(2'R,3a'R,4'S,7a'R)-4'-羟基-2',4',6'-三甲基-3'-氧代-2',3',3a',4'-四氢螺[环丙烷-1,5'-茚]-7a'(1'H)-基beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 87625-62-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2'R,3a'R,4'S,7a'R)-4'-羟基-2',4',6'-三甲基-3'-氧代-2',3',3a',4'-四氢螺[环丙烷-1,5'-茚]-7a'(1'H)-基beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 原蕨苷
• 英文名称: ptaquiloside
• 英文别名: (2R,3aR,7S,7aR)-7-hydroxy-2,5,7-trimethyl-3a-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyspiro[3,7a-dihydro-2H-indene-6,1'-cyclopropane]-1-one
• CAS: 87625-62-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₈
• 分子量: 398.453
• InChiKey: GPHSJPVUEZFIDE-YVPLJZHISA-N

物化性质

• 熔点：
  85-89 °C(Solv: hexane (110-54-3); acetone (67-64-1))
• 比旋光度：
  D22 -188° (c = 1 in methanol)
• 沸点：
  620.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌剂：ptaquiloside

IARC Carcinogenic Agent:Ptaquiloside

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专论：第40卷：（1986年）一些天然存在和合成的食品成分，呋喃香豆素和紫外线辐射

IARC Monographs:Volume 40: (1986) Some Naturally Occurring and Synthetic Food Components, Furocoumarins and Ultraviolet Radiation

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

制备方法与用途

简介

蕨菜，又称拳头菜、猫爪、龙头菜、鹿蕨菜、蕨儿菜、猫爪子、拳头菜、蕨苔、锅莲，是蕨的嫩芽。其英文名为 Pteridium aquilinum ，属于凤尾蕨科。这种植物偏好生长在浅山区向阳地块，多分布于稀疏针阔混交林中。在我国西北、华北、东北、西南及华中各省区广泛分布。

《诗经》中有记载：“陟坡南山，言采其蕨”。据《本草纲目》所述，蕨菜味甘性寒，具有清热、滑肠、降气、驱风、化痰等功效，可用于治疗食膈、气膈及肠风热毒等病症。

体内与体外研究

研究表明，在体内和体外环境中，原蕨苷表现出细胞和基因毒性，并且与尿道和胃肠道中的肿瘤发生直接相关。流行病学研究进一步证实，居住在蕨类植物生长密集地区的居民患胃癌的风险较高。童年时期暴露于原蕨苷的人群成年后患病几率显著增加（OR=2.34）。

此外，除了直接食用蕨菜外，通过被原蕨苷污染的牛奶、畜禽肉甚至是地下水都可能受到影响。目前，原蕨苷被世界癌症组织归类为2B级致癌物，并且在蕨类植物嫩芽中的含量最高。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3a'R,4'S,7a'R)-4'-羟基-2',4',6'-三甲基-3'-氧代-2',3',3a',4'-四氢螺[环丙烷-1,5'-茚]-7a'(1'H)-基beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然 (-)-ptaquilosin、强蕨菜致癌物 ptaquiloside 的苷元和 (+)-对映异构体的全合成及其 DNA 切割活性

  摘要：

  天然 (-)-ptaquilosin (2) 来自蕨菜的强致癌物质 ptaquiloside (1) 的苷元及其 (+)-对映异构体 (2) 的全合成已从 (+)-dimenthyyl (1R,2R) 开始)-环戊烷-1,2-二羧酸酯。合成分 20 步进行（总产率为 2.9%）。作为 DNA 切割活性，从天然 (-) ptaquilosin (2) 制备的二烯酮 4 被证明比从 (+) ptaquilosin (2) 衍生的二烯酮 4 更有效

  DOI：

  10.1021/ja00061a003

文献信息

• Ptaquiloside, a potent carcinogen isolated from bracken fern var. : structure elucidation based on chemical and spectral evidence, and reactions with amino acids, nucleosides, and nucleotides
  作者：Makoto Ojika、Kazumasa Wakamatsu、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87702-4

  日期：1987.1

  The structure of ptaquiloside (1), a potent carcinogenic compound isolated from bracken fern, Pteridiumaquilinum var. latiusculum has been elucidated on the basis of chemical and spectral evidence. The dienone 3 generated from 1 under alkaline conditions was shown to be a strong alkylating agent. For the purpose of obtaining the preliminary information on chemical modification of biopolymers such as

  普他奎洛甙（1）的结构，一种有效的致癌化合物，从蕨类蕨类植物蕨类植物蕨类植物中分离得到。已经基于化学和光谱证据阐明了latiusculum。从1在碱性条件下生成的二烯酮3显示为强烷基化剂。为了获得有关用二烯酮3化学修饰生物聚合物（如蛋白质和DNA）的初步信息，已经进行了3与氨基酸，核苷和核苷酸的反应，并对烷基化产物进行了表征。
• An Efficient Method for the Isolation of Toxins from Pteridium aquilinum and Evaluation of Ptaquiloside Against Cancer and Non-cancer Cells
  作者：Courtney Williams、Simon J. Allison、Roger M. Phillips、Peter A. Linley、Colin W. Wright

  DOI：10.1055/a-1494-3513

  日期：2021.8

  The common fern, bracken (Pteridium aquilinum), is well known for its toxic effects on livestock due principally to the carcinogenic constituent ptaquiloside (1), although other toxins are present including the cyanogenic glycoside, prunasin (2). Here, we report an improved and relatively “green” process for the isolation of 1 and 2 from fresh bracken fronds and the evaluation of 1 for cytotoxicity

  常见的蕨类植物蕨菜 (Pteridium aquilinum) 因其对牲畜的毒性作用而广为人知，主要是由于致癌成分 ptaquiloside (1)，尽管还存在其他毒素，包括氰苷、prunasin (2)。在这里，我们报告了一种改进且相对“绿色​​”的过程，用于从新鲜蕨菜叶中分离 1 和 2，并评估 1 对几种癌细胞系的细胞毒性。结果表明，相对于非癌性视网膜上皮细胞，1 对癌细胞显示出选择性毒性，预计 1 的改进方法将有助于进一步探索其药理特性。
• FEED FOR FISHES AND SHELLFISHES
  申请人：RESEARCH INSTITUTE FOR PRODUCTION DEVELOPMENT

  公开号：EP0796564A1

  公开（公告）日：1997-09-24

  A feed for fishes and shellfishes prepared from lees of squeezed plants as a plant waste and having a high efficiency of feeding. The feed comprises a matrix material containing the product of microbial fermentation of the lees or the product of pulverization thereof and a mixture of lower amino acids (A) bearing two to three carbon atoms and higher amino acids (B) bearing at least four carbon atoms in a molar ratio, A/B, of 1 to 40.

  一种鱼类和贝类饲料，由作为植物废料的挤压植物的酒糟制备而成，具有很高的喂养效率。该饲料由基质材料组成，基质材料中含有酒糟微生物发酵产物或其粉碎产物，以及含 2 至 3 个碳原子的低级氨基酸（A）和至少含 4 个碳原子的高级氨基酸（B）的混合物，其摩尔比 A/B 为 1 至 40。
• LOW-FRICTION LUBRICATION ASSEMBLY
  申请人：Nissan Motor Co., Ltd.

  公开号：EP2014748A1

  公开（公告）日：2009-01-14

  [Object] A low friction assembly is desired. [Solving Means] The present invention relates to a new low-friction lubrication assembly comprising a first member relatively slidable against a second member, the first member having chemical affinity with an OH-group on its sliding surface; and one or more oxygen containing compounds, provided on the sliding surface of the first member and being able to produce a tribofilm attached to the sliding surface of the first member through hydrogen bond interactions. Preferably the second member comprises a similar OH-terminated sliding surface wherein an oxygen containing compound (lubricant)-supported interface between the first and second sliding surfaces results in a H-and/or OH-terminated interface developing repulsive forces thereinbetween.

  [目的]需要一种低摩擦组件。 [解决手段] 本发明涉及一种新型低摩擦润滑组件，包括可相对于第二部件滑动的第一部件，第一部件与其滑动表面上的 OH 基团具有化学亲和性；以及一个或多个含氧化合物，这些含氧化合物设置在第一部件的滑动表面上，能够通过氢键相互作用产生附着在第一部件滑动表面上的三膜。第二构件最好也包含一个类似的以羟基为端基的滑动表面，在第一和第二滑动表面之间由含氧化合物（润滑剂）支撑的界面会形成一个以氢键和/或羟基为端基的界面，并在其间产生排斥力。
• Methods, compositions and kits for treating a subject using a recombinant neutralizing binding protein
  申请人：TUFTS UNIVERSITY

  公开号：US10202441B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  Methods, compositions and kits are provided for treating a subject exposed to or at risk for exposure to a disease agent using a pharmaceutical composition including at least one recombinant binding protein or a source of expression of the binding protein, wherein the binding protein neutralizes a disease agent that is a toxin, for example a Clostridium difficile toxin, a Shiga toxin, a ricin toxin, or an anthrax toxin.

  提供了使用包括至少一种重组结合蛋白或结合蛋白表达源的药物组合物治疗暴露于或有暴露于疾病病原体风险的受试者的方法、组合物和试剂盒，其中结合蛋白可中和属于毒素的疾病病原体，例如艰难梭菌毒素、志贺毒素、蓖麻毒素或炭疽毒素。