山奈酚-3-O-β-D-槐糖苷 | 19895-95-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 山奈酚-3-O-β-D-槐糖苷
• 中文别名: 山奈酚-3-O-Beta-D-槐糖苷,山奈酚-3-O-槐糖苷；山奈酚-3-O-Beta-D-槐糖苷；山奈酚 3-O-BETA-D-槐糖苷
• 英文名称: kaempferol-3-O-sophoroside
• 英文别名: kaempferol 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranoside]；kaempferol-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranoside；kaempferol-3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranoside；kaempferol 3-O-β-D-glucopyranosyl (1->2) β-D-glucopyranoside；kaempferol 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranoside；kaempferol 3-O-(2″-O-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；Kaempferol 3-O-sophoroside；3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 19895-95-5
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₆
• 分子量: 610.526
• InChiKey: LKZDFKLGDGSGEO-UJECXLDQSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-198℃
• 沸点：
  995.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  266
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

制备方法与用途

生物活性

Kaempferol 3-O-sophoroside 是 Kaempferol 的衍生物，从栽培山参 (Panax ginseng) 的叶子中分离出来，具有抗炎活性。

靶点

Kaempferol 3-O-sophoroside 具有屏障完整活性，并通过阻断 NF-κB 表达和 TNF-α 生产来抑制细胞黏附和向内皮细胞迁移，从而证实其在血管炎症性疾病治疗中的应用价值。

化学性质

黄色结晶性粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。该化合物来源于桑叶、白花蛇舌草及月季花。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  山奈酚-3-O-β-D-槐糖苷 生成 山奈酚
  参考文献：
  名称：

  Kaempferol and quercetin flavonoids from Rosa rugosa

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0267-3
• 作为产物：
  描述：

  kaempferol-3-sophoroside-7-α-L-arabinofuranoside 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到山奈酚-3-O-β-D-槐糖苷
  参考文献：
  名称：

  Kaempferol 3-O-sophoroside-7-O-α-l-arabinofuranoside, neohesperidosides and other flavonoids from the fern Pyrrosia serpens

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85359-n

文献信息

• New acylated flavonol glucosides in Allium tuberosum Rottler.
  作者：TAKATOSHI YOSHIDA、TAKASHI SAITO、SHIZUO KADOYA

  DOI：10.1248/cpb.35.97

  日期：——

  Six flavonoids (1-6) were isolated from the leaves of Allium tuberosum ROTTLER (Liliaceae). Their structures were characterized as 3-Ο-β-sophorosyl-7-Ο-β-D- (2-Ο-feruloyl) glucosylkaempferol (1), 3, 4'-di-Ο-β-D-glucosyl-7-Ο-β-D- (2-Ο-feruloyl) glucosylkaempferol (2), 3-Ο-β-D- (2-Ο-feruloyl) -glucosyl-7, 4'-di-Ο-β-D-glucosylkaempferol (3), 3, 4'-di-Ο-β-D-glucosylkaempferol (4), 3, 4'-di-Ο-β-D-glucosylquercetin (5) and 3-Ο-β-sophorosylkaempferol (6) by examination of their physicochemical properties. On partial acid hydrolysis, 1 gave 7-Ο-β-D- (2-Ο-feruloyl) glucosylkaempferol (10), and on enzymatic hydrolysis, 1 and 3 afforded 3-Ο-β-D-glucosyl-7-Ο-β-D- (2-Ο-feruloyl) -glucosylkaempferol (11) and 3-Ο-β-D- (2-Ο-feruloyl) glucosylkaempferol (14), respectively. At pH 7.0 or at pH 11.0, or both, the 2-Ο-feruloyl group of 1, 2, 10 and 11 migrated to give the corresponding 6-Ο-feruloyl derivatives (15, 17, 16 and 18). Compounds 1-3 and their derivatives 10, 11, 14, 15, 16, 17 and 18 are new acylated flavonol glucosides.

  从百合科植物 Allium tuberosum ROTTLER 的叶片中分离出六种黄酮类化合物（1-6）。它们的结构特征为 3-Ο-β-sophorosyl-7-Ο-β-D- (2-Ο-feruloyl) glucosylkaempferol (1)、3、4'-二-Ο-β-D-葡萄糖基-7-Ο-β-D-（2-Ο-阿魏酰）葡萄糖基山奈酚（2）、3-Ο-β-D-（2-Ο-阿魏酰）-葡萄糖基-7、在部分酸水解过程中，1, 4'-二-Ο-β-D-葡糖基山奈酚（3）、3, 4'-二-Ο-β-D-葡糖基山奈酚（4）、3, 4'-二-Ο-β-D-葡糖基槲皮素（5）和 3-Ο-β-槐糖基山奈酚（6）的理化性质受到检测。在部分酸水解过程中，1 得到了 7-Ο-β-D- (2-Ο-feruloyl) 葡糖基莰菲醇（10）；在酶水解过程中，1 和 3 得到了 3-Ο-β-D- (2-Ο-feruloyl) 葡糖基莰菲醇（10）、1 和 3 分别得到 3-Ο-β-D- 葡糖基-7-Ο-β-D-（2-Ο-阿魏酰基）-葡糖基莰菲醇（11）和 3-Ο-β-D- （2-Ο-阿魏酰基）葡糖基莰菲醇（14）。在 pH 值为 7.0 或 pH 值为 11.0 时，或同时在这两种条件下，1、2、10 和 11 的 2-Ο-feruloyl 基团发生迁移，生成相应的 6-Ο-feruloyl 衍生物（15、17、16 和 18）。化合物 1-3 及其衍生物 10、11、14、15、16、17 和 18 是新的酰化黄酮醇葡萄糖苷。
• Cosmetic use of an active ingredient that increases Gadd45 gene expression
  申请人：Cognis France, S.A.S.

  公开号：EP1607098A1

  公开（公告）日：2005-12-21

  The present invention relates to the use of an active ingredient that increases gadd45 gene expression in mammalian skin (preferably human skin) for the manufacture of a cosmetic composition. Furthermore the present invention relates to the use of an active ingredient that increases gadd45 gene expression in mammalian skin (preferably human skin) for the cosmetic treatment of human skin.

  本发明涉及一种能增加哺乳动物皮肤（最好是人类皮肤）中 gadd45 基因表达的活性成分在制造化妆品组合物中的用途。此外，本发明还涉及一种能增加哺乳动物皮肤（最好是人类皮肤）中 gadd45 基因表达的活性成分在人类皮肤美容治疗中的用途。
• Use of coconut water as extraction solvent
  申请人：BASF Beauty Care Solutions France SAS

  公开号：US10981084B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  The present invention relates to the use of coconut water as extraction solvent, to extraction methods using coconut water and extracts obtained by extraction with coconut water.

  本发明涉及使用椰子水作为萃取溶剂、使用椰子水的萃取方法以及通过椰子水萃取获得的提取物。
• BUDZIANOWSKI, JAROMIR, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N1, C. 3643-3647
  作者：BUDZIANOWSKI, JAROMIR

  DOI：——

  日期：——
• ANTI-INFLAMMATORY COMPOSITION
  申请人：Fermentationexperts A/S

  公开号：EP3952897A1

  公开（公告）日：2022-02-16