(2S,3R)-3-甲基谷氨酸盐酸盐盐 | 910548-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3R)-3-甲基谷氨酸盐酸盐盐
• 中文别名: (2S,3R)-3-甲基谷氨酸盐酸盐
• 英文名称: (2S,3R)-3-methylglutamic acid hydrochloride
• 英文别名: (2S,3R)-3-Methylglutamic Acid Hydrochloride Salt；(2S,3R)-2-amino-3-methylpentanedioic acid;hydrochloride
• CAS: 910548-20-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₄*ClH
• 分子量: 197.619
• InChiKey: IJUHLZXMNQGWBG-ZJQZTCRYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  酸水溶液（少量、加热、超声处理）、甲醇（少量溶解）、水（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-甲基谷氨酸盐酸盐盐 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 (2S,3R)-2-(2-(benzyloxycarbonylamino)acetylamino)-4-carbamoyl-3-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  通过修饰腺苷酸化域特异性将非天然氨基酸引入非核糖体肽抗生素

  摘要：

  钙依赖性抗生素（CDA）是由非核糖体肽合成酶（NRPS）组装而成的环状脂肽。CDA NRPS 的 3-甲基谷氨酸激活腺苷酸化 (A) 域的活性位点修饰能够将合成的 3-甲基谷氨酰胺掺入 CDA。这提供了如何设计 A 域以将合成的“非天然”氨基酸引入非核糖体肽的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201202043
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[[[(叔丁基)二苯基硅]氧基]甲基]-2,5-二氢-5-氧代-1H-吡咯-1-羧酸叔丁酯 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 (2S,3R)-3-甲基谷氨酸盐酸盐盐
  参考文献：
  名称：

  非核糖体脂肽 (2S,3R)-3-甲基谷氨酸残基的生物合成

  摘要：

  钙依赖性抗生素 (CDA) 和达托霉素是治疗相关的非核糖体脂肽抗生素，含有倒数第二个 C 末端 3-甲基谷氨酸 (3-MeGlu) 残基。与合成标准品的比较表明 (2S,3R) 配置的 3-MeGlu 存在于 CDA 和达托霉素中。从 cda 生物合成基因簇中删除推定的甲基转移酶基因 glmT 消除了 3-MeGlu 的掺入并导致仅产生含 Glu 的 CDA。然而，可以通过喂食合成的 3-methyl-2-oxoglutarate 和 (2S,3R)-3-MeGlu 而不是 (2S,3S)-3-MeGlu 来重新建立 3-MeGlu 化学型。这表明甲基化发生在肽组装之前，并且 CDA 肽合成酶的模块 10 A 结构域对 (2S,3R)-立体异构体具有特异性。进一步的机制分析表明，GlmT 催化 α-酮戊二酸的 SAM 依赖性甲基化，生成 (3R)-methyl-2-oxoglutarate，然后转氨为

  DOI：

  10.1021/ja062960c

文献信息

• Biosynthesis of the (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Methyl Glutamate Residue of Nonribosomal Lipopeptides
  作者：Claire Milne、Amanda Powell、John Jim、Majid Al Nakeeb、Colin P. Smith、Jason Micklefield

  DOI：10.1021/ja062960c

  日期：2006.8.1

  The calcium-dependent antibiotics (CDAs) and daptomycin are therapeutically relevant nonribosomal lipopeptide antibiotics that contain penultimate C-terminal 3-methyl glutamate (3-MeGlu) residues. Comparison with synthetic standards showed that (2S,3R)-configured 3-MeGlu is present in both CDA and daptomycin. Deletion of a putative methyltransferase gene glmT from the cda biosynthetic gene cluster

  钙依赖性抗生素 (CDA) 和达托霉素是治疗相关的非核糖体脂肽抗生素，含有倒数第二个 C 末端 3-甲基谷氨酸 (3-MeGlu) 残基。与合成标准品的比较表明 (2S,3R) 配置的 3-MeGlu 存在于 CDA 和达托霉素中。从 cda 生物合成基因簇中删除推定的甲基转移酶基因 glmT 消除了 3-MeGlu 的掺入并导致仅产生含 Glu 的 CDA。然而，可以通过喂食合成的 3-methyl-2-oxoglutarate 和 (2S,3R)-3-MeGlu 而不是 (2S,3S)-3-MeGlu 来重新建立 3-MeGlu 化学型。这表明甲基化发生在肽组装之前，并且 CDA 肽合成酶的模块 10 A 结构域对 (2S,3R)-立体异构体具有特异性。进一步的机制分析表明，GlmT 催化 α-酮戊二酸的 SAM 依赖性甲基化，生成 (3R)-methyl-2-oxoglutarate，然后转氨为
• Introduction of a Non-Natural Amino Acid into a Nonribosomal Peptide Antibiotic by Modification of Adenylation Domain Specificity
  作者：Jenny Thirlway、Richard Lewis、Laura Nunns、Majid Al Nakeeb、Matthew Styles、Anna-Winona Struck、Colin P. Smith、Jason Micklefield

  DOI：10.1002/anie.201202043

  日期：2012.7.16

  lipopeptides assembled by nonribosomal peptide synthetase (NRPS) enzymes. Active site modification of the 3‐methyl glutamate activating adenylation (A) domain of the CDA NRPS enables the incorporation of synthetic 3‐methyl glutamine into CDA. This provides the first example of how A‐domains can be engineered to introduce synthetic “non‐natural” amino acids into nonribosomal peptides.

  钙依赖性抗生素（CDA）是由非核糖体肽合成酶（NRPS）组装而成的环状脂肽。CDA NRPS 的 3-甲基谷氨酸激活腺苷酸化 (A) 域的活性位点修饰能够将合成的 3-甲基谷氨酰胺掺入 CDA。这提供了如何设计 A 域以将合成的“非天然”氨基酸引入非核糖体肽的第一个例子。