(2S)-1-溴-2-甲基癸烷 | 79847-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: (2S)-1-溴-2-甲基癸烷
• 英文名称: (2S)-1-bromo-2-methyldecane
• 英文别名: (S)-1-bromo-2-methyldecane；(S)-1-bromo-2-methyl-decane；(S)-1-Brom-2-methyl-decan
• CAS: 79847-82-8
• 化学式: C₁₁H₂₃Br
• 分子量: 235.208
• InChiKey: CFGVIMLEZTZTTI-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  252.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-溴-2-甲基癸烷 在 盐酸 、 [(4R,5R)-2,2-dimethyl-α,α,α',α'-tetraphenyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanolato-O,O']diisopropoxytitanium(IV) 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 erythro-(2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷-2-醇及其丙酸酯，松锯齿的性信息素

  摘要：

  （2所述的立体选择性合成小号，3小号，7小号）-3,7- dimethylpentadecan -2-醇（diprionol）及其丙酸酯，松叶蜂的性信息素（Neodiprion属和其他），在高对映体纯度为由（1R，3S）-2，2-二氯-3-甲基环丙烷甲酸获得。diprionol的碳骨架经铜-催化的交叉偶联反应，并用METI中间手性α-methylbranched醛的非对映选择性甲基化（O形成我-Pr）3在[（的存在- [R ，- [R）-TADDOL]的Ti（ O i -Pr）2。后者的转化导致具有高立体选择性的合成加合物，这取决于醛中α-立体异构中心的存在和构型。（2 S，3 S，7 S）-二硫磷酚的非对映异构体纯度可通过其3,5-二硝基苯甲酸酯的结晶来大幅提高。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.09.002
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-methyl-1-decanol 在 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-1-溴-2-甲基癸烷
  参考文献：
  名称：

  通过叔环丙醇将酯转化为 2-取代的烯丙基卤化物：在 (2S,3S,7S)-3,7-Dimethyl-2-pentadecyl Acetate 立体选择性合成中的应用，松叶蝇Neodiprion sertifer 的性信息素

  摘要：

  (2S,3S,7S)-3,7-Dimethyl-2-pentadecyl acetate (ac-1) 是松叶蜂 Neodiprion sertifer 的性信息素，通过将相应的酯 8 和 12 转化为 2 来新合成-氧烷基取代的烯丙基溴4和5经由叔环丙醇6和7。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600481

文献信息

• Sex Pheromone of pine sawflies. Chiral syntheses of some active minor components isolated from neodiprion sertifer and of some chiral analogues of diprionyl acetate.
  作者：Erik Hedenström、Hans-Erik Högberg、Ann-Britt Wassgren、Gunnar Bergström、Jan Löfqvist、Bill Hansson、Olle Anderbrant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92255-0

  日期：1992.4

  some analogues, 2 – 7, of 3,7-dimethyl-2-pentadecanol, 1 (diprionol), and of the corresponding acetates are described. The acetate of 1 is the main attractant in the sex pheromone of the Neodiprion genus (Diprionidae). Compounds 2 /2- 4 were identified as minor components isolated from females of Neodiprion sertifer. Synthetic intermediates were prepared either from chiral starting materials, via asymmetric

  一些类似物的手性合成，2 - 7，3,7-二甲基-2-十五烷醇，的1（diprionol），以及相应的乙酸酯的描述。1的乙酸盐是Neodiprion属（Diprionidae）的性信息素中的主要引诱剂。化合物2/2-4被鉴定为分离自新双孢虫雌性雌性的次要成分。从手性起始原料，要么制备的合成中间体，通过不对称合成，或通过面包酵母减少。
• Chiral synthesis of (2s,3s,7s)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl acetate and propionate, potential sex pheromone components of the pine saw-fly neodiprion sertifer (geoff.)
  作者：Styrbjörn Byström、Hans-Erik Högberg、Torbjörn Norin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97980-3

  日期：——

  A synthesis of (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl acetate () and propionate () is described. (2S)-2-Methyldecan-1-yl lithium () was reacted with (3S,4S)-3,4-dimethyl-γ-butyrolactone () to yield the ketoalcohol which upon Huang-Minlon reduction furnished (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol (). Acylations gave the esters and . The (2S)-2-methyldecan-1-yl lithium was obtained via asymmetric synthesis

  描述了（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷-2-基乙酸酯（）和丙酸酯（）的合成。使（2 S）-2-甲基癸基-1-基锂（）与（3 S，4 S）-3,4-二甲基-γ-丁内酯（）反应生成酮醇，通过黄敏隆还原法制得（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷-2-醇（）。酰基化得到酯和。通过不对称合成获得（2S）-2-甲基癸-1-基锂。手性内酯由（2S，3S）-反式-2,3-环氧丁烷和丙二酸二甲酯获得。
• Synthesis and gas chromatographic separation of the eight stereoisomers of diprionol and their acetates, components of the sex pheromone of pine sawflies
  作者：Hans-Erik Högberg、Erik Hedenström、Ann-Britt Wassgren、Mats Hjalmarsson、Gunnar BergstrÖm、Jan Löfqvist、Torbjörn Norin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88392-7

  日期：1990.1

  The present report describes syntheses of the eight possible stereoisomers of 3,7-dimediyl-2-pentadecanol 1, and the corresponding acetates. The latter are components of the sex pheromone of the Neodiprion, Diprion and Gilpinia genera (Diprionidae). Synthetic intermediates were prepared from either chiral starting materials or by asymmetric syntheses. The stereochemical compositions of the isomeric

  本报告描述了3,7-二甲二基-2-十五醇1和相应的乙酸酯的八种可能的立体异构体的合成。后者是新双pr，双pr和吉尔皮尼亚属（Diprionidae）的性信息素的组成部分。合成中间体是从手性原料或不对称合成制备的。通过在串联柱系统上使用毛细管气相色谱法（其中一些具有手性相涂层）来确定异构体二碳五醇的立体化学组成。
• Asymmetric synthesis of the sex pheromone of the apple leafminer, <i>Lyonetia prunifoliella</i>
  作者：Shihang Yu、Gucheng Yuan、Jiawei Liu、Qinghua Bian、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1002/chir.23524

  日期：2023.2

  Lyonetia prunifoliella is a significant pest in orchards and damages apple. The sex pheromones of this pest were prepared via a new and concise method. The central to our method were Evans' chiral auxiliaries, the addition of chiral Grignard reagent to aldehyde and Wittig coupling.

  Lyonetia prunifoliell a 是果园的重要害虫，为害苹果。这种害虫的性信息素是通过一种新的、简洁的方法制备的。我们方法的核心是 Evans 的手性助剂，将手性格氏试剂添加到醛和 Wittig 偶联中。
• ——
  作者：W. Francke、E. Plass、N. Zimmermann、H. Tietgen、T. Tolasch、S. Franke、M. Subchev、T. Toshova、J. A. Pickett、L. J. Wadhams、C. M. Woodcock

  DOI：10.1023/a:1005475725742

  日期：——

  The major component of the female-produced sex pheromone of Scoliopteryx libatrix has been characterized by chemical analysis, synthesis, electrophysiological studies and field tests as (6Z,13)-methylheneicosene, probably the 13S-isomer. This is the first example of a branched chain alkene as a sex pheromone in the Noctuidae and is markedly different from the pheromones of other members of the family. The systematic position of S. libatrix, belonging to a monotypic genus of a one-member subfamily within the Noctuidae, may reflect the unusual structure of the sex pheromone.