(2-氧代-2-苯基乙基)苯甲酸酯 | 33868-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2-氧代-2-苯基乙基)苯甲酸酯
• 英文名称: phenacyl benzoate
• 英文别名: 2-oxo-2-phenylethyl benzoate；benzoic acid 2-oxo-2-phenylethyl ester；α-(benzoyloxy)acetophenone；Ethanone, 2-(benzoyloxy)-1-phenyl-
• CAS: 33868-50-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: YDZANNORUSYHFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氧代-2-苯基乙基)苯甲酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.022 g的产率得到苯基乙二醇
  参考文献：
  名称：

  手性杂原子取代的[D1]甲基钯配合物作为Stille和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中间体的构型稳定性

  摘要：

  使用 [(Ph3P)4Pd 在 1,4-二恶烷和甲苯中，对映异构纯的 (S)-三丁基甲锡烷基 [D1] 甲醇和 (R)- 和 (S)-三丁基甲锡烷基 [D1] 甲基苯甲酸酯与溴苯和苯甲酰氯进行 Stille 偶联] 或 [(Ph3P)2PdCl2] 单独或与 CuCN 组合作为助催化剂，温度高达 80 °C。发现产物是对映体纯的。(R)- 和 (S)-N-（三丁基甲锡烷基[D1] 甲基）邻苯二甲酰亚胺与苯甲酰氯生成对映体纯的产物，但与溴苯保护的苯基[D1] 甲胺生成的产物只有 52-69% ee，具体取决于所用的溶剂. 三丁基（硫代 [D1] 甲基）锡烷不能与苯甲酰氯或溴苯进行 Stille 偶联。类似地，苯基[D1] 甲基硼酸二甲酯与溴苯发生 Suzuki-Miyaura 偶联反应，得到 99% ee 的苯基 [D1] 甲基硅烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300439
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(2-氧代-2-苯基乙基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过碘催化和叔丁基氢过氧化物介导的芳基酮的自分子间氧化偶合反应合成α-乙酰氧基Arone。

  摘要：

  我们提出了一种使用I2-叔丁基氢过氧化物（TBHP）通过芳基酮的自分子间氧化偶联合成α-乙酰氧基芳烃的无金属方法。在最佳条件下，各种芳基酮以中等至极好的收率得到相应的产物。进行了一系列对照实验；结果表明自由基途径的参与。原位生成了多个自由基中间体，整个过程涉及多个不同的反应，这些反应在单个反应器中自序进行。使用18O标记的H2O进行的标记实验证实，产品中的氧气来自TBHP，而不是TBHP溶剂中的H2O。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.107

文献信息

• <i>n</i>Bu₄NI-Catalyzed α-Benzoxylation of Ketones with Terminal Aryl Alkenes
  作者：Buddhadeb Mondal、Subas Chandra Sahoo、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201500233

  日期：2015.5

  A metal-free protocol for the α-benzoxylation of ketones has been developed by using terminal aryl alkenes as an arylcarboxy surrogate. Moderate to good yields were attained for a variety of propiophenones and acetophenones by using tetra-n-butylammonium iodide (TBAI) as the catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant under ambient reaction conditions.

  通过使用末端芳基烯烃作为芳基羧基替代物，开发了一种用于酮的 α-苯甲氧基化的无金属方案。在环境反应条件下，通过使用四正丁基碘化铵 (TBAI) 作为催化剂和叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂，各种苯丙酮和苯乙酮获得了中等至良好的产率。
• Synthetic control leading to chiral compounds
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuharu Iwasawa、Rodney W. Stevens、Toru Haga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82423-6

  日期：1984.1

  A highly diastereoselective cross aldol reaction is developed using divalent tin enolates formed from stannous trifluoromethanesulfonate and carbonyl compounds. The reaction is extended to a highly enantioselective cross aldol reaction employing chiral diamines derived from (S)-proline as ligands.

  使用由三氟甲烷磺酸亚锡和羰基化合物形成的二价烯醇锡开发了高度非对映选择性的交叉醇醛缩合反应。使用衍生自（S）-脯氨酸的手性二胺作为配体，将反应扩展至高度对映选择性的交叉羟醛反应。
• Cost-Benefit Analysis of a Haemophilus Influenzae Type B Meningitis Prevention Programme in The Philippines
  作者：M. Rhona Limcangco、Carol L. Armour、Eugene G. Salole、Susan J. Taylor

  DOI：10.2165/00019053-200119040-00006

  日期：——

  Background: Haemophilus influenzae type b (Hib) meningitis is associated with high mortality and serious sequelae in children under 5 years of age. Vaccines which can prevent this infection are available. Objective: To evaluate the costs and benefits of a 3-dose immunisation schedule in Manila, Philippines. Perspective: Government and societal perspectives. Design and participants: A cost-benefit analysis based on a birth cohort of 100 000 children. The state of health of the cohort with and without a Hib immunisation programme was modelled over a 5-year period. A survey of medical records of patients with Hib in Manila provided data on the extent and cost of sequelae following infection. Intervention: A 3-dose Hib vaccination programme given at ages 2, 3 and 4 months. Results: The model predicted that vaccinating children against Hib meningitis would prevent 553 cases per year in a birth cohort of 100 000, at a cost of 56 200 Philippine pesos (PHP) [$US1605; 1998 exchange rate] per case (base case assumptions of 90% vaccine efficacy rate, 95 per 100 000 Hib incidence rate, 85% vaccination coverage). Results from the cost-benefit analyses indicated that the saving to the government would be around PHP39 million ($US1.11 million), and the saving to society would be PHP255 million ($US7.28 million). Conclusion: There would be a positive economic benefit for the Philippine government and for the Filipino society if a Hib vaccination programme was introduced in Manila.

  背景：B 型流感嗜血杆菌（Hib）脑膜炎在 5 岁以下儿童中关联高死亡率和严重后遗症。存在可预防这种感染的疫苗。目标：在菲律宾马尼拉评估三剂接种计划的代价和收益。视角：政府和社会视角。设计和参与者：基于 100，000 名儿童的出生队列进行成本-效益分析。该队列的健康状况在有和没有 Hib 免疫计划的情况下模拟了 5 年的健康状况。一项针对马尼拉 Hib 感染患者的病历调查提供了关于感染后后遗症的严重程度和成本的数据。干预：在 2、3 和 4 个月龄时给予 3 剂 Hib 疫苗接种计划。结果：该模型预测，在 100，000 名出生队列中，预防儿童 Hib 脑膜炎每年将预防 553 例，每例成本为 56，200 菲律宾比索（PHP）[1998 年汇率下为 1，605 美元;基础假设为 90% 疫苗有效率，95/100，000 Hib 发病率，85% 疫苗接种率]。成本-效益分析的结果表明，政府的节约约为 3900 万 PHP（111 万美元），社会的节约约为 25500 万 PHP（728 万美元）。结论：如果在马尼拉引入 Hib 疫苗接种计划，菲律宾政府和菲律宾社会将获得正面的经济收益。
• Organic Reactions in Water: Synthesis of Phenacyl Esters from Phenacyl Bromide and Potassium Salts of Aromatic Acids in the Presence of β‐Cyclodextrin
  作者：M. Narender、M. Somi Reddy、V. Pavan Kumar、K. Rama Rao

  DOI：10.1081/scc-200061672

  日期：2005.6.1

  Abstract A convenient and facile synthesis of phenacyl esters is reported by the reaction of phenacyl bromide with potassium salts of aromatic acids in the presence of β‐cyclodextrin in water under neutral conditions. IICT Communication 050211.

  摘要 据报道，在中性条件下，在 β-环糊精的存在下，苯甲酰溴与芳香酸的钾盐反应，合成苯甲酰酯的方法简便易行。IICT 通讯 050211。
• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Ester Synthesis from Organic Halides through Incorporation of Oxygen Atoms from Air
  作者：Hui Tan、Shen‐An Wang、Zixi Yan、Jianzhong Liu、Jialiang Wei、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.202011039

  日期：2021.1.25

  Oxygenation reactions with molecular oxygen (O2) as the oxygen source provides a green and straightforward strategy for the construction of O‐containing compounds. Demonstrated here is a novel N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyzed oxidative transformation of simple and readily available organic halides into valuable esters through the incorporation of O‐atoms from O2. Mechanistic studies prove that

  以分子氧（O 2）为氧源的加氧反应为构建含O化合物提供了绿色而直接的策略。这里展示的是一种新颖的N杂环卡宾（NHC）通过将O 2中的O原子并入，将简单易用的有机卤化物催化氧化转化为有价值的酯的方法。机理研究证明，原位产生的脱氧Breslow中间体被氧化为Breslow中间体，通过该氧化方案进一步转化。该方法拓宽了NHC催化领域，并促进了与O 2的氧化反应。