(2E,4E,6E,8E)-N-丁基-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)壬-2,4,6,8-四烯-1-亚胺 | 36076-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2E,4E,6E,8E)-N-丁基-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)壬-2,4,6,8-四烯-1-亚胺
• 英文名称: trans-retinylidene-n-butylamine
• 英文别名: butyl-(15Ξ)-retinylidene-amine；(2E,4E,6E,8E)-N-butyl-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-imine
• CAS: 36076-04-7
• 化学式: C₂₄H₃₇N
• 分子量: 339.564
• InChiKey: XXGGLEKPQBMYSH-CNEHKQNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8E)-N-丁基-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)壬-2,4,6,8-四烯-1-亚胺 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  视黄基多烯的脉冲辐射分解中的瞬态现象。3.自由基阳离子

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100269a038
• 作为产物：
  描述：

  9-顺式视黄醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,4E,6E,8E)-N-丁基-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)壬-2,4,6,8-四烯-1-亚胺
  参考文献：
  名称：

  伯胺和仲胺催化维生素A醛异构化

  摘要：

  Laformation de bases de Schiff entre les aldehydes de la Vitamine A et des amines saturees ou Aromatiques n'augmente pas beaucoup les vitesses d'isomerisation thermique。Cependant la protonation des bases de Schiff Augmente fortement leur vitesse d'isomerisation

  DOI：

  10.1021/ja00328a037

文献信息

• Transient phenomena in the pulse radiolysis of retinyl polyenes. 1. Radical anions
  作者：N. V. Raghavan、P. K. Das、K. Bobrowski

  DOI：10.1021/ja00405a045

  日期：1981.7

  10/ M/sup -1/ s/sup -1/). The radical anions of retinol and retinol acetate have their spectral maxima at 370 to 390 nm, and undergo decay very slowly with second-order kinetics. On the other hand, the radical anions of retinal, retinal n-butylamine Schiff base, and retinoic acid/ester have spectral maxima at 430 to 510 nm, and decay by first-order kinetics in methanol with rate constants in the range

  使用脉冲辐射分解和动力学分光光度法在室温下在甲醇和 2-丙醇中研究了许多视黄基极烯的自由基阴离子的形成和衰变的光谱和动力学。溶剂化电子 e/sup -//sub MeOH/ 与视黄基多烯连接的双分子速率常数处于扩散控制极限 (8.6 x 10/sup 9/-1.6 x 10/sup 10/ M/ sup -1/ s/sup -1/)。视黄醇和视黄醇乙酸酯的自由基阴离子在 370 至 390 nm 处具有其光谱最大值，并且以二级动力学非常缓慢地衰减。另一方面，视黄醛、视黄醛正丁胺席夫碱和视黄酸/酯的自由基阴离子在 430 至 510 nm 处具有光谱最大值，并在甲醇中按一级动力学衰减，速率常数范围为 1 x 10 /sup 4/ - 1 x 10/sup 6/ s/sup -1/。从甲醇到酸性较低的醇，2-丙醇，视黄醛和视黄酸/酯的自由基阴离子的衰变速率变得相当长，这表明溶剂质子化是它们在质
• High-resolution carbon-13 NMR of retinal derivatives in the solid state
  作者：G. S. Harbison、P. P. J. Mulder、H. Pardoen、J. Lugtenburg、J. Herzfeld、R. G. Griffin

  DOI：10.1021/ja00303a001

  日期：1985.8

  tran~duction.~~~ However, in neither case are the spectroscopic properties of the intact protein similar to those of the free aldehydes, or of simple model compounds derived from it. Clearly, therefore, the conformational and electronic properties of the chromophores are strongly modulated by the approtein, and an understanding of the differences between bacteriorhodospin and rhodospin on the one hand, and retinal

  大量结晶性视黄醛衍生物的 I3C 核磁共振谱已通过使用交叉极化和魔角样品旋转获得。大多数衍生物产生的光谱具有窄线（宽度约 20 Hz），可以通过它们的 13C-'H 偶极耦合、它们的化学位移张量、与溶液光谱的比较或特定标记来分配。光谱中旋转边带强度的测量允许计算化学屏蔽张量，这些数据使我们能够更详细地分析这些化合物的各向同性位移的变化。我们表明，张量表现出奇/偶效应，这是由多烯链一侧的空间拥挤引起的，*-电子扰动主要影响张量的面内元素，相反，由于顺反异构化产生的强空间相互作用会影响面外元素。最后，我们观察到关于 6-7 键异构化的 C-5 位置的低场位移，因此从观察到的位移推断视黄醛衍生物在溶液中为 25-30% 6-s-反式。多烯醛全反式视黄醛及其几何异构体在视紫红质和其他视觉以及细菌视紫红质和其他光驱动膜泵中起着核心作用^。^^^ 在这两种类型的系统中，光子诱导异构化是初始事件光转导。~~~
• Micellar effects on photoprocesses in retinyl polyenes
  作者：K. Bhattacharyya、S. Rajadurai、P.K. Das

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90282-0

  日期：1987.1

  The effects of micellar solubilization on excited-state properties of several retinyl polyenes have been examined primarily by nanosecond laser flash photolysis. The relative intensity of band system III (254–256 nm) in the ground state absorption spectrum of 11-cis retinal decreases significantly on going from methanol to micellar solutions, suggesting that the 12-s-trans form of 11-cis retinal is

  胶束增溶对几种视黄基多烯的激发态性质的影响已主要通过纳秒激光闪光光解法进行了研究。从甲醇到胶束溶液，在11-顺式视网膜的基态吸收光谱中，能带系统III（254-256 nm）的相对强度显着降低，表明11-顺式视网膜的12-s-反式相对在有组织的媒体中受到青睐。除了由于三重态引起的微秒瞬态现象外，胶束中掺入的全反式和11-顺式视网膜和全反式视黄醛席夫碱的激光闪光光解作用还导致归因于光异构化的“永久”吸收变化（在视网膜的情况下）以及与水的质子化和/或络合（在席夫碱的情况下）。最大= 585–600 nm），乙酸视黄酯为单光子过程，视黄醇为双光子过程。视网膜基态吸收最大值（I B u + * ← I A g）的位置和三重态产量以及乙酸视黄酯的光解离产量的趋势表明，多烯系统探测到的环境的极性按顺序增加：Triton X-100
• Synthesis of six novel retinals and their interaction with bacterioopsin
  作者：M. Groesbeek、Y. G. Kirillova、R. Boeff、J. Lugtenburg

  DOI：10.1002/recl.19941130107

  日期：——

  The synthesis and spectroscopic characterization of six novel chemically modified retinals, is described, prepared by a single strategy: all-E-10,12-ethanoretinal (1), all-E-10,12-propanoretinal (2), all-E-10,12-ethano-20-norretinal (3), all-E-20-nor-10,12-propanoretinal (4), all-E-12,14-ethano-20-norretinal (5), and all-E-20-nor-12,14-propanoretinal (6). For this strategy we developed two novel synthons

  描述和合成了六个新颖的化学修饰的视网膜的合成和光谱表征，采用单一策略制备：全-E -10,12-乙基视网膜（1），全-E -10,12-丙视网膜（2），全-E -10,12-ethano-20-norretinal（3），全部-E -20-nor-10,12-propanoretinal（4），全部-E -12,14-ethano-20-norretinal（5）和所有- Ë-20-nor-12,14-丙烷视网膜（6）。对于该策略，我们开发了两种新颖的合成子，即2-（二乙氧基膦基）己二腈和2-（二乙氧基膦基）庚二腈，它们是从己二腈和庚二腈去质子化的形式制备的。将细菌视紫红质与1至6分别孵育。只有1和3形成细菌视紫红质类似物（bR-1和bR-3）。bR-1显示了明暗适应性，大约有 50％的光驱动质子泵动作。bR-3不显示暗暗适应或质子泵作用。还显示出该蛋白质可以有效地容纳具有10，12-乙醇
• A comprehensive investigation of the mechanism and photophysics of isomerization of a protonated and unprotonated Schiff base of 11-cis-retinal
  作者：Ralph S. Becker、Kenn Freedman

  DOI：10.1021/ja00292a005

  日期：1985.3

  Rendements quantiques en fonction de divers solvants et de la longueur d'onde. Donnees cinetiques. On etudie egalement la photoisomerisation du demethyl-13 retinal. Mecanisme

  Rendements quantiques en fonction de divers solvants et de la longueur d'onde。唐尼斯电影。在 etudie egalement la photoisomerisation du demethyl-13 视黄醛上。机制