(5-氯-2-乙基-1H-咪唑-4-基)-甲醇 | 146650-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (5-氯-2-乙基-1H-咪唑-4-基)-甲醇
• 英文名称: 2-ethyl-4-chloro-5-(hydroxymethyl)-imidazole
• 英文别名: 4-chloro-2-ethyl-5-hydroxymethyl-1H-imidazole；(4-chloro-2-ethyl-1H-imidazol-5-yl)methanol；4-chloro-2-ethyl-1H-imidazole-5-methanol；2-ethyl-4-chloro-5-(hydroxymethyl) imidazole；[4-chloro-2-ethyl-1H-imidazol-5-yl]methanol；(5-Chloro-2-ethyl-1h-imidazol-4-yl)methanol
• CAS: 146650-65-9
• 化学式: C₆H₉ClN₂O
• mdl: MFCD06738478
• 分子量: 160.603
• InChiKey: FFASZXPEKIZOQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-氯-2-乙基-1H-咪唑-4-基)-甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 83.25h， 生成 1-[[3-Bromo-2-[2-[[(trifluoromethyl)sulphonyl]amino]phenyl]-5-benzofuranyl]methyl]-4-chloro-2-ethyl-1H-imidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素II的基于溴苯并呋喃的非肽拮抗剂：GR138950，一种具有高口服生物利用度的有效降压药。

  摘要：

  我们已将GR138950（一种具有高口服生物利用度的强效血管紧张素II受体拮抗剂）确定为GR117289的第二种候选药物。我们以人类体内具有中等生物利用度（20％）的化合物GR117289为主导，奉行旨在提高生物利用度的策略。该策略基于在二酸GR117289周围建立的SAR，并据此提出一酸，尤其是三氟甲磺酰胺，应在口服后更好地吸收，并具有更高的口服生物利用度。这导致鉴定出GR138950，一种在肾性高血压大鼠中有效的降压药，导致口服后血压持续下降。GR138950在大鼠和狗中的口服生物利用度较高，证实GR138950口服后吸收良好。此外，低血浆清除率和长血浆半衰期表明该化合物将适合每天给药一次。此外，初步数据表明，在大鼠和狗中看到的GR138950的高生物利用度可转化为人。这些结果清楚地表明，GR138950具有成为临床上有效的降压药的潜力。正在进行进一步的研究以评估GR138950在高血压的治疗中的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00045a016
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-ethyl-5-{[(phenylmethyl)oxy]methyl}-1H-imidazole 在 甲烷磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(5-氯-2-乙基-1H-咪唑-4-基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Rational Design of Potent Non-Nucleoside Inhibitors of HIV-1 Reverse Transcriptase

  摘要：

  A new series of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors based on an imidazole-amide biarylether scaffold has been identified and shown to possess potent antiviral activity against HIV-1, including the NNRTI-resistant Y188L mutated virus. X-ray crystallography of inhibitors bound to reverse transcriptase, including a structure of the Y188L RT protein, was used extensively to help identify and optimize the key hydrogen-bonding motif. This led directly to the design of compound 43 that exhibits remarkable antiviral activity (EC50 < 1 nM) against a wide range of NNRTI-resistant viruses and a favorable pharmacokinetic profile across multiple species.

  DOI：

  10.1021/jm301294g

文献信息

• Design, Synthesis, and Calcium Channel Antagonist Activity of New 1,4-Dihydropyridines Containing 4-(5)-Chloro-2-ethyl-5-(4)-imidazolyl Substituent
  作者：Asghar Davood、Niloufar Mansouri、Ahmad Rerza Dehpour、Hamed Shafaroudi、Eskandar Alipour、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/ardp.200600013

  日期：2006.6

  ‐(4)‐imidazolyl substituent, were synthesized and evaluated as calcium channel antagonists using the high K+ contraction of guinea pig ileal longitudinal smooth muscle. The results for the symmetrical ester series showed that increasing the length of the chain in C3‐ and C5‐ester substituents increased the activity and the most active compound was the diphenylethyl ester derivative, so it was more

  硝苯地平的一系列二烷基、二环烷基和二芳基酯类似物，其中 4 位的邻硝基苯基被 4-(5)-氯-2-乙基-5-(4)-咪唑基取代，使用豚鼠回肠纵向平滑肌的高 K + 收缩合成并评估钙通道拮抗剂。对称酯系列的结果表明，增加C3-和C5-酯取代基中链的长度会增加活性，活性最强的化合物是二苯乙酯衍生物，因此比参考药物硝苯地平更具活性。在不对称二酯系列中，当 R1 为甲基或乙基时，增加 R 取代基的亲油性，增加活性。最活跃的化合物是甲基/苯乙基和乙基/苯乙基酯衍生物，
• Process for synthesizing 4-halo-5-(hydroxymethyl) imidazole compounds
  申请人：Shikoku Chemicals Corporation

  公开号：US05514811A1

  公开（公告）日：1996-05-07

  A process for preparing, on an industrial scale, 4-halo-5-(hydroxymethyl) imidazole compounds that are useful as intermediates for medicines. A 4-chloro-5-(hydroxymethyl) imidazole compound, a 4-bromo-5-(hydroxymethyl) imidazole compound or a like compound is synthesized by reacting a 4,5-bis(hydroxymethyl) imidazole compound with a halogenating agent such as an N-chlorosuccinimide, an N-bromosuccinimide, a chlorinated isocyanuric acid compound or the like compound.

  一种用于在工业规模下制备有用于药物中间体的4-卤代-5-(羟甲基)咪唑化合物的方法。通过将4,5-双(羟甲基)咪唑化合物与卤化剂（如N-氯琥珀酰亚胺、N-溴琥珀酰亚胺、氯化异氰尿酸化合物或类似化合物）反应合成4-氯-5-(羟甲基)咪唑化合物、4-溴-5-(羟甲基)咪唑化合物或类似化合物。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Chong PEK Yoke

  公开号：US20100216746A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to compounds that are a non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors, and to processes for the preparation and use of the same. Specifically, the present invention includes methods of using such compounds in the treatment of human immunodeficiency virus infection.

  本发明涉及一种非核苷类逆转录酶抑制剂，以及制备和使用该类化合物的方法。具体而言，本发明包括使用这些化合物治疗人类免疫缺陷病毒感染的方法。
• Chemical compounds
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US08304419B2

  公开（公告）日：2012-11-06

  The present invention relates to compounds that are a non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors, and to processes for the preparation and use of the same. Specifically, the present invention includes methods of using such compounds in the treatment of human immunodeficiency virus infection.

  本发明涉及一种非核苷类逆转录酶抑制剂化合物，以及制备和使用该化合物的方法。具体而言，本发明涉及使用这些化合物治疗人类免疫缺陷病毒感染的方法。
• Antihypotensive benzofuran derivatives with N-linked 1H-imidazolyl-methyl-5-carboxamide substituents
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0514216A1

  公开（公告）日：1992-11-19

  The invention provides compounds of the general formula (I): or a physiologically acceptable salt or solvate thereof in which Het represents an N-linked imidazolyl group of the formula R¹ represents an ethyl or n-propyl group; R² represents a chlorine atom or a methyl or ethyl group; and R³ represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group. The compounds may be used in the treatment or prophylaxis of hypertension and diseases associated with cognitive disorders.

  本发明提供了通式（I）的化合物：或其生理上可接受的盐或溶剂，其中Het表示通式的N-连接咪唑基团，R¹表示乙基或正丙基基团；R²表示氯原子或甲基或乙基基团；R³表示氢原子或甲基或乙基基团。这些化合物可用于治疗或预防高血压和与认知障碍相关的疾病。