对茴香基二苯基膦 | 53111-20-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对茴香基二苯基膦
• 中文别名: 二苯基(2-甲氧)磷化氢
• 英文名称: (2-methoxyphenyl)diphenylphosphine
• 英文别名: Diphenyl(2-methoxyphenyl)phosphine；(2-methoxyphenyl)-diphenylphosphane
• CAS: 53111-20-9
• 化学式: C₁₉H₁₇OP
• 分子量: 292.317
• InChiKey: GBXNVYBGIFEOEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C (lit.)
• 沸点：
  401.4±28.0 °C(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2909309090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，储存在阴凉、干燥处，并确保工作间有良好的通风或排气装置。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对茴香基二苯基膦 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 4.0h， 以100%的产率得到二苯基膦
  参考文献：
  名称：

  Doorn, Johannes A. van; Frijns, John H. G.; Meijboom, Nico, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 11, p. 441 - 449

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl(o-methoxyphenyl)phosphine borane complex 在 奎宁环 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 对茴香基二苯基膦
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱离核参数 NFB 及其在 MIDA-硼酸盐水解动力学分析中的应用

  摘要：

  已经测量了从广泛的路易斯碱硼烷加合物中置换 BH 3的奎宁环动力学。这些速率的参数化使得能够开发出离核量表 (NF B )，以量化和预测一系列其他路易斯碱基的离去基团能力。在多个系列 R' 3– n R n X (X = P, N; R' = 芳基, 烷基) 中观察到的可加性允许制定相关的取代基参数 ( n f PB , n f AB )，提供了一种方法计算N F B一系列路易斯碱基的值远远超出了实验得出的值。通过取代基参数n f PB与一系列烷基和芳基 MIDA 硼酸盐在中性条件下的水解速率的相关性，探索了核离性参数的效用。这允许鉴定具有接近反应中心的杂原子的 MIDA 硼酸盐，显示出不寻常的动力学不稳定性或水解稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02729
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 辛烯 、 一氧化碳 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 对茴香基二苯基膦 、 对甲苯磺酸 作用下， 120.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 壬酸甲酯 、 methyl 2-methyloctanoate 、 methyl 2-propylhexanoate 、 甲基2-乙基庚烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  MONOPHOSPHINE COMPOUNDS AND PALLADIUM CATALYSTS BASED THEREON FOR THE ALKOXYCARBONYLATION OF ETHYLENICALLY UNSATURATED COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明涉及以下式(I)的化合物： 其中 R 1 从—(C 1 -C 12 )-烷基，—(C 3 -C 12 )-环烷基，—(C 3 -C 12 )-杂环烷基中选择； R 2 从—(C 3 -C 12 )-杂环烷基，—(C 6 -C 20 )-芳基，—(C 3 -C 20 )-杂芳基中选择； R 3 为—(C 3 -C 20 )-杂芳基； 而R 1 ，R 2 和R 3 可以各自独立地被来自以下取代基的一个或多个取代基所取代 —(C 1 -C 12 )-烷基，—(C 3 -C 12 )-环烷基，—(C 3 -C 12 )-杂环烷基，—O—(C 1 -C 12 )-烷基，—O—(C 1 -C 12 )-烷基-(C 6 -C 20 )-芳基，—O—(C 3 -C 12 )-环烷基，—S—(C 1 -C 12 )-烷基，—S—(C 3 -C 12 )-环烷基，—COO—(C 1 -C 12 )-烷基，—COO—(C 3 -C 12 )-环烷基，—CONH—(C 1 -C 12 )-烷基，—CONH—(C 3 -C 12 )-环烷基，—CO—(C 1 -C 12 )-烷基，—COO—(C 3 -C 12 )-环烷基，—N—[(C 1 -C 12 )-烷基] 2 ，—(C 6 -C 20 )-芳基，—(C 6 -C 20 )-芳基-(C 1 -C 12 )-烷基，—(C 6 -C 20 )-芳基-O—(C 1 -C 12 )-烷基，—(C 3 -C 20 )-杂芳基，—(C 3 -C 20 )-杂芳基-(C 1 -C 12 )-烷基，—(C 3 -C 20 )-杂芳基-O—(C 1 -C 12 )-烷基，—COOH，—OH，—SO 3 H，—NH 2 ，卤素。 该发明还涉及包括根据该发明的化合物的Pd络合物以及其在烷氧羰基化中的用途。

  公开号：

  US20170022139A1

文献信息

• EUROPIUM COMPLEX
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：US20200354389A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  To provide europium complexes having high photostability. A europium complex expressed with the following formula (A): wherein, R A and R B are independently a cyclic alkyl group with 3 to 10 carbons, respectively, and R C is a cyclic alkyl group with 3 to 10 carbons or a phenyl group expressed with the following formula (B): (wherein, X A , X B , A C , X D and X E independently represent a hydrogen atom; a fluorine atom; an alkyl group with 1 to 3 carbon(s); an alkyloxy group with 1 to 3 carbon(s); an aryloxy group with 6 to 10 carbons; a fluoroalkyl group with 1 to 3 carbon(s); a fluoroalkyloxy group with 1 to 3 carbon(s); or a phenyl group that may be substituted with a fluorine atom, an alkyl group with 1 to 3 carbon(s), an alkyloxy group with 1 to 3 carbon(s), a fluoroalkyl group with 1 to 3 carbon(s), a fluoroalkyloxy group with 1 to 3 carbon(s), a fluorophenyl group, a hydroxyl group or a cyano group, respectively); R A is a cyclic alkyl group with 3 to 10 carbons; R B and R C are a phenyl group expressed with the formula (B), provided, however, that a case where R A a cyclohexyl group, and, R B and R C are a phenyl group is excluded; or R A , R B and R C independently represent an ortho-substituted phenyl group expressed with the following formula (Ba): (wherein, X E represents a hydrogen atom, an alkyl group with 1 to 3 carbon(s), an alkyloxy group with 1 to 3 carbon(s), a fluoroalkyl group with 1 to 3 carbon(s), a fluoroalkyloxy group with 1 to 3 carbon(s), a naphthyl group that may be substituted with a fluorine atom, a pyridyl group that may be substituted with a fluorine atom, or a phenyl group that is expressed with a formula (C): [wherein, Z A , Z C and Z E independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, an alkyl group with 1 to 3 carbon(s), an alkyloxy group with 1 to 3 carbon(s), a fluoroalkyl group with 1 to 3 carbon(s), a fluoroalkyloxy group with 1 to 3 carbon(s), a phenyl group that may be substituted with a fluorine atom, a hydroxyl group or a cyano group; Z B and Z D independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom, respectively], provided, however, that a case where R A , R B and R C are all a phenyl group is excluded), respectively; R D represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a fluorine atom; W A and W B independently represent an alkyl group with 1 to 6 carbon(s), a fluoroalkyl group with 1 to 6 carbon(s), a phenyl group, a 2-thienyl group or a 3-thienyl group; and ‘n’ represents an integer of 1 to 3}.

  提供具有高光稳定性的铕配合物。 以下是用以下公式（A）表示的铕配合物： 其中，R A 和R B 分别独立地是具有3至10个碳原子的环烷基基团，而R C 是具有3至10个碳原子的环烷基基团或用以下公式（B）表示的苯基团： （其中，X A 、X B 、A C 、X D 和X E 独立地代表氢原子；氟原子；具有1至3个碳原子的烷基基团；具有1至3个碳原子的烷氧基团；具有6至10个碳原子的芳基氧基团；具有1至3个碳原子的氟烷基基团；具有1至3个碳原子的氟烷氧基团；或者可能被氟原子、具有1至3个碳原子的烷基基团、具有1至3个碳原子的烷氧基团、具有1至3个碳原子的氟烷基基团、具有1至3个碳原子的氟烷氧基团、氟苯基团、羟基或氰基取代的苯基团，分别）； R A 是具有3至10个碳原子的环烷基基团； R B 和R C 是用公式（B）表示的苯基团，但是，排除R A 为环己基团，且R B 和R C 为苯基团的情况；或者 R A ，R B 和R C 独立地表示用以下公式（Ba）表示的邻位取代的苯基团： （其中，X E 代表氢原子、具有1至3个碳原子的烷基基团、具有1至3个碳原子的烷氧基团、具有1至3个碳原子的氟烷基基团、具有1至3个碳原子的氟烷氧基团、可能被氟原子取代的萘基团、可能被氟原子取代的吡啶基团，或者用以下公式（C）表示的苯基团： [其中，Z A 、Z C 和Z E 独立地代表氢原子、氟原子、具有1至3个碳原子的烷基基团、具有1至3个碳原子的烷氧基团、具有1至3个碳原子的氟烷基基团、具有1至3个碳原子的氟烷氧基团、可能被氟原子取代的苯基团、羟基或氰基；Z B 和Z D 独立地代表氢原子或氟原子，但排除R A ，R B 和R C 都是苯基团的情况），分别；R D 代表氢原子、氘原子或氟原子；W A 和W B 独立地表示具有1至6个碳原子的烷基基团、具有1至6个碳原子的氟烷基基团、苯基、2-噻吩基团或3-噻吩基团；‘n’表示1至3的整数。
• Rapid phosphorus(<scp>iii</scp>) ligand evaluation utilising potassium selenocyanate
  作者：Alfred Muller、Stefanus Otto、Andreas Roodt

  DOI：10.1039/b712782k

  日期：——

  from 1.34 +/- 0.02 x 10(-3) to 51 +/- 3 mol(-1) dm(3) s(-1) for P(2-OMe-C(6)H(4))(3) to PCy(3) respectively. Activation parameters range from 27 +/- 1 to 49.0 +/- 1.3 kJ mol(-1) for DeltaH(double dagger) and -112 +/- 9 to -140 +/- 3 J K(-1) mol(-1) for DeltaS(double dagger) supporting a S(N)2 mechanism in which the initial nucleophilic attack of P on Se is rate determining. Reaction rates are promoted

  通过使用UV-Vis停止流和常规分光光度法，已在298 K的甲醇中研究了将SeCN（-）氧化加成到叔膦配体上的方法。在大多数情况下，k（obs）与[SeCN（-）]的图呈线性，截距为零，对应于k（obs）= k（1）[SeCN（-）]的速率表达式。反应速率取决于磷中心的电子密度，其中k（1）从1.34 +/- 0.02 x 10（-3）到51 +/- 3 mol（-1）dm（3）改变五个数量级。 P（2-OMe-C（6）H（4））（3）到PCy（3）的s（-1）。激活参数范围为DeltaH（双匕首）的27 +/- 1至49.0 +/- 1.3 kJ mol（-1）和-112 +/- 9至-140 +/- 3 JK（-1）mol（-1 ）支持DeltaS（双匕首）的S（N）2机制，其中P对Se的初始亲核攻击是速率决定的。反应速率由更多的极性溶剂促进，以支持机理分配。在log k（1）vs之间
• Stereoselective Wittig olefination reactions employing a novel ortho-P-aryl alkoxide effect
  作者：James McNulty、Kunal Keskar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.150

  日期：2008.12

  Non-stabilized ortho-P-alkoxy-substituted ylides react with aromatic and aliphatic aldehydes providing (E)-olefins with high stereocontrol, also allowing easy phosphine oxide removal in certain cases.

  非稳定的邻-P-烷氧基取代的基团与芳族和脂族醛反应，可提供高度立体控制的（E）-烯烃，在某些情况下还易于去除氧化膦。
• A Novel Mild Deprotection Method for Phosphine–Boranes
  作者：Marc Schröder、Kyoko Nozaki、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.77.1931

  日期：2004.10

  Treatment of phosphine–boranes with molecular sieves 4Å in a mixture of an ethereal solvent and an alcohol provided deprotected free phosphines in quantitative yields. The phosphines can be obtained by a simple filtration/crystallization procedure in most cases. It should be noted that the current method is successfully applied to the deprotection of a phosphite–borane for the first time.

  以乙醚溶剂和醇的混合物中加入4Å分子筛处理膦硼烷，可在定量产率下得到去保护的游离膦。在大多数情况下，通过简单的过滤/结晶程序即可获得这些膦。值得注意的是，当前的方法首次成功应用于膦酸硼烷的去保护。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 5-ARYLNICOTINALDEHYDEN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF 5-ARYL NICOTINALDEHYDES<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PRODUCTION DE 5-ARYLNICOTINALDEHYDES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2005123682A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 5-Arylnicotinaldehyden durch Reduktion der entsprechenden 5-Arylnicotinsäuren mittels katalytischer Hydrierung mit einem durch ein Phosphin stabilisierten Palladium -Komplex in Gegenwart von Di-tert.-butyldicarbonat, dadurch gekennzeichnet, dass das molare Verhältnis Palladium-Komplex zu 5-Arylnicotinsäure zwischen 1 : 500 und 1 : 8000 und das molare Verhältnis von 5-Arylnicotinsäure zu Di-tert.-butyldicarbonat zwischen 1 :1 und 1 : 5 liegt.

  本发明涉及一种通过在Di-tert.-butyldicarbonat存在下，利用磷配体稳定的钯络合物进行催化加氢，从而通过还原相应的5-芳基烟酸制备5-芳基烟醛的方法。其特征在于，钯络合物与5-芳基烟酸的摩尔比在1:500至1:8000之间，而5-芳基烟酸与Di-tert.-butyldicarbonat的摩尔比在1:1至1:5之间。