5-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane | 52774-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 52774-70-6
• 化学式: C₇H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD19236222
• 分子量: 164.632
• InChiKey: SSXWBJYZMPCILV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 六甲基磷酰三胺 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 PCC on alumina 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -80.0~100.0 ℃ 、1000.02 MPa 条件下， 反应 185.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  泛萜类化合物核的合成

  摘要：

  Panal 是一种天然双环 cadalane 型倍半萜类化合物，具有不寻常的立体中心组合。它于 1988 年作为荧光素（一种发光分子）的生物合成前体在生物发光真菌 Panellus stipticus 中被分离出来。在这里，我们提出了合成 panal 萜类骨架的第一种方法，其中包括构建五个立体中心，其中一个很容易进行差向异构化。所提出的合成方法中的关键步骤是不遵守“endo 规则”的高压 Diels-Alder 反应、Barbier 还原烯丙基化和通过闭环复分解反应的反式萘烷环的环化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588104
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-[1,3]二恶烷-5,5-二甲酸二乙酯 在 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 三苯基膦 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  泛萜类化合物核的合成

  摘要：

  Panal 是一种天然双环 cadalane 型倍半萜类化合物，具有不寻常的立体中心组合。它于 1988 年作为荧光素（一种发光分子）的生物合成前体在生物发光真菌 Panellus stipticus 中被分离出来。在这里，我们提出了合成 panal 萜类骨架的第一种方法，其中包括构建五个立体中心，其中一个很容易进行差向异构化。所提出的合成方法中的关键步骤是不遵守“endo 规则”的高压 Diels-Alder 反应、Barbier 还原烯丙基化和通过闭环复分解反应的反式萘烷环的环化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588104

文献信息

• Enzyme assisted syntheses of chiral building blocks for isosters of diglycerides, phospholipids and PAF
  作者：Karsten Lange、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.047

  日期：2004.9

  Lipase catalyzed desymmetrizations of suitably substituted, achiral 1,3-diols lead to the corresponding chiral building blocks of high enantiomeric purities, starting materials for the synthesis of isosteric carba-analogues of 1,2-sn-diglycerides and phospholipids with interesting biological activities. Lipase catalyzed resolutions of the corresponding ether derivatives lead to the corresponding building blocks for carba-analogues of PAF. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Panal Terpenoid Core
  作者：Ilia Yampolsky、Mikhail Baranov、Zinaida Kaskova、Roman Gritсenko、Svetlana Postikova、Pavel Ivashkin、Alexander Kislukhin、Dmitrii Moskvin、Konstantin Mineev、Alexander Arseniev、Yulii Labas

  DOI：10.1055/s-0036-1588104

  日期：——

  isolated in 1988 as an alleged biosynthetic precursor of luciferin (a light-emitting molecule) in a bioluminescent fungus Panellus stipticus. Herein we present the first approach to the synthesis of the terpenoid skeleton of panal, which includes construction of five stereocenters, one of which is easily epimerizable. The key steps in the synthetic approach presented are high-pressure Diels–Alder reaction

  Panal 是一种天然双环 cadalane 型倍半萜类化合物，具有不寻常的立体中心组合。它于 1988 年作为荧光素（一种发光分子）的生物合成前体在生物发光真菌 Panellus stipticus 中被分离出来。在这里，我们提出了合成 panal 萜类骨架的第一种方法，其中包括构建五个立体中心，其中一个很容易进行差向异构化。所提出的合成方法中的关键步骤是不遵守“endo 规则”的高压 Diels-Alder 反应、Barbier 还原烯丙基化和通过闭环复分解反应的反式萘烷环的环化。