(2S,3S,5S)-5-氨基-2-(N-((5-噻唑基)-甲氧羰基)氨基)-1,6-二苯基-3-羟基己烷 | 144164-11-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,3S,5S)-5-氨基-2-(N-((5-噻唑基)-甲氧羰基)氨基)-1,6-二苯基-3-羟基己烷
• 中文别名: (2S,3S,5S)-5-氨基-2-(N-((5-噻唑基)-甲氧基羰基)氨基)-1,6-二苯基-3-羟基己烷；RT-10
• 英文名称: (2S,3S,5S)-5-Amino-2-(N-((5-thiazolyl)-methoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-1,6-diphenylhexane
• 英文别名: (2S,3S,5S)-5-amino-2-carbonyl>amino>-1,6-diphenyl-3-hydroxyhexane；(2S,3S,5S)-5-amino-2-(N-((5-thiazolyl)-methoxycarbonyl)amino)-1,6-diphenyl-3-hydroxyhexane；(2S,3S,5S)-5-amino-2-(N-((5-thiazolyl)methoxycarbonyl)amino)-1,6-diphenyl-3-hydroxyhexane；thiazol-5-ylmethyl ((2S,3S,5S)-5-amino-3-hydroxy-1,6-diphenylhexan-2-yl)carbamate；thiazol-5-ylmethyl ((2S,3S,5S)5-amino-3-hydroxy-1,6-diphenylhexan-2-yl)carbamate；(2S,3S,5S)-5-amino-2-(N-((5-thiazolyl)methoxycarbonyl)amino)-1,6-diphenyl-3-hydroxy hexane；1,3-thiazol-5-ylmethyl N-[(2S,3S,5S)-5-amino-3-hydroxy-1,6-diphenylhexan-2-yl]carbamate
• CAS: 144164-11-4
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₃S
• 分子量: 425.552
• InChiKey: HBPTXDXGWDVDON-BVSLBCMMSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，惰性气体环境，避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-5-氨基-2-(N-((5-噻唑基)-甲氧羰基)氨基)-1,6-二苯基-3-羟基己烷 在 EDAC 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到(2S,3S,5S)-2-(N-((5-thiazolyl)methoxycarbonyl)amino)-5-((2S-(1-imidazolidin-2-onyl)-3-methyl-butanoyl)-amino)-3-hydroxy-1,6-diphenylhexane
  参考文献：
  名称：

  Retroviral protease inhibiting compounds

  摘要：

  公开了一种化合物，其化学式为：##STR1##，作为HIV蛋白酶抑制剂。还公开了用于抑制HIV感染的方法和组合物。

  公开号：

  US05914332A1
• 作为产物：
  描述：

  利托那韦 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3S,5S)-5-氨基-2-(N-((5-噻唑基)-甲氧羰基)氨基)-1,6-二苯基-3-羟基己烷
  参考文献：
  名称：

  iBodies：基于装饰有功能部分的亲水聚合物的模块化合成抗体模拟物。

  摘要：

  抗体是生物医学和抗癌治疗必不可少的工具。然而，它们的使用受到高生产成本，有限的稳定性和化学改性的困难的折衷。报道了设计和制备能够在生物医学应用（例如ELISA，流式细胞术，免疫细胞化学和免疫沉淀）中替代抗体的合成聚合物共轭物。缀合物称为“ iBodies”，由装饰有低分子量化合物的HPMA共聚物组成，这些化合物起靶向配体，亲和锚和成像探针的作用。我们准备了针对具有已知配体的几种蛋白质的特异性结合物，并将这些iBodies用于酶抑制，蛋白质分离，固定化，定量和活细胞成像。

  DOI：

  10.1002/anie.201508642

文献信息

• Pharmaceutical composition
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05559158A1

  公开（公告）日：1996-09-24

  A solid pharmaceutical composition is disclosed which comprises a pharmaceutically acceptable adsorbent or a mixture of pharmaceutically acceptable adsorbents to which is adsorbed a mixture of (1) a pharmaceutically acceptable organic solvent or a mixture of pharmaceutically acceptable organic solvents, (2) an HIV protease inhibiting compound and (3) one or more pharmaceutically acceptable acids. The solid composition can optionally be encapsulated in a hard gelatin capsule.

  揭示了一种固体药物组合物，包括一种药学上可接受的吸附剂或一种药学上可接受的吸附剂混合物，该吸附剂或吸附剂混合物吸附了（1）一种药学上可接受的有机溶剂或一种药学上可接受的有机溶剂混合物，（2）一种HIV蛋白酶抑制化合物和（3）一种或多种药学上可接受的酸。该固体组合物可以选择性地封装在硬明胶胶囊中。
• Pharmaceutical composition for inhibiting HIV protease
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05484801A1

  公开（公告）日：1996-01-16

  A pharmaceutical composition is disclosed which comprises a solution of an HIV protease inhibiting compound in a pharmaceutically acceptable organic solvent comprising a mixture of (1) (a) a solvent selected from propylene glycol and polyethylene glycol or (b) a solvent selected from polyoxyethyleneglycerol triricinoleate, polyethylene glycol 40 hydrogenated castor oil, fractionated coconut oil, polyoxyethylene (20) sorbitan monooleate and 2-(2-ethoxyethoxy)ethanol or (c) a mixture thereof and (2) ethanol or propylene glycol.

  一种药物组合物被披露，其包括一种HIV蛋白酶抑制化合物的溶液，所述溶液在一种药用可接受的有机溶剂中，所述有机溶剂包括以下混合物：(1) (a) 从丙二醇和聚乙二醇中选择的溶剂，或者 (b) 从聚氧乙烯甘油三蓖麻油酸酯、聚乙二醇40氢化蓖麻油、分馏椰子油、聚氧乙烯(20)山梨醇单油酸酯和2-(2-乙氧基乙氧基)乙醇中选择的溶剂，或者 (c) 其混合物，以及 (2) 乙醇或丙二醇。
• 具有抗HIV-1活性的Ritonavir硒唑衍生物及 合成方法
  申请人：中国科学院生态环境研究中心

  公开号：CN107474045B

  公开（公告）日：2020-08-11

  通过将Ritonavir分子中的噻唑环换成硒唑环，并对噻唑环取代基进行结构改造，我们获得了一些具有良好抗HIV‑1生物活性的Ritonavir硒唑类似物。其特征在于该方法包括下列步骤：通式I中，X＝O，S or Se；Y＝N，CH；R1＝H，alkyl，aromatic；R2＝H，alkyl，aromatic。
• 一种氘代利托那韦的制备方法
  申请人：南京靖龙药物研发有限公司

  公开号：CN103896870B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种氘代利托那韦的制备方法，该方法以异丁酸‑D6为起始原料，经七步反应合成得到氘标记的利托那韦。本发明通过大量实验筛选出最优的制备步骤和反应条件，整个工艺设计合理，可操作性强，本发明制备得到的氘标记利托那韦，纯度可达98%以上，收率可达80%以上，并且同位素丰度>99%。本发明制备得到的氘标记利托那韦可为利托那韦的代谢机理研究提供试样品，具有重要的应用价值。
• 一种制备抗HIV药物利托那韦的方法
  申请人：东北制药集团股份有限公司

  公开号：CN104311503B

  公开（公告）日：2017-01-25

  一种应用于医药技术领域中的制备抗HIV药物利托那韦的方法，在适当的温度，以弱碱为缚酸剂和一定的有机溶剂条件下，N‑[N‑甲基‑N‑[(2‑异丙基‑4‑噻唑基)甲基]氨基羰基]‑L‑缬氨酸与二氯亚砜反应生成N‑[N‑甲基‑N‑[(2‑异丙基‑4‑噻唑基)甲基]氨基羰基]‑L‑缬氨酸酰氯，不必提纯可直接与(2S,3S,5S)‑5‑氨基‑2‑(N‑((5‑噻唑基)‑甲氧羰基)氨基)‑1,6‑二苯基‑3‑羟基己烷室温进行成酰胺反应得利托那韦；N‑[N‑甲基‑N‑[(2‑异丙基‑4‑噻唑基)甲基]氨基羰基]‑L‑缬氨酸与二氯亚砜的摩尔比为1:1‑1:8；N‑[N‑甲基‑N‑[(2‑异丙基‑4‑噻唑基)甲基]氨基羰基]‑L‑缬氨酸与弱碱的摩尔比为1:1‑1:15。该方法二氯亚砜价格便宜，降低原料的成本，产生的污染较少，处理后均变成可溶性废盐水，操作简单，产物收率高，且容易分离纯化，适合工业化生产。