(-)-Methyl lipoate | 88818-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: (-)-Methyl lipoate
• 英文别名: (S)-methyl lipoate；methyl 5-[(3S)-dithiolan-3-yl]pentanoate
• CAS: 88818-23-9
• 化学式: C₉H₁₆O₂S₂
• 分子量: 220.357
• InChiKey: PVXPIJICTUHMAO-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Methyl lipoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以53%的产率得到左旋硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  证明天然α硫辛酸的绝对构型是- [R通过其对映体[（合成小号） - （ - ） - α硫辛酸]从（小号） -苹果酸

  摘要：

  天然的（+）的绝对构型- α硫辛酸被确认是- [R通过其对映体的从（合成小号） -苹果酸。

  DOI：

  10.1039/c39830001051
• 作为产物：
  描述：

  6,8-Bis(benzyloxy)octanoic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium sulfide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (-)-Methyl lipoate
  参考文献：
  名称：

  证明天然α硫辛酸的绝对构型是- [R通过其对映体[（合成小号） - （ - ） - α硫辛酸]从（小号） -苹果酸

  摘要：

  天然的（+）的绝对构型- α硫辛酸被确认是- [R通过其对映体的从（合成小号） -苹果酸。

  DOI：

  10.1039/c39830001051

文献信息

• Application of enzymic Baeyer–Villiger oxidations of 2-substituted cycloalkanones to the total synthesis of (R)-(+)-lipoic acid
  作者：Brian Adger、M. Teresa Bes、Gideon Grogan、Ray McCague、Sandrine Pedragosa-Moreau、Stanley M. Roberts、Raffaella Villa、Peter W. H. Wan、Andew J. Willetts

  DOI：10.1039/c39950001563

  日期：——

  Oxidation of ketones 1a–h using a monooxygenase from Pseudomonas putida NCIMB 10007 gave the lactones 2a–h in optically active form: lactone 2h was converted into (R)-(+)-lipoic acid 9.

  使用来自假单胞菌Pseudomonas putida NCIMB 10007的单氧化酶对酮类化合物1a–h进行氧化，得到了光学活性的内酯2a–h：内酯2h被转化为(R)-(+)-α-硫辛酸9。
• CABATEEBA, K. E.;XAXALINA, N. V.;TOLSTIKOV, A. G., 26 KONF. MOL. UCHENYX I SPETS. IN-TA ORGAN. XIMII AN YCCP, KIEV, MAJ, 19+
  作者：CABATEEBA, K. E.、XAXALINA, N. V.、TOLSTIKOV, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• TOLSTIKOV, A. G.;XAXALINA, N. V.;SAVATEEVA, E. E.;SPIRIXIN, L. V.;XALILOV+, BIOORGAN. XIMIYA, 16,(1990) N2, S. 1670-1674
  作者：TOLSTIKOV, A. G.、XAXALINA, N. V.、SAVATEEVA, E. E.、SPIRIXIN, L. V.、XALILOV+

  DOI：——

  日期：——
• BROOKES, MICHAEL H.;GOLDING, BERNARD T.;HUDSON, ALAN T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 1, 9-12
  作者：BROOKES, MICHAEL H.、GOLDING, BERNARD T.、HUDSON, ALAN T.

  DOI：——

  日期：——
• Proof that the absolute configuration of natural α-lipoic acid is R by the synthesis of its enantiomer [(S)-(–)-α-lipoic acid] from (S)-malic acid
  作者：Michael H. Brookes、Bernard T. Golding、David A. Howes、Alan T. Hudson

  DOI：10.1039/c39830001051

  日期：——

  The absolute configuration of natural (+)-α-lipoic acid is confirmed to be R by the synthesis of its enantiomer from (S)-malic acid.

  天然的（+）的绝对构型- α硫辛酸被确认是- [R通过其对映体的从（合成小号） -苹果酸。