(2,2-二甲基-1,3-二氧六环-5-基)甲醇 | 4728-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2,2-二甲基-1,3-二氧六环-5-基)甲醇
• 中文别名: 5-羟基甲基-2,2-二甲基-1,3-二噁烷；5-羟甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己烷；5-羟甲基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-hydroxymethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)methanol；5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 4728-12-5
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: BTAUZIVCHJIXAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198℃
• 沸点：
  208℃
• 密度：
  1.004
• 闪点：
  96℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-二甲基-1,3-二氧六环-5-基)甲醇 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,2-dimethyl-5-iodomethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Spiroketal Natural Products. IV. A Stereoselective Synthesis of (3S,5S,6R,9R,Rs)-3-Benzyloxymethyl-9-hydroxymethyl-5-(p-tolyl)sulfinyl-1,7-dioxaspiro(5.5)undecane, a Key Intermediate for Talaromycins.

  摘要：

  二氧杂螺环化合物（4）是合成塔拉霉素A（1）和（-）-塔拉霉素B（2）的常见中间体，通过两条路线合成，利用了两种对非手性1,3-二醇的不对称识别，这种识别受硫酰基手性的控制，即首先通过酸促进的二羟基选择性C-O键断裂，将双环缩醛（7）转化为二氢吡喃衍生物（6），在C3位具有S-羟甲基（7→6），其次通过二醇（5）的二羟基选择性分子内迈克尔加成反应，在一步中构建了C5、C6、C9的三个手性中心（5→4）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.339
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基- 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以78%的产率得到(2,2-二甲基-1,3-二氧六环-5-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  通过基于蛋白质结构的迭代设计生成的HIV-1蛋白酶的双叔酰胺抑制剂。

  摘要：

  已经鉴定出一系列有效的HIV蛋白酶非肽抑制剂。利用与HIV蛋白酶结合的化合物3的结构，设计并制备了双叔酰胺抑制剂9。发现化合物9的效力是3的约17倍，并且9的蛋白质-配体复合物的结构显示抑制剂相对于3以反向结合模式结合。对9的蛋白质-配体复合物的检查表明有几种修饰在P1和P1'的口袋中。通过这些修饰，有可能将抑制剂的活性再提高100倍，从而突出了晶体学反馈在抑制剂设计中的实用性。发现这些化合物在细胞培养中具有良好的抗病毒活性，对HIV蛋白酶具有选择性，并且可以在三种动物模型中口服获得。

  DOI：

  10.1021/jm960092w
• 作为试剂：
  描述：

  (2,2-二甲基-1,3-二氧六环-5-基)甲醇 、 4-氯-2,3,5-三甲基吡啶-1-氧化物 在 (2,2-二甲基-1,3-二氧六环-5-基)甲醇 作用下， 生成 4-(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-5-基)甲氧基-2,3,5-三甲基吡啶氮氧化物
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCTION OF SULFINYLBENZIMIDAZOLE COMPOUNDS OR SALTS THEREOF

  摘要：

  本发明的目的是提供一种工业规模生产化合物（1）或其盐的方法。提供一种生产化合物（1）或其盐的方法，化合物（1）的结构式如下：（其中R1和R3分别表示氢原子或甲基基团），该方法包括以下步骤：（a）将化合物（3T）和（2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-5-基）甲醇反应，化合物（3T）的结构式如下：（其中X1表示离去基团，R1和R3如上定义），以产生化合物（2T），其结构式如下：（其中R1和R3如上定义）；（b）将上述结构式为（2T）的化合物与氧化剂反应。

  公开号：

  US20100022778A1

文献信息

• Synthesis and evaluation of phospholipid analogs as inhibitors of cobra venom phospholipase A2
  作者：Wei Yuan、Richard J. Berman、Michael H. Gelb

  DOI：10.1021/ja00260a020

  日期：1987.12

  Synthese d'analogues de phosphatidylcholine ou le groupe situe en 2 est remplace par des oxo-2 alkyle ou des hydroxy-2 alkyle

  Synthese d'analogues de phosphatidylcholine ou le groupe situen en 2 est remplace par des oxo-2alkane ou des hydroxy-2烷基
• ARYL GLYCOSIDE COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Xu Zusheng

  公开号：US20130324464A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  Disclosed are an aryl glycoside compound as represented by formula I or formular I′, a pharmaceutically acceptable salt thereof, optical isomer thereof or a prodrug thereof. The present invention relates to a method of preparing said aryl glycoside compound and the use thereof The aryl glycoside compound of the present invention has an excellent ability on inhibit SGLT activity, especially SGLT2 activity, and is diabetes-fighting medicine with great potential.

  公开了一种由化学式I或化学式I'表示的芳基糖苷化合物，其药学上可接受的盐，其光学异构体或其前药。本发明涉及一种制备所述芳基糖苷化合物的方法及其用途。本发明的芳基糖苷化合物具有出色的抑制SGLT活性，特别是SGLT2活性的能力，是具有巨大潜力的抗糖尿病药物。
• 2-Hydroxymethyl-1,3-propanediol preparation
  申请人：Thiokol Corporation

  公开号：US04336408A1

  公开（公告）日：1982-06-22

  2-Hydroxymethyl-1,3-propanediol trinitrate, processes for its preparation, and compounds related thereto are disclosed. The final product is useful as a plasticizer of relatively low volatility in double based propellant compositions and as a liquid explosive.

  2-羟甲基-1,3-丙二醇三硝酸酯，其制备方法以及相关化合物已被披露。最终产品可用作双基推进剂组合物中具有相对低挥发性的增塑剂，也可用作液体炸药。
• Bifunctional Acyclic Nucleoside Phosphonates: 2. Symmetrical 2-{[Bis(phosphono)methoxy]methyl}ethyl Derivatives of Purines and Pyrimidines
  作者：Silvie Vrbková、Martin Dračínský、Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc20070965

  日期：——

  Novel bisphosphonate alkylating agent, tetraisopropyl 2-[(mesyloxy)methyl]propane-1,3-diyl}bis(oxymethylene)bisphosphonate 19, was synthesized from diethyl 2,2-bis(hydroxymethyl)malonate. Decarbethoxylation of the diethyl 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-5,5-dicarboxylate was followed by chloromethylation of 2-[(benzyloxy)methyl]propane-1,3-diol and Arbuzov reaction with triisopropyl phosphite. Bisphosphonate building block 19 was used in the alkylation of various nucleobases (2-amino-6-chloropurine, adenine, 2-amino-6-(cyclopropyl)aminopurine, cytosine, uracil and 4-methoxy-5-methylpyrimidin-2(1H)-one). N⁹-Substituted purines and N¹-substituted pyrimidines were converted to appropriate free bisphosphonic acids. No antiviral or cytostatic activity was detected.

  新型双膦酸烷基化剂，四异丙基2-[(mesyloxy)methyl]丙烷-1,3-二基}双(氧甲基)双膦酸酯19，是由二乙酯2,2-双(羟甲基)丙二酸酯合成的。首先对二乙酯2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊二酸酯进行去羧乙酰化，然后对2-[(苄氧基)甲基]丙烷-1,3-二醇进行氯甲基化，再进行与三异丙基磷酸酯的阿布佐夫反应。双膦酸酯基团19被用于烷基化各种核碱基（2-氨基-6-氯嘌呤、腺嘌呤、2-氨基-6-(环丙基)氨基嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶和4-甲氧基-5-甲基嘧啶-2(1H)-酮）。N9-取代嘌呤和N1-取代嘧啶被转化为相应的自由双膦酸。未检测到抗病毒或细胞毒活性。
• [EN] NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NMDA ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：CADENT THERAPEUTICS

  公开号：WO2018119374A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Disclosed herein, in part, are heteroaromatic compounds and methods of use in treating neuropsychiatric disorders, e.g., schizophrenia and major depressive disorder. Pharmaceutical compositions and methods of making heteroaromatic compounds are provided. The compounds are contemplated to modulate the NMDA receptor.

  本文披露了部分杂芳化合物及其在治疗神经精神障碍，例如精神分裂症和重度抑郁症中的用途方法。提供了药物组合物和制备杂芳化合物的方法。这些化合物被认为可以调节NMDA受体。