α-(benzoyloxy)-p-iodoacetophenone | 135774-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-(benzoyloxy)-p-iodoacetophenone
• 英文别名: 2-benzoyloxy-1-(4-iodo-phenyl)-ethanone；2-Benzoyloxy-1-(4-jod-phenyl)-aethanon；4-Jod-ω-benzoyloxy-acetophenon；(4-Jod-phenacyl)-benzoat；[2-(4-Iodophenyl)-2-oxoethyl] benzoate
• CAS: 135774-36-6
• 化学式: C₁₅H₁₁IO₃
• 分子量: 366.155
• InChiKey: WAVCMMUSTCNRJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.625±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(benzoyloxy)-p-iodoacetophenone 在 甲醇 、 cobalt(II) acetate 、 (S)-2-(4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-N-(2-(diphenylphosphanyl) phenyl) aniline 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-1-(4-iodophenyl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  钴催化的α-氧化酮的不对称氢化硅烷化

  摘要：

  在 Co(OAc) 2与手性膦-氨基-恶唑啉 (PAO)配体结合的催化下，开发了 α-氧化酮的不对称氢化硅烷化反应，提供了一种温和、高效和对映选择性的方法，可用于合成各种有用的化合物 1 ,2-二醇衍生物。该方案可以在克级进行，催化剂负载量为 1 mol%，其合成效用通过将光学富集产品有效转化为手性 α-羟基酸、1,3-dioxolan-2-one、环氧乙烷和 1,2,3-1 H-三唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00162
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 2-溴-4’-碘苯乙酮 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以84 %的产率得到α-(benzoyloxy)-p-iodoacetophenone
  参考文献：
  名称：

  钴催化的α-氧化酮的不对称氢化硅烷化

  摘要：

  在 Co(OAc) 2与手性膦-氨基-恶唑啉 (PAO)配体结合的催化下，开发了 α-氧化酮的不对称氢化硅烷化反应，提供了一种温和、高效和对映选择性的方法，可用于合成各种有用的化合物 1 ,2-二醇衍生物。该方案可以在克级进行，催化剂负载量为 1 mol%，其合成效用通过将光学富集产品有效转化为手性 α-羟基酸、1,3-dioxolan-2-one、环氧乙烷和 1,2,3-1 H-三唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00162

文献信息

• Tanner, Dennis D.; Chen, Jian Jeffrey; Chen, Lucia, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 21, p. 8074 - 8081
  作者：Tanner, Dennis D.、Chen, Jian Jeffrey、Chen, Lucia、Luelo, Christine

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of α-Oxygenated Ketones
  作者：Huiting Wen、Yifei Chen、Lanxuan Shi、Jianhui Chen、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00162

  日期：——

  An asymmetric hydrosilylation of α-oxygenated ketones was developed under the catalysis of Co(OAc)2 in combination with a chiral phosphine-amido-oxazoline (PAO) ligand, providing a mild, efficient, and enantioselective access to a variety of synthetically useful 1,2-diol derivatives. This protocol can be carried out at the gram scale with a catalyst loading of 1 mol %, and its synthetic utility was

  在 Co(OAc) 2与手性膦-氨基-恶唑啉 (PAO)配体结合的催化下，开发了 α-氧化酮的不对称氢化硅烷化反应，提供了一种温和、高效和对映选择性的方法，可用于合成各种有用的化合物 1 ,2-二醇衍生物。该方案可以在克级进行，催化剂负载量为 1 mol%，其合成效用通过将光学富集产品有效转化为手性 α-羟基酸、1,3-dioxolan-2-one、环氧乙烷和 1,2,3-1 H-三唑。