Cholesteryl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside | 81058-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Cholesteryl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 81058-30-2
• 化学式: C₅₃H₈₈O₁₀
• 分子量: 885.276
• InChiKey: BNBTYWLWUSVMRF-BPUKWOIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cholesteryl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以75%的产率得到cholesteryl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Kunz, Horst; Harreus, Albrecht, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 1, p. 41 - 48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-O-四特戊酰基-alpha-D-溴代吡喃葡萄糖 在 三氟化硼乙醚 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Cholesteryl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用O-新戊酰基吡喃葡萄糖的肟酸原酸酯有效地进行复杂醇和酚的1,2-反式糖基化

  摘要：

  使用新的糖基供体1,2- O-（）可实现高产率的复合类固醇（2b）–（2d），类固醇苯酚（2e）和丝氨酸衍生物（2f）的高度立体选择性β-糖基化。1- N -1-苯基亚乙基亚氨基-氧基）-2,2-二甲基亚丙基-3,4,6-三-O-新戊酰基-α- D-吡喃葡萄糖（1）在三氟化硼-乙醚存在下。

  DOI：

  10.1039/c39860000713

文献信息

• Stereoselektive Glycosylierung von Steroidalkoholen mit 2,3,4,6-Tetra-O-privaloyl-α-D-glucopyranosylbromid (Pivalobromglucose) und 2,3,4,6-Tetra-O-(o-toluoyl)-α-D-glucopyranosylbromid
  作者：Albrecht Harreus、Horst Kunz

  DOI：10.1002/jlac.198619860411

  日期：1986.4.15

  elektronischen und sterischen Gründen in ihrer Reaktivität differieren und die darüber hinaus empfindliche Gruppierungen enthalten, werden mit 2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosylbromid (1) selektiv und effektiv in β-Glucoside übergeführt. Dank des lenkenden Einflusses des 2-O-Pivaloyl-Substituenten wird eine Orthoesterbildung bei den Koenigs-Knorr-Reaktionen stark unterdrückt. Mit dem o-Toluoylrest

  各种结构的甾醇，其羟基官能团由于电子和空间原因而具有不同的反应性，并且还包含敏感基团，它们对2,3,4,6 - tetra - O - pivaloyl -α-D-具有选择性并有效吡喃葡萄糖基溴化物（1）转化为β-葡萄糖苷。由于2- O-新戊酰基取代基的直接影响，在Koenigs-Knorr反应中原酸酯的形成被强烈抑制。用邻甲苯甲酰基作为羟基保护基，这种控制只能在很小的程度上实现。
• Stereoselective glycosylation of Alcohols and Silyl Ethers Using Glycosyl Fluorides and Boron Trifluoride Etherate
  作者：Horst Kunz、Wilfried Sager

  DOI：10.1002/hlca.19850680134

  日期：1985.2.13

  The stereoselective glycosylation of alcohols and their silyl ethers has been achieved using O-alkyl-, O-acyl-, and acetal-protected glycosyl fluorides of the pyranose and furanose series and boron trifluoride etherate in CH2Cl2.

  使用吡喃糖和呋喃糖系列的O-烷基-，O-酰基和乙缩醛保护的糖基氟化物和CH 2 Cl 2中的三氟化硼醚，可以实现醇及其甲硅烷基醚的立体选择性糖基化。
• Waldmann, Herbert; Boehm, Gerd; Schmid, Uschi, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 19, p. 2024 - 2025
  作者：Waldmann, Herbert、Boehm, Gerd、Schmid, Uschi、Roetele, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• Boehm, Gerd; Waldmann, Herbert, Liebigs Annalen, 1996, # 4, p. 621 - 626
  作者：Boehm, Gerd、Waldmann, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• High-Yield Syntheses of Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl bromide and Tetra-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosyl bromide and their Advantage in the Koenigs-Knorr Reaction
  作者：Armin Presser、Olaf Kunert、Irmgard Pötschger

  DOI：10.1007/s00706-005-0429-1

  日期：2006.3

  Several improved approaches for the preparation of tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide and tetra-O-pivaloyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide are discussed. The importance of these compounds, which are useful glycosyl donors, was demonstrated by successful preparation of cholesteryl glucopyranosides in an almost neutral medium without the formation of orthoesters. In addition, accurate H-1 and C-13 NMR resonance assignments of the synthesized cholesteryl glycosides were performed by 2D NMR spectroscopy.