白色杜鹃素 | 497-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 白色杜鹃素
• 英文名称: rhododendrin
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R)-4-(4-hydroxyphenyl)butan-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 497-78-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₇
• 分子量: 328.362
• InChiKey: KLLYDTMVSVIJEH-YYMOATHLSA-N

物化性质

• 熔点：
  187°
• 沸点：
  571.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白色杜鹃素 在 盐酸 作用下， 生成 杜鹃醇
  参考文献：
  名称：

  Parmar, Virinder S.; Vardhan, Anand; Taneja, Poonam, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 11, p. 2687 - 2690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-O-四特戊酰基-alpha-D-溴代吡喃葡萄糖 在 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 白色杜鹃素
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Qian, Zhao-Hui, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 382 - 387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A natural diphenolic glucoside, sonnerphenolic C: Chemical synthesis, structural revision, redox transformation, and identification as an antioxidant
  作者：Ryo Shimakage、Takehiro Iwadate、Ken-ichi Nihei

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134001

  日期：2024.5

  revised to that of . Additionally, and its epimer rhododendrin (), were concisely synthesized using the same steps for and . The initially proposed redox transformation of to was confirmed by the analysis of the reaction mixture with , tyrosinase, and vitamin C. Furthermore, was newly identified in extract as a natural antioxidant by HPLC and 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical scavenging experiments.

  为了研究酪氨酸酶和维生素 C 对表紫杉醇 (Epirhododendrin) 的氧化还原羟基化作用，首次合成了可能的产物桑纳酚 C() 及其差向异构体三足花苷 (Tripodantoside)，包括糖基化和差向异构分离等关键步骤。合成化合物 和 的 NMR 数据分别与天然产物 和 完全一致。然而，合成的比旋光度值（-15.5，c 1.8 in MeOH）与之前报道的天然产物的数据（+33.4，c 1.8 in MeOH）不同。以β-葡萄糖为糖原料，通过相似的合成路线，相继制备了L-葡萄糖苷的对映体。的比旋光度值为+18.5（MeOH中c 1.8），表明天然产物的结构应修改为 的结构。此外，使用与 和 相同的步骤简明合成了 和它的差向异构体杜鹃素 ()。通过对 、酪氨酸酶和维生素 C 的反应混合物进行分析，证实了最初提出的 to 的氧化还原转化。此外，通过 HPLC 和 2,2-二苯基-1-
• Parmar, Virinder S.; Vardhan, Anand; Taneja, Poonam, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 11, p. 2687 - 2690
  作者：Parmar, Virinder S.、Vardhan, Anand、Taneja, Poonam、Sinha, Rita、Patnaik, Gyanendra K.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Thieme; Walewska; Winkler, Pharmazie, 1969, vol. 24, # 10, p. 648 - 648
  作者：Thieme、Walewska、Winkler

  DOI：——

  日期：——
• Mori, Kenji; Qian, Zhao-Hui, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 382 - 387
  作者：Mori, Kenji、Qian, Zhao-Hui

  DOI：——

  日期：——
• Chattopadhyay, S. K.; Tripathi, V. K.; Thakur, R. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 4, p. 409 - 411
  作者：Chattopadhyay, S. K.、Tripathi, V. K.、Thakur, R. S.、Sharma, R. P.、Jain, S. P.

  DOI：——

  日期：——