(2-乙基-1H-咪唑-5-基)甲醇 | 72993-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (2-乙基-1H-咪唑-5-基)甲醇
• 英文名称: 2-ethyl-5-hydroxymethyl-1H-imidazole
• 英文别名: (2-ethyl-1H-imidazol-5-yl)methanol
• CAS: 72993-43-2
• 化学式: C₆H₁₀N₂O
• 分子量: 126.158
• InChiKey: FTWATMWYBQVYGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-乙基-1H-咪唑-5-基)甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 101.25h， 生成 1-[[3-Bromo-2-[2-[[(trifluoromethyl)sulphonyl]amino]phenyl]-5-benzofuranyl]methyl]-4-chloro-2-ethyl-1H-imidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素II的基于溴苯并呋喃的非肽拮抗剂：GR138950，一种具有高口服生物利用度的有效降压药。

  摘要：

  我们已将GR138950（一种具有高口服生物利用度的强效血管紧张素II受体拮抗剂）确定为GR117289的第二种候选药物。我们以人类体内具有中等生物利用度（20％）的化合物GR117289为主导，奉行旨在提高生物利用度的策略。该策略基于在二酸GR117289周围建立的SAR，并据此提出一酸，尤其是三氟甲磺酰胺，应在口服后更好地吸收，并具有更高的口服生物利用度。这导致鉴定出GR138950，一种在肾性高血压大鼠中有效的降压药，导致口服后血压持续下降。GR138950在大鼠和狗中的口服生物利用度较高，证实GR138950口服后吸收良好。此外，低血浆清除率和长血浆半衰期表明该化合物将适合每天给药一次。此外，初步数据表明，在大鼠和狗中看到的GR138950的高生物利用度可转化为人。这些结果清楚地表明，GR138950具有成为临床上有效的降压药的潜力。正在进行进一步的研究以评估GR138950在高血压的治疗中的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00045a016
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羟基丙酮 、 丙醛 在 ammonium hydroxide 、 copper diacetate 、 硫化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以25 g的产率得到(2-乙基-1H-咪唑-5-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  含 4- (5) -Chloro-2-ethyl-5- (4) -imidazolyl 取代基的新型 1,4-二氢吡啶的设计、合成和钙通道拮抗剂活性

  摘要：

  硝苯地平的一系列二烷基、二环烷基和二芳基酯类似物，其中 4 位的邻硝基苯基被 4-(5)-氯-2-乙基-5-(4)-咪唑基取代，使用豚鼠回肠纵向平滑肌的高 K + 收缩合成并评估钙通道拮抗剂。对称酯系列的结果表明，增加C3-和C5-酯取代基中链的长度会增加活性，活性最强的化合物是二苯乙酯衍生物，因此比参考药物硝苯地平更具活性。在不对称二酯系列中，当 R1 为甲基或乙基时，增加 R 取代基的亲油性，增加活性。最活跃的化合物是甲基/苯乙基和乙基/苯乙基酯衍生物，

  DOI：

  10.1002/ardp.200600013

文献信息

• [EN] ANTIPROLIFERATIVE BENZO [B] AZEPIN- 2 - ONES<br/>[FR] BENZO[B]AZÉPIN-2-ONES INHIBITRICES DE LA PROLIFÉRATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014009495A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  Disclosed are compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, X, Y, Z, R1, R2, R3 and R4 are described in this application, and methods of using said compounds in the treatment of cancer.

  公开了公式(I)的化合物或其药物可接受的盐，其中W、X、Y、Z、R1、R2、R3和R4在本申请中有所描述，以及使用所述化合物治疗癌症的方法。
• [EN] HIGH HEAT MONOMERS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MONOMÈRES À CHALEUR ÉLEVÉE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SABIC GLOBAL TECHNOLOGIES BV

  公开号：WO2016014536A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  High purity epoxide compounds, methods for preparing the high purity epoxide compounds, and compositions derived from the epoxide compounds are provided. Also provided are materials and articles derived from the epoxide compounds.

  本发明提供了高纯度环氧化合物、制备高纯度环氧化合物的方法以及从环氧化合物衍生的组合物。还提供了从环氧化合物衍生的材料和物品。
• Benzofuran derivatives
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US05374646A1

  公开（公告）日：1994-12-20

  The invention provides compounds of the general formula (I) ##STR1## and physiologically acceptable salts, solvates or non-toxic metabolically labile esters thereof where R.sup.1 represents a halogen atom; Ar represents the group ##STR2## R.sup.3 represents a C-linked tetrazolyl group; R.sup.4 and R.sup.5, which may be the same or different, each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom or a C.sub.1-6 alkyl group; and Het represents an N-linked imidazolyl group optionally substituted at the 2-position. The compounds may be used in the treatment or prophylaxis of hypertension and diseases associated with cognitive disorders.

  该发明提供了通式（I）的化合物及其生理上可接受的盐、溶剂或非毒性代谢不稳定酯，其中R.sup.1代表卤素原子；Ar代表基团##STR2## R.sup.3代表C-连接的四唑基团；R.sup.4和R.sup.5可以相同也可以不同，分别独立地代表氢原子或卤素原子或C.sub.1-6烷基；Het代表N-连接的咪唑基团，可在2位取代。这些化合物可用于治疗或预防高血压和与认知障碍相关的疾病。
• ANTIPROLIFERATIVE BENZO [B] AZEPIN-2-ONES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150353499A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Disclosed are compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are described in this application, and methods of using said compounds in the treatment of cancer.

  本发明涉及化合物I式或其药学上可接受的盐，其中W、X、Y、Z、R1、R2、R3和R4在本申请中有所描述，并且使用该化合物在癌症治疗中的方法。
• Antihypotensive benzofuran derivatives with N-linked 1H-imidazolyl-methyl-5-carboxamide substituents
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0514216A1

  公开（公告）日：1992-11-19

  The invention provides compounds of the general formula (I): or a physiologically acceptable salt or solvate thereof in which Het represents an N-linked imidazolyl group of the formula R¹ represents an ethyl or n-propyl group; R² represents a chlorine atom or a methyl or ethyl group; and R³ represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group. The compounds may be used in the treatment or prophylaxis of hypertension and diseases associated with cognitive disorders.

  本发明提供了通式（I）的化合物：或其生理上可接受的盐或溶剂，其中Het表示通式的N-连接咪唑基团，R¹表示乙基或正丙基基团；R²表示氯原子或甲基或乙基基团；R³表示氢原子或甲基或乙基基团。这些化合物可用于治疗或预防高血压和与认知障碍相关的疾病。