-amorphene；alpha-Muurolene
• CAS: 10208-80-7
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: QMAYBMKBYCGXDH-ZNMIVQPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  118 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.9140 g/cm3(Temp: 22 °C)
• LogP：
  6.557 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,8aR)-1-异丙基-4,7-二甲基-1,2,4A,5,6,8A-六氢萘 在 盐酸 、 乙醚 、 3-乙基-3-戊醇 、 Kalium-1,1-diethylpropanolat 作用下， 生成 4,10-dichloro-4βH,10βH-cadinane
  参考文献：
  名称：

  Westfelt,L., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1966, vol. 20, p. 2852 - 2864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  farnesyl pyrophosphate 生成 (1S,4aS,8aR)-1-异丙基-4,7-二甲基-1,2,4A,5,6,8A-六氢萘 、 pyrophosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  担子菌 Coprinus cinereus 中倍半萜合酶的多样性。

  摘要：

  真菌是生物活性次生代谢物的丰富来源，而形成蘑菇的真菌（蘑菇纲）尤其以合成大量具有生物活性且通常具有细胞毒性的倍半萜类次生代谢物而闻名。与在植物中鉴定出的大量倍半萜合酶相比，从真菌中发现的独特倍半萜合酶少于少数。在这里，我们描述了来自鬼伞的六种倍半萜合酶（Cop1 到 Cop6）和两种萜烯氧化细胞色素 P450 单加氧酶（Cox1 和 Cox2）的功能表征。基因被克隆，除了 cop5，在大肠杆菌和/或酿酒酵母中功能性表达。Cop1 和 Cop2 各自合成锗烯 A 作为主要产物。Cop3 被鉴定为一种 α-muurolene 合酶，一种以前没有描述过的酶，而 Cop4 合成 delta-cadinene 作为其主要产物。Cop6 最初被注释为单丁二烯合酶同系物，但发现它可以催化 α-铜烯的高度特异性合成。cop6 和它旁边的两个单加氧酶基因的共表达产生含氧的 α-铜烯衍生物，包括铜苯酚，这表明

  DOI：

  10.1111/j.1365-2958.2009.06717.x

文献信息

• A Multiproduct Terpene Synthase from <i>Medicago truncatula</i> Generates Cadalane Sesquiterpenes via Two Different Mechanisms
  作者：Stefan Garms、Tobias G. Köllner、Wilhelm Boland

  DOI：10.1021/jo100917c

  日期：2010.8.20

  Terpene synthases are responsible for a large diversity of terpene carbon skeletons found in nature. The multiproduct sesquiterpene synthase MtTPS5 isolated from Medicago truncatula produces 27 products from farnesyl diphosphate (1, FDP). In this paper, we report the reaction steps involved in the formation of these products using incubation experiments with deuterium-containing substrates; we determined

  萜烯合酶负责在自然界中发现的大量萜碳骨架。从梅花苜蓿分离的多产物倍半萜烯合酶MtTPS5从二磷酸法呢酯（1，FDP）产生27种产物。在本文中，我们报告了使用含氘底物的孵育实验形成这些产物所涉及的反应步骤。我们确定了各个产品的绝对构型，以建立反应级联​​的立体化学过程和循环底物的初始构象。用氘氧化进行的附加标记实验表明，卡达仑倍半萜主要是通过中性中间germ烯D的质子化产生的（5）。这些发现提供了另一途径，即通过神经磷酸二磷酸神经脂酯（2，NDP）进入具有金刚烷骨架的倍半萜的途径。对该酶的突变分析表明，酪氨酸残基对质子化过程很重要。
• Identification, functional characterization and developmental regulation of sesquiterpene synthases from sunflower capitate glandular trichomes
  作者：Jens C Göpfert、Gillian MacNevin、Dae-Kyun Ro、Otmar Spring

  DOI：10.1186/1471-2229-9-86

  日期：——

  steps of sesquiterpene lactone biosynthesis. Reverse transcription-PCR experiments led to the identification of three sesquiterpene synthases. By combination of in vitro and in vivo characterization of sesquiterpene synthase gene products in Escherichia coli and Saccharomyces cerevisiae, respectively, two enzymes were identified as germacrene A synthases, the key enzymes of sesquiterpene lactone biosynthesis

  背景倍半萜内酯是菊科（或菊科）的特征代谢物，其通常表现出有效的生物活性，并被隔离在特殊器官中，例如乳管、树脂管和毛状体。对于向日葵倍半萜合酶的表征，我们采用了一种简单的方法从花药附属物中分离出纯毛状体，这有助于这些基因的鉴定和在毛状体发育过程中它们的酶功能和表达模式的研究。结果分离向日葵腺毛（Helianthus annuus L.），并提取其RNA以研究倍半萜内酯生物合成的初始步骤。逆转录-PCR 实验导致了三种倍半萜合酶的鉴定。通过分别对大肠杆菌和酿酒酵母中倍半萜烯合酶基因产物的体外和体内表征，鉴定出两种酶为倍半萜内酯生物合成的关键酶——胚芽烯 A 合酶。由于体外活性非常低，第三种酶在酵母中作为硫氧还蛋白融合蛋白在体内表达用于功能表征。在体内试验中，它被鉴定为一种多产物酶，其中挥发性倍半萜烃 delta-cadinene 是两种主要产物之一，α-muuorlene、β-石竹烯、α-葎草烯和
• Diversity of sesquiterpene synthases in the basidiomycete<i>Coprinus cinereus</i>
  作者：Sean Agger、Fernando Lopez-Gallego、Claudia Schmidt-Dannert

  DOI：10.1111/j.1365-2958.2009.06717.x

  日期：2009.6

  of sesquiterpene synthases identified in plants, less than a handful of unique sesquiterpene synthases have been described from fungi. Here we describe the functional characterization of six sesquiterpene synthases (Cop1 to Cop6) and two terpene-oxidizing cytochrome P450 monooxygenases (Cox1 and Cox2) from Coprinus cinereus. The genes were cloned and, except for cop5, functionally expressed in Escherichia

  真菌是生物活性次生代谢物的丰富来源，而形成蘑菇的真菌（蘑菇纲）尤其以合成大量具有生物活性且通常具有细胞毒性的倍半萜类次生代谢物而闻名。与在植物中鉴定出的大量倍半萜合酶相比，从真菌中发现的独特倍半萜合酶少于少数。在这里，我们描述了来自鬼伞的六种倍半萜合酶（Cop1 到 Cop6）和两种萜烯氧化细胞色素 P450 单加氧酶（Cox1 和 Cox2）的功能表征。基因被克隆，除了 cop5，在大肠杆菌和/或酿酒酵母中功能性表达。Cop1 和 Cop2 各自合成锗烯 A 作为主要产物。Cop3 被鉴定为一种 α-muurolene 合酶，一种以前没有描述过的酶，而 Cop4 合成 delta-cadinene 作为其主要产物。Cop6 最初被注释为单丁二烯合酶同系物，但发现它可以催化 α-铜烯的高度特异性合成。cop6 和它旁边的两个单加氧酶基因的共表达产生含氧的 α-铜烯衍生物，包括铜苯酚，这表明
• Polovinka, M. P.; Mamatyuk, V. I.; Korchagina, D. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 5.2, p. 863 - 882
  作者：Polovinka, M. P.、Mamatyuk, V. I.、Korchagina, D. V.、Sal'nikov, G. E.、Gatilov, Yu. V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Polovinka, M. P.; Korchagina, D. V.; Osadchii, S. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, p. 1923 - 1933
  作者：Polovinka, M. P.、Korchagina, D. V.、Osadchii, S. A.、Dubovenko, Zh. V.、Barkhash, V. A.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图