(R)-(2-羟基-2-苯基)苯甲酸乙酯 | 289625-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(2-羟基-2-苯基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-2-phenylethyl benzoate
• 英文别名: [(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl] benzoate
• CAS: 289625-33-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: PSWCFHRUHDIKNU-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  401.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(2-羟基-2-苯基)苯甲酸乙酯 在 NH₄(SO₄)2 、 三氟化硼乙醚 、 phosphorus pentoxide 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-1-[(2-benzoyloxy-1-phenylethoxy)methyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  （2-羟基-1-苯基乙氧基）甲基甘氨酸-与d4T和阿昔洛韦有关的核苷类似物家族的核苷类似物的合成，构象和抗病毒活性

  摘要：

  完整的无环核苷类似物家族是通过将（2-羟基-1-苯基乙氧基）甲基甘氨酸与 核苷 基地 腺嘌呤， 鸟嘌呤， 胞嘧啶， 胸腺嘧啶 和 尿嘧啶。在每种情况下，两种光学对映体均以对映体纯形式由苯乙烯 通过不对称的二羟基化。尿嘧啶和腺嘌呤衍生物的构象已通过使用PM3方法的综合计算与以下构象进行了比较：2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧尿苷（d4U）和类似的3-羟甲基-1,3-二氢苯并[ c ]呋喃核苷（bfU）。已经观察到一些抗病毒活性。

  DOI：

  10.1039/b510056a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (R)-(2-羟基-2-苯基)苯甲酸乙酯 、 (S)-2-hydroxy-2-phenylethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Acyloxy-1-arylethanones

  摘要：

  First hand: The first example of a palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-acyloxy ketones (1) was accomplished to give the hydrogenated products 2 with by far the highest catalytic efficiency in up to quantitative conversions and excellent enantioselectivities. The hydrogenated products could serve as important intermediates for the preparation of many drug candidates. TFE=2,2,2-trifluoroethanol.

  DOI：

  10.1002/anie.201306231

文献信息

• Kinetic Resolution of 1,2-Diols via NHC-Catalyzed Site-Selective Esterification
  作者：Bin Liu、Jiekuan Yan、Ruoyan Huang、Weihong Wang、Zhichao Jin、Giuseppe Zanoni、Pengcheng Zheng、Song Yang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01029

  日期：2018.6.15

  A kinetic resolution of 1,2-diols bearing both a secondary and a primary alcohol motif through an N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidative acylation reaction has been developed. A site- and enantioselective esterification reaction is involved for this process. Both the monoacylated diols obtained and the remaining enantioenriched 1,2-diols are versatile building blocks for the preparation of functional

  已经开发了通过N-杂环卡宾催化的氧化酰化反应同时具有仲和伯醇基序的1,2-二醇的动力学拆分。该过程涉及位点和对映选择性酯化反应。所得的单酰化二醇和剩余的对映体富集的1,2-二醇都是用于制备具有证明的生物活性的功能分子的通用构建基块。
• Chemo- and Stereoselective Monobenzoylation of 1,2-Diols Catalyzed by Organotin Compounds
  作者：Fumiaki Iwasaki、Toshihide Maki、Osamu Onomura、Waka Nakashima、Yoshihiro Matsumura

  DOI：10.1021/jo991394j

  日期：2000.2.1

  acyclic diols, in particular 1,2-diols, were selectively monobenzoylated in good yields by the reaction with benzoyl chloride in the presence of a catalytic amount of dimethyltin dichloride and inorganic bases such as potassium carbonate. Furthermore, the method was successfully applied to a kinetic resolution of racemic 1-phenyl-1,2-ethanediol using a chiral organotin catalyst. The ee was dependent

  已经开发了一种新的简便的二醇单酰化方法。通过在催化量的二氯化二甲基锡和无机碱例如碳酸钾的存在下，通过与苯甲酰氯反应，以高收率选择性地将多种环状和无环二醇，特别是1,2-二醇选择性地单苯甲酰化。此外，该方法已成功地用于使用手性有机锡催化剂的外消旋1-苯基-1,2-乙二醇的动力学拆分。ee取决于碱的种类，作为添加剂的水和反应温度。
• ASYMMETRIC REDUCTION OF PROCHIRAL HYDROXY KETONES WITH A CHIRAL REDUCING AGENT PREPARED FROM TIN(II) CHLORIDE, A CHIRAL DIAMINE, AND DIISOBUTYLALUMINUM HYDRIDE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Koji Tomimori、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.1985.1359

  日期：1985.9.5

  Asymmetric reduction of prochiral α- and β-hydroxy ketones with a reagent, generated from tin(II) chloride, a chiral diamine, and diisobutylaluminum hydride, afforded the corresponding dihydroxy compounds in good chemical and optical yields. Optical yields depended on the nature of the protective groups of hydroxyl function.

  用由氯化锡 (II)、手性二胺和二异丁基氢化铝生成的试剂对前手性 α-和 β-羟基酮进行不对称还原，以良好的化学和光学产率得到相应的二羟基化合物。光学产率取决于羟基官能团的保护基团的性质。
• Efficient P-Chiral Biaryl Bisphosphorus Ligands for Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Wenhao Jiang、Qing Zhao、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/cjoc.201700645

  日期：2018.2

  A series of structurally novel P‐chiral biaryl bisphosphorus ligands L1‐L5 (BABIBOPs) are developed, providing high efficiency for the first time in palladium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of β‐aryl and β‐alkyl substituted β‐keto esters. With the Pd‐L3 (iPr‐BABIBOP) catalyst, a series of chiral β‐hydroxyl carboxylic esters are formed in excellent enantioselectivities (up to>99% ee) and yields

  开发了一系列结构新颖的P-手性联芳基双磷配体L1-L5（BABIBOPs），这在钯催化β-芳基和β-烷基取代的β-酮酯的不对称加氢反应中首次提供了高效率。使用Pd- L3（i Pr-BABIBOP）催化剂，可以形成一系列具有出色对映选择性（高达99％ee）的手性β-羟基羧酸酯，并且在催化剂负载量低至0.01 mol％时产率很高。
• Recent Developments in the Area of Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Martin Wills、Matthew Palmer、Athene Smith、Jennifer Kenny、Tim Walsgrove

  DOI：10.3390/50100004

  日期：——

  The use of an enantiomerically pure amino alcohol, coupled to a transfer hydrogenation process, in the asymmetric catalysis of the reduction of ketones to alcohols, is described. The process works well for unfunctionalised ketones, affording e.e.s of up to 98%, and excellent conversions. We have recently extended, for the first time in this application, the scope of the methodology to the reductions of a-heteroatom substituted substrates, through the use of the appropriate protecting groups on each atom.

  描述了一种使用手性纯氨基醇与转移氢化过程结合的非对称催化方法，将酮还原为醇。该过程对未功能化的酮效果良好，提供高达98%的诠释率和优良的转化率。我们最近首次扩展了该方法在这一应用范围的适用性，通过在每个原子上使用适当的保护基团，对α-杂原子取代底物进行了还原。