2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosyltrichloroacetimidate | 103366-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosyltrichloroacetimidate
• 英文别名: pivaloyl(-2)[pivaloyl(-3)][pivaloyl(-4)][pivaloyl(-6)]Glc(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 103366-74-1
• 化学式: C₂₈H₄₄Cl₃NO₁₀
• 分子量: 661.017
• InChiKey: WOSWCYLUSZNKFK-UYTYNIKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosyltrichloroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 豆甾醇-3-O-Beta-D-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Nurotoxic sterol glycosides

  摘要：

  这项发明涉及用于神经退行性疾病动物模型的组合物和相应的方法。更具体地，该发明涉及在神经退行性疾病动物模型中使用神经毒性甾醇糖苷或神经毒性糖脂，或二者的组合。神经毒性调节色酚类化合物也可以与神经毒性甾醇糖苷或神经毒性糖脂，或二者的组合一起在这些动物模型中使用。

  公开号：

  US09573972B2
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-pivaloyl-D-glucopyranose 在 乙酸肼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosyltrichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Millingtonine的全合成

  摘要：

  Millingtonine是一种糖苷生物碱，以一对假对映体非对映异构体形式存在。考虑到这种不寻常的天然产物可能的生物合成起源，导致了七步全合成的发展。这项合成工作的结果为支持拟议的生物合成途径网络提供了证据，该网络可以解释几种苯乙醛类天然产物的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201602869

文献信息

• Total Synthesis and Structural Revision of the Alkaloid Incargranine B
  作者：Patrick D. Brown、Anthony C. Willis、Michael S. Sherburn、Andrew L. Lawrence

  DOI：10.1002/anie.201307875

  日期：2013.12.9

  Consideration of the biosynthetic origins of incargranine B, which was originally assigned an unprecedented indolo[1.7]naphthyridine structure, led to the proposal of a dipyrroloquinoline framework as a more biosynthetically feasible structure (see scheme; Piv=pivaloyl). This hypothesis was validated by a short biomimetic synthesis of incargranine B.

  双重看待：最初被赋予前所未有的吲哚[1.7]萘啶结构的incargranine B的生物合成起源的考虑，导致提出了将二吡咯并喹啉骨架作为更具生物合成可行性的结构的提议（参见方案； Piv =新戊酰）。该假设已通过短仿生合成香豆素B得以证实。
• <i>n</i>-Pentenyl-Type Glycosides for Catalytic Glycosylation and Their Application in Single-Catalyst One-Pot Oligosaccharide Assemblies
  作者：Yujia Zu、Chenglin Cai、Jingyuan Sheng、Lili Cheng、Yingle Feng、Shengyong Zhang、Qi Zhang、Yonghai Chai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03038

  日期：2019.10.18

  We have developed a new type of n-pentenyl-type glycosides that can be activated by catalytic amounts of promoter, Hg(NTf2)2 or PPh3AuCl/AgNTf2, at room temperature. The mild activation conditions and outstanding stability of common protection/deprotection manipulations enable the enynyl donors to have broad applications in constructing various glycosidic bonds. Furthermore, under the Hg(NTf2)2-catalyzed

  我们已经开发出一种新型的正戊烯基型糖苷，可以在室温下通过催化量的启动子Hg（NTf 2）2或PPh 3 AuCl / AgNTf 2进行活化。普通保护/去保护操作的温和活化条件和出色的稳定性使烯丙基供体在构建各种糖苷键方面具有广泛的应用。此外，在Hg（NTf 2）2催化的条件下，实现了不同类型供体的顺序活化，在此基础上，通过新开发的单催化剂一锅法合成了龙胆四糖。
• NEUROTOXIC STEROL GLYCOSIDES
  申请人：Shaw Christopher Ariel

  公开号：US20110280805A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The invention relates to compositions for use in animal models of neurodegenerative disease and methods therefor. More particularly, the invention relates to the use of neurotoxic sterol glycosides or neurotoxic glycolipids, or combinations thereof, in animal models of neurodegenerative disease. Neurotoxicity-modulating chromenols can also be used in these animal models in combination with the neurotoxic sterol glycosides or neurotoxic glycolipids, or combinations thereof.

  这项发明涉及用于神经退行性疾病动物模型的组合物和方法。更具体地说，该发明涉及在神经退行性疾病动物模型中使用神经毒性甾醇糖苷或神经毒性糖脂，或二者的组合。神经毒性调节色酚也可以与神经毒性甾醇糖苷或神经毒性糖脂或二者的组合在这些动物模型中使用。
• Fused heterocyclic derivative, medicinal composition containing the same, and medicinal use thereof
  申请人：Fushimi Nobuhiko

  公开号：US20060247179A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The present invention provides fused heterocyclic derivatives represented by the general formula: wherein R 1 represents H, halogen, OH, etc.; R 2 represents H, halogen or an alkyl group; R 3 and R 4 represent H, OH, halogen, etc.; Q represents alkylene, etc.; ring A represents aryl or heteroaryl; and G represents , or pharmaceutically acceptable salts thereof, or prodrugs thereof, which exhibit an excellent inhibitory activity in human SGLT and are useful as agents for the prevention or treatment of a disease associated with hyperglycemia such as diabetes, postprandial hyperglycemia, impaired glucose tolerance, diabetic complications or obesity, pharmaceutical compositions comprising the same, and pharmaceutical uses thereof.

  本发明提供了由通式表示的融合杂环衍生物：其中R1代表H、卤素、OH等；R2代表H、卤素或烷基；R3和R4代表H、OH、卤素等；Q代表烷基等；环A代表芳基或杂芳基；G代表，或其药学上可接受的盐，或其前药，它们在人类SGLT中表现出优异的抑制活性，并且可用作预防或治疗与高血糖有关的疾病，如糖尿病、餐后高血糖、糖耐量受损、糖尿病并发症或肥胖症的药剂，以及它们的药用组合物和药用用途。
• Waldmann, Herbert; Boehm, Gerd; Schmid, Uschi, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 19, p. 2024 - 2025
  作者：Waldmann, Herbert、Boehm, Gerd、Schmid, Uschi、Roetele, Herbert

  DOI：——

  日期：——