(2S,3R,4S,5R,6R)-6-((新戊酰氧基)甲基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四 | 81058-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-6-((新戊酰氧基)甲基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四
• 英文名称: 1,2,3,4,6-penta-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-6-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetrakis(2,2-dimethylpropanoate)；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrakis(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 81058-26-6
• 化学式: C₃₁H₅₂O₁₁
• 分子量: 600.747
• InChiKey: PLXCBOJERHYNCS-ADAARDCZSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158°C
• 沸点：
  577.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-6-((新戊酰氧基)甲基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四 在 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 豆甾醇-3-O-Beta-D-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Nurotoxic sterol glycosides

  摘要：

  这项发明涉及用于神经退行性疾病动物模型的组合物和相应的方法。更具体地，该发明涉及在神经退行性疾病动物模型中使用神经毒性甾醇糖苷或神经毒性糖脂，或二者的组合。神经毒性调节色酚类化合物也可以与神经毒性甾醇糖苷或神经毒性糖脂，或二者的组合一起在这些动物模型中使用。

  公开号：

  US09573972B2
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 、 三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 甲醇 、 盐酸 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以to afford 1.49 g (90%) of 1,2,3,4,6-penta-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose 43的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-6-((新戊酰氧基)甲基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四
  参考文献：
  名称：

  Sulfinyl hexose derivatives useful for glycosylation

  摘要：

  描述了一种六碳糖衍生物，可以在固相糖基化反应过程中促进对糖基键立体化学的控制。同时也描述了使用这种衍生物的方法。

  公开号：

  US06040433A1

文献信息

• 一种合成吗啡-6-β-D-葡萄糖醛酸苷的方法
  申请人：宜昌人福药业有限责任公司

  公开号：CN103421063B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明公开了一种合成吗啡-6-β-D-葡萄糖醛酸苷的方法，该方法可以葡萄糖和吗啡为起始原料，立体选择性的合成关键中间体带保护基的吗啡-6-β-D-葡萄糖(VI)，继而脱掉保护基并选择性的氧化葡萄糖的伯羟基，得到目标产物吗啡-6-β-D-葡萄糖醛酸苷(I)，这里，式(VI)中取代基的定义详见说明书。本发明合成方法原料经济易得，合成过程具有很高的立体选择性，目标产物产率高，且合成成本低，具有较高的工业价值。
• 1,2-<i>Trans</i>-Selective Synthesis of Glycosyl Boranophosphates and Their Utility as Building Blocks for the Synthesis of Phosphodiester-Linked Disaccharides
  作者：Kazuki Sato、Natsuhisa Oka、Shoichi Fujita、Fumiko Matsumura、Takeshi Wada

  DOI：10.1021/jo902725g

  日期：2010.4.2

  is controlled by neighboring group participation. The resultant glycosyl boranophosphate triesters were converted into the corresponding boranophosphate diesters and condensed with appropriately protected monosaccharides to give disaccharides linked with an anomeric boranophosphate linkage. Furthermore, the disaccharides worked as precursors of the corresponding phosphodiester-linked disaccharides

  高度1,2-反式通过二甲基硼酸磷酸酯与糖基碘化物的糖基化反应，开发了糖基硼酸磷酸酯衍生物的选择性合成方法。对反应机理的研究表明，反应的立体选择性受相邻基团的参与控制。将所得的糖基硼磷酸三酯转变为相应的硼磷酸二酯，并与适当保护的单糖缩合，得到与异头硼磷酸酯键连接的二糖。此外，二糖充当相应的磷酸二酯连接的二糖的前体。硼酸磷酸酯连接的二糖的完整合成及其向磷酸二酯连接的二糖的转化均以高收率完成，而在端基异构体位置没有损失立体纯度，
• A Stereoselective Synthesis of <i>N</i>-β-<scp>d</scp>-Glycosyl Amides by a Ritter-type Reaction
  作者：Rawle Hollingsworth、Xuezheng Song

  DOI：10.1055/s-2006-958417

  日期：2006.12

  A facile stereoselective synthesis of protected N-glycosyl amides is reported. Peracetates or perpivaloates of monosaccharides with gluco-, galacto- and manno-configurations react with acetonitrile in a Ritter-like fashion under acidic condition. The stereoselectivity of this anomeric Ritter-type reaction strongly favors β-anomers of N-d-glycosyl amides regardless of the configurations of the sugars.

  报告了一种简便的立体选择性合成保护的N-糖苷酰胺的方法。具有葡萄糖、半乳糖和甘露糖构型的单糖的醋酸酯或五氟醋酸酯在酸性条件下与乙腈以类似Ritter反应的方式反应。这种同位素Ritter类型反应的立体选择性强烈偏向于N-d-糖苷酰胺的β-同构体，而不受糖的构型影响。
• Efficient Stereoselective Glycosylations of Alcohols by Sugar Perpivalates: The First Use of 1-O-Pivaloylated Glycosyl Donors
  作者：Han Zuilhof、Aliaksei Pukin

  DOI：10.1055/s-0029-1218361

  日期：2009.12

  1-O-Pivaloyl glycosides were shown to be efficient glycosyl donors by using the perpivaloylated derivatives of lactose, galactose and glucose in the direct ZnCl2-promoted glycosylations of various alcohols. The corresponding glycosides were isolated in good yields and β-selectivity.

  在 ZnCl2 直接促进的各种醇的糖基化反应中，通过使用乳糖、半乳糖和葡萄糖的过新戊酰化衍生物，证明 1-O-Pivaloyl 糖苷是高效的糖基供体。分离出的相应糖苷具有良好的产率和δ选择性。
• Stereoselective glycosylation of Alcohols and Silyl Ethers Using Glycosyl Fluorides and Boron Trifluoride Etherate
  作者：Horst Kunz、Wilfried Sager

  DOI：10.1002/hlca.19850680134

  日期：1985.2.13

  The stereoselective glycosylation of alcohols and their silyl ethers has been achieved using O-alkyl-, O-acyl-, and acetal-protected glycosyl fluorides of the pyranose and furanose series and boron trifluoride etherate in CH2Cl2.

  使用吡喃糖和呋喃糖系列的O-烷基-，O-酰基和乙缩醛保护的糖基氟化物和CH 2 Cl 2中的三氟化硼醚，可以实现醇及其甲硅烷基醚的立体选择性糖基化。