(2S,3R)-3-氯-2-[(2E)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯基]-2,5,7-三羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)萘-1,4-二酮 | 135529-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2S,3R)-3-氯-2-[(2E)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯基]-2,5,7-三羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)萘-1,4-二酮
• 英文名称: (±)-naphthomevalin
• 英文别名: Naphthomevalin；(2S,3R)-3-chloro-2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2,5,7-trihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 135529-33-8
• 化学式: C₂₅H₃₁ClO₅
• 分子量: 446.971
• InChiKey: DRVVWOVFACYRGZ-GFNWSNCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-氯-2-[(2E)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯基]-2,5,7-三羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)萘-1,4-二酮 生成 A80915G
  参考文献：
  名称：

  基于萘醌的半萜类化合物（生物）合成的统一范例

  摘要：

  细菌类萜是一类重要的天然产物，具有多种生物学特性和治疗潜力。它们产生的生物合成逻辑是未知的，并且无法通过经典生化范式进行解释。基于萘醌的小萜类化合物的一大亚类表现出聚酮化合物衍生的芳香核的取代模式，这似乎与聚酮化合物苯酚亲核试剂和萜烯二磷酸亲电子试剂的既定反应模式相矛盾。我们报告发现了迄今为止前所未有的由钒依赖性卤过氧化物酶催化的酶促进的α-羟基酮重排，以解释二甲氯林和萘吡霉素类二萜类抗生素中的这些差异，并且我们证明α-羟基酮重排可能是一种保守的生物合成此类分子中的反应。生物合成α-羟基酮重排被应用于萘美林（萘霉素美罗萜的重要成员）的简明全合成，并进一步阐明了这种统一酶促转化的机制。

  DOI：

  10.1038/nchem.2829
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-3,5-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙基硼 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3R)-3-氯-2-[(2E)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯基]-2,5,7-三羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  基于萘醌的半萜类化合物（生物）合成的统一范例

  摘要：

  细菌类萜是一类重要的天然产物，具有多种生物学特性和治疗潜力。它们产生的生物合成逻辑是未知的，并且无法通过经典生化范式进行解释。基于萘醌的小萜类化合物的一大亚类表现出聚酮化合物衍生的芳香核的取代模式，这似乎与聚酮化合物苯酚亲核试剂和萜烯二磷酸亲电子试剂的既定反应模式相矛盾。我们报告发现了迄今为止前所未有的由钒依赖性卤过氧化物酶催化的酶促进的α-羟基酮重排，以解释二甲氯林和萘吡霉素类二萜类抗生素中的这些差异，并且我们证明α-羟基酮重排可能是一种保守的生物合成此类分子中的反应。生物合成α-羟基酮重排被应用于萘美林（萘霉素美罗萜的重要成员）的简明全合成，并进一步阐明了这种统一酶促转化的机制。

  DOI：

  10.1038/nchem.2829

文献信息

• A unifying paradigm for naphthoquinone-based meroterpenoid (bio)synthesis
  作者：Zachary D. Miles、Stefan Diethelm、Henry P. Pepper、David M. Huang、Jonathan H. George、Bradley S. Moore

  DOI：10.1038/nchem.2829

  日期：2017.12.1

  Bacterial meroterpenoids constitute an important class of natural products with diverse biological properties and therapeutic potential. The biosynthetic logic for their production is unknown and defies explanation via classical biochemical paradigms. A large subgroup of naphthoquinone-based meroterpenoids exhibits a substitution pattern of the polyketide-derived aromatic core that seemingly contradicts

  细菌类萜是一类重要的天然产物，具有多种生物学特性和治疗潜力。它们产生的生物合成逻辑是未知的，并且无法通过经典生化范式进行解释。基于萘醌的小萜类化合物的一大亚类表现出聚酮化合物衍生的芳香核的取代模式，这似乎与聚酮化合物苯酚亲核试剂和萜烯二磷酸亲电子试剂的既定反应模式相矛盾。我们报告发现了迄今为止前所未有的由钒依赖性卤过氧化物酶催化的酶促进的α-羟基酮重排，以解释二甲氯林和萘吡霉素类二萜类抗生素中的这些差异，并且我们证明α-羟基酮重排可能是一种保守的生物合成此类分子中的反应。生物合成α-羟基酮重排被应用于萘美林（萘霉素美罗萜的重要成员）的简明全合成，并进一步阐明了这种统一酶促转化的机制。