(2-氧代-2H-吡啶-1-基)乙酸 | 56546-36-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2-氧代-2H-吡啶-1-基)乙酸
• 中文别名: (2-氧代吡啶-1(2H)-基)乙酸
• 英文名称: (2-oxo-2H-pyridin-1-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)acetic acid；(2-oxopyridin-1(2H)-yl)acetic acid；2-(2-oxopyridin-1-yl)acetic acid
• CAS: 56546-36-2
• 化学式: C₇H₇NO₃
• mdl: MFCD05863303
• 分子量: 153.137
• InChiKey: VMONVJKJUDZYIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-223 °C
• 沸点：
  440.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氧代-2H-吡啶-1-基)乙酸 在 高氯酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以97%的产率得到2,3-dihydro-2-oxooxazolo[3,2-a]pyridinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Dakin-West 技巧在设计恶唑并[3,2-a] 吡啶的新型 2-烷基（芳烷基）衍生物中。

  摘要：

  通过串联开环和闭环从稳定的介离子 3-酰基恶唑并 [3,2-a] 吡啶鎓中获得了一系列以前无法获得的恶唑并 [3,2-a] 吡啶的 2-烷基-和 2-苄基衍生物的衍生物- 2-olates I. 这种串联转化的关键中间体是通过 (pyridone-2-yl-1) 乙酸的 Dakin-West 酰化获得的 N-(b-oxoethyl)pyridones-2 II。通过从盐 I 和氨制备未知的 2-苄基咪唑并 [1,2-a] 吡啶来说明进一步利用该策略的一个例子。

  DOI：

  10.3390/10091109
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基)吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 sodium hydride 、 lithium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2-氧代-2H-吡啶-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Development of peptidomimetic boronates as proteasome inhibitors

  摘要：

  Proteasome inhibition has emerged over the past decade as an effective therapeutic approach for the treatment of hematologic malignancies. It is a multicatalytic complex, whose proteolytic activity relies in three types of subunits: chymotrypsin-like (beta 5), trypsin-like (beta 2) and caspase-like (beta 1). Most important for the development of effective antitumor agents is the inhibition of the beta 5 subunits. In this context, the dipeptide boronate bortezomib (Velcade (R)) represents the first proteasome inhibitor approved by the FDA and the lead compound in drug discovery. This paper describes the synthesis and biological evaluation of a series of conformationally constrained pseudopeptide boronates (1-3) structurally related to bortezomib. The synthesized compounds showed a promising inhibitory profile by blocking primarily the chymotrypsin-like activity of the proteasome with K-i values in submicromolar/micromolar range. These compounds also resulted quite selective since no significant inhibition was recorded in the test against bovine pancreatic alpha-chymotrypsin. The obtained results were rationalized by means of docking experiments based on a model of the crystal structure of bortezomib bound to the yeast 20S proteasome providing essential insights for further optimization of this class of inhibitors. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.032

文献信息

• Methods and compounds for inhibiting mrp1
  申请人：——

  公开号：US20030100576A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The present invention further relates to a method of inhibiting MRP1 in a mammal which comprises administering to a mammal in need thereof an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明还涉及一种抑制哺乳动物中MRP1的方法，包括向需要的哺乳动物施用化合物(I)的有效量。
• A Fragment-Based Method to Discover Irreversible Covalent Inhibitors of Cysteine Proteases
  作者：Stefan G. Kathman、Ziyang Xu、Alexander V. Statsyuk

  DOI：10.1021/jm500345q

  日期：2014.6.12

  reported which irreversibly tethers drug-like fragments to catalytic cysteines. We attached an electrophile to 100 fragments without significant alterations in the reactivity of the electrophile. A mass spectrometry assay discovered three nonpeptidic inhibitors of the cysteine protease papain. The identified compounds display the characteristics of irreversible inhibitors. The irreversible tethering system

  报道了一种新的基于片段的药物发现方法，该方法不可逆地将类药物片段束缚在催化半胱氨酸上。我们将亲电试剂连接到 100 个片段上，而亲电试剂的反应性没有显着改变。质谱分析发现了半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶的三种非肽抑制剂。鉴定出的化合物显示出不可逆抑制剂的特征。不可逆的束缚系统也显示出特异性：三种鉴定出的木瓜蛋白酶抑制剂不与 UbcH7、USP08 或带有 GST 标签的人类鼻病毒 3C 蛋白酶共价反应。
• Value of zeolites in asymmetric induction during photocyclization of pyridones, cyclohexadienones and naphthalenones
  作者：Karthikeyan Sivasubramanian、Lakshmi S. Kaanumalle、Sundararajan Uppili、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/b702572f

  日期：——

  approaches, have been examined within zeolites with the aim of achieving asymmetric induction during the photocyclization of cyclohexadienone, naphthalenone and pyridone derivatives. Within zeolites, enantioselectivity as high as 55% and diastereoselectivity as high as 88% have been obtained. The observed stereoselectivities are significant given the fact that these reactions gave very little stereoselectivities

  为了在环己二烯酮，萘酮和吡啶酮衍生物的光环化过程中实现不对称诱导，已经在沸石中研究了两种策略，即手性诱导剂和手性辅助方法。在沸石中，对映选择性高达55％，非对映选择性高达88％。考虑到这些反应在各向同性溶液介质中几乎没有立体选择性，因此观察到的立体选择性非常重要。沸石中二烯酮，萘酮和N-烷基吡啶酮的光环化获得的结果补充了我们先前对托酚酮衍生物的光环化，1,2-二苯基环丙烷和2,3-二苯基-1-苯甲酰基环丙烷的几何异构化以及α-氧代酰胺的Norrish II型反应，苯基金刚烷基酮，苯基降冰片基酮和苯基环己基酮。在这些例子的帮助下，我们已经确定了沸石及其电荷补偿阳离子在光化学反应中实现不对称诱导的重要性。
• 吲哚-2-酮衍生物及其制备方法与用途
  申请人：北京志健金瑞生物医药科技有限公司

  公开号：CN111285872B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明属于医药领域，具体涉及一种吲哚‑2‑酮衍生物及其制备方法与用途。本发明提供下式(I)所示的化合物、其立体异构体、消旋体、互变异构体、同位素标记物、氮氧化物、多晶型物、前药或其药学上可接受的盐。本发明的化合物可较好作用于对STK25靶点具有抑制作用，因此可以对与STK25相关的疾病或病症进行抑制治疗。而且，本发明化合物的制备方法简单，反应条件温和，产品收率高，适于工业化生产。
• 含氮杂环基团取代的酰胺衍生物及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN109761892B

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明公开了含氮杂环基团取代的酰胺衍生物及其用途，具体地，本发明涉及一类新颖的含氮杂环基团基团取代的酰胺衍生物以及包含该类化合物的药物组合物，可用于激活β3‑肾上腺素能受体。本发明还涉及制备这类化合物和药物组合物的方法，以及它们在制备治疗由β3‑肾上腺素能受体激活介导的疾病或病症，特别是膀胱过度活动症的药物中的用途。