(2S,3S,5S)-5-[(N-甲酰基亮氨酰)氧基]-2-己基-3-羟基十六烷酸 | 130676-66-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2S,3S,5S)-5-[(N-甲酰基亮氨酰)氧基]-2-己基-3-羟基十六烷酸
• 中文别名: 奥利司他杂质M1；奥利司他开环杂质(2S,3R,5S)异构体2
• 英文名称: (2S,3S,5S)-5-<<(S)-2-(Formylamino)-4-methylpentanoyl>oxy>-2-hexyl-3-hydroxyhexadecanoic Acid
• 英文别名: (2s,3s,5s)-5-[(N-Formyl-L-Leucyl)oxy]-2-Hexyl-3-Hydroxyhexadecanoic Acid；(2S,3S,5S)-5-[(2S)-2-formamido-4-methylpentanoyl]oxy-2-hexyl-3-hydroxyhexadecanoic acid
• CAS: 130676-66-3
• 化学式: C₂₉H₅₅NO₆
• 分子量: 513.759
• InChiKey: FKUNIADJSAJLGB-FWEHEUNISA-N

物化性质

• 熔点：
  50-54°C
• 沸点：
  645.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙酸乙酯（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,3S,5R)-5-[(2S)-2-formamido-4-methylpentanoyl]oxy-2-hexyl-3-phenylmethoxyhexadecanoate 生成 (2S,3S,5S)-5-[(N-甲酰基亮氨酰)氧基]-2-己基-3-羟基十六烷酸
  参考文献：
  名称：

  STALDER, HENRI;SCHNEIDER, PIERRE R.;OESTERHELT, GOTTFRIED, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1022-1036

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetrahydrolipstatin: Thermal and Hydrolytic Degradation
  作者：Henri Stalder、Pierre R. Schneider、Gottfried Oesterhelt

  DOI：10.1002/hlca.19900730427

  日期：1990.6.20

  The thermal and hydrolytic degradation of tetrahydrolipstatin (THL, 1) was investigated. All main degradation products were isolated, characterized, and synthesized. Labile intermediates unavailable to isolation were detected and identified by GC/MS analysis of their silylated derivatives, and whenever possible, compared with independently prepared reference compounds. The identified degradation products

  研究了四氢脂肪抑制素（THL，1）的热降解和水解降解。分离，表征和合成了所有主要降解产物。通过GC / MS分析其甲硅烷基化衍生物，检测并鉴定了无法分离的不稳定中间体，并在可能的情况下，与独立制备的参考化合物进行了比较。鉴定出的降解产物至少占总降解混合物的97％。提出了两个主要的反应途径。报告了降解混合物和主要降解产物的药理数据。
• Process for production of lipstatin and microorganisms therefore
  申请人：KRKA, D.D., Novo Mesto

  公开号：EP2141236A1

  公开（公告）日：2010-01-06

  This invention relates to improved processes for the production of lipstatin and /or orlistat and means therefore. In particular, the invention relates to microorganisms characterized by abolished or reduced activity of the BKD complex, e.g. mutated branched-chain 2-oxo acid dehydrogenase (BKD) having reduced or abolished activity, nucleotide sequences suitable for achieving reduced or abolished BKD activity, and microorganisms having reduced or abolished BKD activity. The invention in particular relates to lipstatin-producing microorganisms of the genus Streptomyces. Furthermore, this invention relates to the use of these nucleotide sequences, microorganisms or BKD having reduced or abolished activity in the production of lipstatin and/or orlistat.

  本发明涉及脂肪司他汀和/或奥利司他的改进生产工艺及其方法。特别是，本发明涉及以 BKD 复合物活性减弱或丧失为特征的微生物，例如，活性减弱或丧失的突变支链 2-氧代酸脱氢酶（BKD）、适用于实现 BKD 活性减弱或丧失的核苷酸序列以及 BKD 活性减弱或丧失的微生物。本发明尤其涉及链霉菌属的产脂素微生物。此外，本发明还涉及在生产脂司他丁和/或奥利司他中使用这些核苷酸序列、微生物或活性降低或消失的BKD。
• Pharmaceutical compositions comprising orlistat
  申请人：KRKA

  公开号：EP2002825B1

  公开（公告）日：2013-05-22
• STALDER, HENRI;SCHNEIDER, PIERRE R.;OESTERHELT, GOTTFRIED, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1022-1036
  作者：STALDER, HENRI、SCHNEIDER, PIERRE R.、OESTERHELT, GOTTFRIED

  DOI：——

  日期：——