(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)甲基(9E)-9-十八碳烯酸酯 | 33001-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)甲基(9E)-9-十八碳烯酸酯
• 中文别名: 1,2-异亚丙基-3-油酰基-sn-甘油
• 英文名称: 1,2-acetonide-3-oleoylglycerol
• 英文别名: Oleic acid, (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl ester；(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 33001-45-5
• 化学式: C₂₄H₄₄O₄
• 分子量: 396.611
• InChiKey: LEEQPXMGHNSQNP-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙醇、乙酸乙酯、己烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)甲基(9E)-9-十八碳烯酸酯 在 Dowex H⁺ resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96.2%的产率得到1-monooleoyl glycerol
  参考文献：
  名称：

  非离子自组装两亲性聚酯树枝状大分子作为新的药物赋形剂†

  摘要：

  通过自组装纳米系统提高难溶性抗生素的溶解度可能是在当前耐药物种不断演变的情况下有效治疗细菌感染的一种有前途的方法。本文的研究报告了新型生物相容性G2和G3聚酯两亲树状聚合物（ADs）（GMOA-G2-OH，GMOA-G3-OH，GMS-G2-OH和GMS-G3-OH）的合成及其应用： （i）夫西地酸（FSD）的溶解度增强剂，其为水溶性较差的模型抗生素，以及（ii）在制备固体脂质纳米颗粒（SLN）中作为硬脂稳定剂。合成了单硬脂酸甘油酯（GMS）和单油酸甘油酯（GMOA）的两种不同系列的AD，并通过FT-IR，NMR（1 H和13确认了它们的结构C）和HR-MS。MTT分析证实了它们对哺乳动物细胞无毒。AD的关键聚集浓度值顺序为GMS-G3-OH（5×10 -6 mol l -1）

  DOI：

  10.1039/c6ra28100a
• 作为产物：
  描述：

  7-辛烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)甲基(9E)-9-十八碳烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Modular Approach to the Synthesis of Unsaturated 1-Monoacyl Glycerols

  摘要：

  描述了一种从顺-1-碘-1-烯烃[cis-RCH=CHI]和不饱和羧酸[CH2=CH(CH2)nCO2H]合成不饱和的1-单酰基甘油(1)的模块化合成方法。该方法围绕铃木耦合反应建立烯烃几何构型。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825616

文献信息

• TRIACYLGLYCEROL OLIGOMERS
  申请人：Trent University

  公开号：US20150321992A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  This application relates to triacylglycerol oligomers derived from the metathesis of natural oils. These oligomers are structure controlled dimers and quatrimers, and the effect of saturation, molecular size, and positional isomerization are also described herein.

  这个应用涉及从天然油脂的交换反应中得到的三酰甘油寡聚体。这些寡聚体是结构受控的二聚体和四聚体，本文还描述了饱和度、分子大小和位置异构化的影响。
• Pheromone synthesis. Part 253: Synthesis of the racemates and enantiomers of triglycerides of male Drosophila fruit flies with special emphasis on the preparation of enantiomerically pure 1-monoglycerides
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.086

  日期：2012.10

  3-ditigloyloxypropyl esters of palmitic, palmitoleic, stearic, oleic, and linoleic acids) of male Drosophila fruit flies were synthesized in three steps from the racemate and enantiomers of 2,3-acetoneglycerol (2) via 1-monoglycerides 4a–e derived from the above fatty acids. Appropriate conditions were established for the preparation of enantiomerically pure 1-monoglycerides 4a–e, and their enantiomeric purities

  蝇果蝇的果蝇的外消旋体和对映异构体（2，3-丙酮甘油的外消旋体和对映异构体）通过三个步骤合成了甘油三酸酯1a – e（果蝇的果蝇的棕榈酸，棕榈油酸，硬脂酸，油酸和亚油酸的2,3-二聚二羟甲氧基丙基酯）。（2）通过1-甘油单酸酯4a - e衍生自上述脂肪酸。建立了制备对映体纯的1-甘油单酸酯4a - e的适当条件，并通过相应的bis-（R）-MTPA酯的NMR分析确定了它们的对映体纯度。
• New Synthetic Strategies Toward Pure Two-Component Triglycerides
  作者：Jean-Louis Gras、Jean-François Bonfanti

  DOI：10.1055/s-1999-2936

  日期：1999.11

  Pure two-component triglycerides were prepared following new synthetic strategies that involve the acylolytic cleavage of glycerol acetals.

  纯双组分甘油三酯是通过新的合成策略制备的，这些策略涉及甘油醛酸酯的酰基水解裂解。
• Preparation of Diacid 1,3-Diacylglycerols
  作者：R. John Craven、Robert W. Lencki

  DOI：10.1007/s11746-010-1625-7

  日期：2010.11

  syntheses; recrystallization and flash chromatography for purification of partial acylglycerols; and thin‐layer chromatography (TLC) separation of DAG. For this work, 1‐MAG intermediates and subsequent diacid 1,3‐DAG were prepared using non‐enzymatic methods, whereas, monoacid 1,3‐DAG were prepared by enzymatic methods. It was not always possible to obtain pure samples of target compounds—in recrystallizations

  介绍了制备1,3-DAG的完整方法（包括合成，纯化和分析）。对于成功的综合项目，应考虑每个特定过程的优点和缺点，并应采取措施来弥补或平衡潜在的缺点。为此，我们描述了与以下相关的一些挑战：化学和酶催化的酰基甘油合成；重结晶和快速色谱法纯化部分酰基甘油；和DAG的薄层色谱（TLC）分离。对于这项工作，使用非酶法制备1-MAG中间体和随后的二酸1,3-DAG，而通过酶法制备单酸1,3-DAG。f。此外，DAG的TLC R f由两个主要因素决定：酰基链长度和位置异构性。有趣的是，虽然位置异构的作用众所周知，但酰基链长度在这些分离中的作用只是最近才被发现。
• Oxygenated biofuels: Synthesis of fatty acid solketal esters with a mixture of sulfonated silica and (Bu4N)(BF4) catalyst
  作者：Sandro L. Barbosa、Pamela C. Lima、Wallans T.P. dos Santos、Stanlei I. Klein、Giuliano C. Clososki、Franco J. Caires

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.12.005

  日期：2019.2

  Amorphous SiO2-SO3H [1] with a small surface area and 1.32-mmol H+/g was used for the one-step preparation of solketal from glycerol and acetone; a 20%-w/w catalyst mixture (10% [1] and 10% (Bu4N)(BF4) was found to be very efficient for the synthesis of disolketal ether and of oxygenated biofuels fatty acids solketal esters (FASEs), by direct esterification of the caprylic, lauric, stearic, oleic and

  用甘油和丙酮一步法制备表面积较小，1.32 mmol H + / g的无定形SiO 2 -SO 3 H [1] 。发现20％-w / w的催化剂混合物（10％[1]和10％（Bu 4 N）（BF 4））对于合成二油基醚和含氧生物燃料，脂肪酸，油基酯（FASEs）非常有效。通过将辛酸，月桂酸，硬脂酸，油酸和亚油酸与邻苯二酚在回流的甲苯中以4：1的酸：己二醛比例直接酯化，还可以定量获得乙酸丁二酯。