(1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-四甲基-1,4,4a,5,6,7,8,8a-八氢萘-1-羧酸 | 111319-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-四甲基-1,4,4a,5,6,7,8,8a-八氢萘-1-羧酸
• 英文名称: drimenic acid
• 英文别名: (1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 111319-84-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: GUUXKGCMKVJEKZ-ZOWXZIJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  333.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-四甲基-1,4,4a,5,6,7,8,8a-八氢萘-1-羧酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 [(2R)-2,3-dihydroxypropyl] (1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry of natural sesquiterpenoid diacylglycerols

  摘要：

  The absolute stereochemistry of farnesic and drimenic glyceryl esters la-le and 2a-2b, previously isolated from marine dorid nudibranchs, has been established by their synthesis. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00119-6
• 作为产物：
  描述：

  (-)-补身醇 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-四甲基-1,4,4a,5,6,7,8,8a-八氢萘-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  (-) Drimenol 的新倍半萜芳基酯衍生物的细胞毒活性、拓扑异构酶 I 抑制和计算机研究

  摘要：

  在这项研究中，我们旨在评估两组通过酯键连接的倍半萜烯-芳基衍生物、它们的细胞毒活性以及它们激活半胱天冬酶 3/7 和抑制人拓扑异构酶 I (TOP1) 的能力。从天然倍半萜 (-)-drimenol 合成了总共 13 种化合物，并在体外评估了它们对三种癌细胞系的细胞毒活性：PC-3（前列腺癌）、HT-29（结肠癌）、MCF-7（乳腺癌）和永生化非肿瘤细胞系（MCF-10）。从结果中观察到，由于 6a 对三种癌细胞系的细胞毒性作用及其选择性，6a 是最有前途的化合物，6a 在 MCF-7 中的选择性比 5-FU 高 100 倍，在 PC-中比 5-FU 高 20 倍。 3. 使用 Caspase-Glo-3/7 检测试剂盒观察到 6a 还通过半胱天冬酶 3/7 活性诱导细胞凋亡并抑制 TOP1。通过对接和分子动力学研究提出了 6a 在与 TOP1-DNA 的复合物中的可能结合模式。此外，预计

  DOI：

  10.3390/molecules28093959

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of New Drimane and Homodrimane Sesquiterpenoids with Oxadiazole and Thiadiazole Fragments
  作者：A. N. Aricu、K. I. Kuchkova、E. S. Secara-Cushnir、A. N. Barba、N. D. Ungur、N. Vornicu

  DOI：10.1007/s10600-020-03115-x

  日期：2020.7

  Series of drimane and homodrimane sesquiterpenoids with oxadiazole and thiadiazole fragments were synthesized. Their antifungal and antibacterial activities were studied.

  合成了一系列含有恶二唑和噻二唑片段的三甲茚和高三烯倍半萜类化合物。研究了它们的抗真菌和抗菌活性。
• Synthesis and Structure of Drimane Sesquiterpenoids Containing Pyrimidine, Pyrazine, 1,2,4-triazole, and Carbazole Rings
  作者：A. N. Aricu、K. I. Kuchkova、E. S. Secara、A. N. Barba、I. P. Dragalin、N. D. Ungur、E. Mel′nik、V. Kh. Kravtsov

  DOI：10.1007/s10600-018-2378-z

  日期：2018.5

  (2-aminopyrimidine, 2-aminopyrazine, 4-aminopyrimidine, N-aminocarbazole, and 3-amino-1,2,4-triazole) to form amides of iso-drimenic and albicanic acids. The structures of the amides were elucidated by spectral methods and an X-ray structure analysis.

  从去甲兰布素内酯分六个步骤合成了去甲酸。三甲酸与草酰氯反应生成异三甲酰氯，异三甲酰氯与杂环胺（2-氨基嘧啶、2-氨基吡嗪、4-氨基嘧啶、N-氨基咔唑和3-氨基-1,2,4-三唑）反应生成形成异三烯酸和白二烯酸的酰胺。通过光谱方法和X射线结构分析阐明了酰胺的结构。
• Zur Kenntnis der Triterpene. 132. Mitteilung. Über die Zusammenhänge der Oleanolsäure mit dem Triterpen Ambreïn und den Diterpenen Abietinsäure und Manool
  作者：L. Ruzicka、H. Gutmann、O. Jeger、E. Lederer

  DOI：10.1002/hlca.19480310639

  日期：——

  den Ringen A und B der Abietinsäure-Dextropimarsäure-Gruppe der tricyclischen Diterpene bewiesen. Diese Identität bezieht sich nicht nur auf die Konstitution der Ringe A und B, sondern auch auf den räumlichen Bau der Verknüpfungsstelle dieser beiden Ringe bei allen genannten Untergruppen der Di- und Triterpene, die zur Zeit 24 in der Natur vorkommende Vertreter umfassen: 14 der Oleanolsäure-β-Amyrin-Gruppe

  这项工作描述了从五环三萜齐墩果酸（I）和三环三萜Ambreïn（IX）的环A和B萃取酸VI。Ambreïns的A和B环通过实验与双环二萜的Manool-Sclareol组（XV，XVI）的两个环相连。另外，证明了Manool-Sclareol基团的双环系统的结构与三环二萜的松香酸-右旋马来酸基团的环A和B的一致性。这种同一性不仅涉及环A和B的构成，而且还涉及提到的二萜和三萜的所有亚组中这两个环的结合处的空间结构，目前它们包括24种天然存在的代表：14种齐墩果酸-β-amyrin组
• Untersuchungen über den sterischen Verlauf säurekatalysierter Cyclisationen bei terpenoiden Polyenverbindungen. 3. Mitteilung. Zur Stereochemie der Bicyclofarnesylsäuren
  作者：P. A. Stadler、A. Eschenmoser、H. Schinz、G. Stork

  DOI：10.1002/hlca.19570400719

  日期：——

  Die Stereochemie der seinerzeit von A. Caliezi & H. Schinz sowie G. Stork & A. W. Burgstahler beschriebenen Bicyclofarnesylsäuren (Smp. bzw. 131°, 138° und 154°) wurde festgelegt. Es handelt sich in diesen Verbindungen um Derivate des trans-Decalins.

  建立了当时由A. Caliezi＆H. Schinz和G. Stork＆AW Burgstahler描述的双环法戊基酸的立体化学（熔点或131°，138°和154°）。这些化合物是反式十氢化萘的衍生物。
• Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 90. Mitteilung. Die Cyclisation der Farnesylsäure
  作者：A. Caliezi、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19490320746

  日期：1949.12.1

  Farnesylsäure wurde mit Ameisensäure in α-Bicyclo-farnesylsäure übergeführt. Diese, ein Gemisch von mehreren Stereoisomeren, wurde in einen festen und einen flüssigen Anteil getrennt. Bei der Reduktion mit LiAlH4 wurden die entsprechenden bicyclischen Alkohole erhalten.

  Farnesylsäurewurde mitAmeisensäure在α-双环-farnesylsäureübergeführt中。Diese，Ein Gemisch von mehreren Stereoisomeren，Einen festen和einenflüssigenAnteil getrennt的故事。Bei der Reduktion mit LiAlH 4 Entsprechenden bicyclischen Alkohole erhalten。