(R,E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol | 1500110-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R,E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,1R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1500110-90-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: GOVMCUYLTRFDIV-NYUWMOHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 lithium hydroxide monohydrate 、 氢气 、 (4S,4'S)-2,2'-bis(o-diphenylphosphinophenyl)-4,4',5,5'-tetrahydro-4,4'-bi(1,3-oxazole) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于α，β-不饱和酮不对称加氢成烯丙醇的稳健的Ru-PNNP催化剂体系

  摘要：

  发现了一种鲁棒且稳定的Ru-Biphosphinobioxazoline催化剂体系，可将烯酮高度对映选择性地氢化为烯丙醇。一系列无环α，β-不饱和酮反应良好，以高收率（高达98％）和对映选择性（高达98％ee）提供所需的产物。简单的操作过程以及对水和空气的耐受性使这种催化更加实用和吸引人。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.051

文献信息

• Enantioselective Reduction of Ketones Catalyzed by Rare-Earth Metals Complexed with Phenoxy Modified Chiral Prolinols
  作者：Peng Song、Chengrong Lu、Zenghui Fei、Bei Zhao、Yingming Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00783

  日期：2018.6.1

  Enantioselective reduction of ketones and α,β-unsaturated ketones by pinacolborane (HBpin) has been well-established by using chiral rare-earth metal catalysts with phenoxy modified prolinols. A number of highly optically active alcohols were obtained from reduction of simple ketones catalyzed by ytterbium complex 1 [L4Yb(L4H)] (H2L4 = (S)-2- tert-butyl-6-((2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)phenol)

  频哪醇硼烷（HBpin）对酮和α，β-不饱和酮的对映选择性还原已通过使用手性稀土金属催化剂与苯氧基改性的脯氨醇进行了很好的建立。reduction配合物1 [L 4 Yb（L 4 H）]（H 2 L 4 =（S）-2-叔丁基-6-（（2 -（羟基二苯基甲基）吡咯烷-1-基）甲基）苯酚）。此外，α，β-不饱和酮被单组分手性y配合物催化，具有良好的收率，高对映选择性和完全化学选择性，可选择性地还原成多种手性烯丙基醇。2 [L 1 Yb（L 1 H）]（H 2 L 1 =（S）-2,4-二叔丁基-6-（（（2-（羟基二苯甲基）吡咯烷基-1-基）甲基）苯酚） 。
• Enantioselective Hydroboration of Ketones Catalyzed by Rare-Earth-Metal Complexes Supported with Phenoxy-Functionalized TsDPEN Ligands
  作者：Qishun Yu、Chengrong Lu、Bei Zhao

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00272

  日期：2021.8.9

  Six novel chiral rare-earth-metal complexes bearing the phenoxy-functionalized TsDPEN ligand H3L1 (H3L1 = N-((1R,2R)-2-((3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)amino)-1,2-diphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide) were synthesized successfully and well characterized. The solid-state structures of four tetranuclear rare-earth-metal complexes [RE2L13]2 (RE = Nd (1), Sm (2), Eu (3), Gd (4)) and the dual-core

  六新型手性稀土类金属络合物轴承苯氧基官能化TsDPEN配位体H 3大号1（H 3大号1 = ñ - （（1 - [R，2 - [R）-2 - （（3,5-二-叔丁基-2-羟基苄基）氨基）-1,2-二苯基乙基）-4-甲基苯磺酰胺）已成功合成并得到很好的表征。四种四核稀土金属配合物[RE 2 L 1 3 ] 2 (RE = Nd ( 1 ), Sm ( 2 ), Eu ( 3 ), Gd ( 4 ))和双核的固态结构钇配合物 Y 2L 1 3 ( 5 ) 分别由X-射线衍射测定。镧配合物6的结构由THF- d 8中的1 H DOSY光谱以及DFT计算推测。配合物1 - 5被用于催化使用频哪醇（HBpin）作为还原剂酮和α，β不饱和酮的对映选择性硼氢化，和复杂1相比于其他人给出了更好的结果。以极好的收率和适中的ee值获得了相应的仲醇。使用钕酰胺 Nd[N(SiMe3 ) 2 ] 3与苯氧基官能化的TsDPEN配体H
• A chiral oxazoline for catalytic enantioselective Nozaki-Hiyama-Kishi allylation and vinylation of aldehydes
  作者：Sharad V. Kumbhar、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106166

  日期：2021.1

  Asymmetric allylation and vinylation of aldehydes with allyl halides and vinyl halides have been achieved using the chromium(II)-oxazoline catalyst. The catalyst promotes the highly efficient enantioselective Nozaki–Hiyama-Kishi (NHK) allylation of aldehydes using allyl bromide, producing the corresponding homoallylic alcohols in good yields (up to 84%) and a high level of enantioselectivity (up to

  使用铬（II）-恶唑啉催化剂已经实现了醛与烯丙基卤和乙烯基卤的不对称烯丙基化和乙烯基化。该催化剂使用烯丙基溴促进醛的高效对映选择性Nozaki-Hiyama-Kishi（NHK）烯丙基化，以高产率（最高84％）和高对映选择性（最高98％ee）产生相应的均烯丙基醇。同时，醛的NHK乙烯基化可以以令人满意的产率（高达88％）和高水平的对映选择性（高达97％ee）生产出所需的烯丙醇。我们开发了一种可靠且温和的方案来制备手性均烯丙基和烯丙基醇。
• Selective Synthesis of Ketones and Chiral Allylic Alcohols from the Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Aldehydes Mediated by a Transition Metal/Monophosphorus Ligand System
  作者：Rui Miao、Jinyong Huang、Yanping Xia、YiFei Wei、Renshi Luo、Lu Ouyang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00703

  日期：2022.7.1

  selective synthesis of ketones or chiral allylic alcohols in high yields/enantiomeric excess from the 1,2-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated aldehydes. Notably, isomerization of the chiral allylic alcohols to ketones was suppressed by the Ru-catalyzed/monophosphorus ligand system. The asymmetric catalytic system provides an alternative and efficient method of preparing chiral allylic alcohols

  在这里，我们展示了一种过渡金属介导的/单磷配体系统，用于通过芳基硼酸与 α,β-不饱和醛的 1,2-加成以高产率/对映体过量选择性合成酮或手性烯丙醇。值得注意的是，Ru催化/单磷配体系统抑制了手性烯丙醇异构化为酮。不对称催化体系提供了另一种制备手性烯丙醇的有效方法。
• Cobalt‐Catalyzed Enantioselective Alkenylation of Aldehydes
  作者：Chuiyi Lin、Jiwu Zhang、Zhao Sun、Yinlong Guo、Qinglei Chong、Zhihan Zhang、Fanke Meng

  DOI：10.1002/anie.202405290

  日期：2024.8.12

  A new approach for highly efficient and enantioselective alkenylation of aldehydes promoted by an easily accessible cobalt-based complex was developed. This protocol represents the first example of incorporating a wide range of alkenyl groups with diversified substitution patterns as well as axial stereogenicity into enantioenriched allylic alcohols.

  开发了一种由易于获得的钴基络合物促进的醛的高效和对映选择性烯基化的新方法。该方案代表了将具有多样化取代模式以及轴向立体异构性的各种烯基纳入对映体富集的烯丙醇中的第一个例子。