山柰酚-3-O-槐二糖-7-O-葡萄糖苷 | 55136-76-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 山柰酚-3-O-槐二糖-7-O-葡萄糖苷
• 英文名称: kaempferol 3-O-β-D-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-glucopyranoside]-7-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: kaempferol-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside-7-O-β-D-glucopyranoside；3-O-(β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl)-7-O-β-D-glucopyranosylkaempferol；kaempferol 3-O-β-sophoroside-7-O-β-glucoside；kaempferol-3-O-β-sophoroside-7-O-β-glucoside；kaempferol 3-O-sophoroside-7-O-β-D-glucopyranoside；kaempferol 3-O-sophoroside-7-O-β-D-glucoside；Kaempferol 3-sophoroside-7-glucoside；3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 55136-76-0
• 化学式: C₃₃H₄₀O₂₁
• 分子量: 772.668
• InChiKey: MBFNAZBJKVFNKZ-JGPRCQAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  1155.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  345
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  21

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

Kaempferol 3-sophoroside-7-glucoside 是olib活性成分，存在于Lycium chinense的叶中，并具有抗肥胖作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  山柰酚-3-O-槐二糖-7-O-葡萄糖苷 在 β-glucosidase 作用下， 反应 5.0h， 以12 mg的产率得到山奈酚-3-O-β-D-槐糖苷
  参考文献：
  名称：

  New acylated flavonol glucosides in Allium tuberosum Rottler.

  摘要：

  从百合科植物 Allium tuberosum ROTTLER 的叶片中分离出六种黄酮类化合物（1-6）。它们的结构特征为 3-Ο-β-sophorosyl-7-Ο-β-D- (2-Ο-feruloyl) glucosylkaempferol (1)、3、4'-二-Ο-β-D-葡萄糖基-7-Ο-β-D-（2-Ο-阿魏酰）葡萄糖基山奈酚（2）、3-Ο-β-D-（2-Ο-阿魏酰）-葡萄糖基-7、在部分酸水解过程中，1, 4'-二-Ο-β-D-葡糖基山奈酚（3）、3, 4'-二-Ο-β-D-葡糖基山奈酚（4）、3, 4'-二-Ο-β-D-葡糖基槲皮素（5）和 3-Ο-β-槐糖基山奈酚（6）的理化性质受到检测。在部分酸水解过程中，1 得到了 7-Ο-β-D- (2-Ο-feruloyl) 葡糖基莰菲醇（10）；在酶水解过程中，1 和 3 得到了 3-Ο-β-D- (2-Ο-feruloyl) 葡糖基莰菲醇（10）、1 和 3 分别得到 3-Ο-β-D- 葡糖基-7-Ο-β-D-（2-Ο-阿魏酰基）-葡糖基莰菲醇（11）和 3-Ο-β-D- （2-Ο-阿魏酰基）葡糖基莰菲醇（14）。在 pH 值为 7.0 或 pH 值为 11.0 时，或同时在这两种条件下，1、2、10 和 11 的 2-Ο-feruloyl 基团发生迁移，生成相应的 6-Ο-feruloyl 衍生物（15、17、16 和 18）。化合物 1-3 及其衍生物 10、11、14、15、16、17 和 18 是新的酰化黄酮醇葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.97
• 作为产物：
  描述：

  kaempferol 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-[6’’’-O-acetyl-β-D-glucopyranoside]-7-O-β-D-glucopyranoside 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以1.1 mg的产率得到山柰酚-3-O-槐二糖-7-O-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Flavonoid Glycosides fromHosta longipes, Their Inhibition on NO Production, and Nerve Growth Factor Inductive Effects

  摘要：

  An extended phytochemical investigation of the leaves of Hosta longipes identified the new flavonoid glycoside, kaempferol-3-O-beta-D-glucopyranosyl-(1 -> 2)-[ 6'''-O-acetyl-beta-Dglucopyranoside]- 7-O-beta-D-glucopyranoside and five known flavonoid derivatives. The structures of two compounds were revealed by extensive NMR methods (H-1 and C-13 NMR, H-1-H-1 COSY, HMQC and HMBC) and chemical hydrolysis. NMR data of one of them are published for the first time. Bioactivities of six compounds revealed that five strongly inhibited the production of nitric oxide (NO) with IC50 values of 11.56-15.97 mu m in lipopolysaccharide (LPS)-stimulated BV-2 cells without cell toxicity. Two compounds showed moderate induction of secretion of nerve growth factor (NGF) in C6 glioma cells (124.70 +/- 7.71% and 117.02 +/- 3.60%, respectively).

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20140060

文献信息

• BUDZIANOWSKI, JAROMIR, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N1, C. 3643-3647
  作者：BUDZIANOWSKI, JAROMIR

  DOI：——

  日期：——
• Flavonoid Glycosides from<i>Hosta longipes</i>, Their Inhibition on NO Production, and Nerve Growth Factor Inductive Effects
  作者：Chung Sub Kim、Oh Wook Kwon、Sun Yeou Kim、Kang Ro Lee

  DOI：10.5935/0103-5053.20140060

  日期：——

  An extended phytochemical investigation of the leaves of Hosta longipes identified the new flavonoid glycoside, kaempferol-3-O-beta-D-glucopyranosyl-(1 -> 2)-[ 6'''-O-acetyl-beta-Dglucopyranoside]- 7-O-beta-D-glucopyranoside and five known flavonoid derivatives. The structures of two compounds were revealed by extensive NMR methods (H-1 and C-13 NMR, H-1-H-1 COSY, HMQC and HMBC) and chemical hydrolysis. NMR data of one of them are published for the first time. Bioactivities of six compounds revealed that five strongly inhibited the production of nitric oxide (NO) with IC50 values of 11.56-15.97 mu m in lipopolysaccharide (LPS)-stimulated BV-2 cells without cell toxicity. Two compounds showed moderate induction of secretion of nerve growth factor (NGF) in C6 glioma cells (124.70 +/- 7.71% and 117.02 +/- 3.60%, respectively).
• New acylated flavonol glucosides in Allium tuberosum Rottler.
  作者：TAKATOSHI YOSHIDA、TAKASHI SAITO、SHIZUO KADOYA

  DOI：10.1248/cpb.35.97

  日期：——

  Six flavonoids (1-6) were isolated from the leaves of Allium tuberosum ROTTLER (Liliaceae). Their structures were characterized as 3-Ο-β-sophorosyl-7-Ο-β-D- (2-Ο-feruloyl) glucosylkaempferol (1), 3, 4'-di-Ο-β-D-glucosyl-7-Ο-β-D- (2-Ο-feruloyl) glucosylkaempferol (2), 3-Ο-β-D- (2-Ο-feruloyl) -glucosyl-7, 4'-di-Ο-β-D-glucosylkaempferol (3), 3, 4'-di-Ο-β-D-glucosylkaempferol (4), 3, 4'-di-Ο-β-D-glucosylquercetin (5) and 3-Ο-β-sophorosylkaempferol (6) by examination of their physicochemical properties. On partial acid hydrolysis, 1 gave 7-Ο-β-D- (2-Ο-feruloyl) glucosylkaempferol (10), and on enzymatic hydrolysis, 1 and 3 afforded 3-Ο-β-D-glucosyl-7-Ο-β-D- (2-Ο-feruloyl) -glucosylkaempferol (11) and 3-Ο-β-D- (2-Ο-feruloyl) glucosylkaempferol (14), respectively. At pH 7.0 or at pH 11.0, or both, the 2-Ο-feruloyl group of 1, 2, 10 and 11 migrated to give the corresponding 6-Ο-feruloyl derivatives (15, 17, 16 and 18). Compounds 1-3 and their derivatives 10, 11, 14, 15, 16, 17 and 18 are new acylated flavonol glucosides.

  从百合科植物 Allium tuberosum ROTTLER 的叶片中分离出六种黄酮类化合物（1-6）。它们的结构特征为 3-Ο-β-sophorosyl-7-Ο-β-D- (2-Ο-feruloyl) glucosylkaempferol (1)、3、4'-二-Ο-β-D-葡萄糖基-7-Ο-β-D-（2-Ο-阿魏酰）葡萄糖基山奈酚（2）、3-Ο-β-D-（2-Ο-阿魏酰）-葡萄糖基-7、在部分酸水解过程中，1, 4'-二-Ο-β-D-葡糖基山奈酚（3）、3, 4'-二-Ο-β-D-葡糖基山奈酚（4）、3, 4'-二-Ο-β-D-葡糖基槲皮素（5）和 3-Ο-β-槐糖基山奈酚（6）的理化性质受到检测。在部分酸水解过程中，1 得到了 7-Ο-β-D- (2-Ο-feruloyl) 葡糖基莰菲醇（10）；在酶水解过程中，1 和 3 得到了 3-Ο-β-D- (2-Ο-feruloyl) 葡糖基莰菲醇（10）、1 和 3 分别得到 3-Ο-β-D- 葡糖基-7-Ο-β-D-（2-Ο-阿魏酰基）-葡糖基莰菲醇（11）和 3-Ο-β-D- （2-Ο-阿魏酰基）葡糖基莰菲醇（14）。在 pH 值为 7.0 或 pH 值为 11.0 时，或同时在这两种条件下，1、2、10 和 11 的 2-Ο-feruloyl 基团发生迁移，生成相应的 6-Ο-feruloyl 衍生物（15、17、16 和 18）。化合物 1-3 及其衍生物 10、11、14、15、16、17 和 18 是新的酰化黄酮醇葡萄糖苷。