[(1S,3S,4S)-4-氨基-3-羟基-5-苯基-1-(苯甲基)戊基]-氨基甲酸叔丁酯 | 144163-85-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(1S,3S,4S)-4-氨基-3-羟基-5-苯基-1-(苯甲基)戊基]-氨基甲酸叔丁酯
• 中文别名: (2S,3S,5S)-2-氨基-3-羟基-5-叔丁氧基甲酰氨基-1,6-二苯基己烷；利托那韦中间体BDH；(2S,3S,5S)-5-(叔丁氧羰基)氨基-2-氨基-3-羟基-1,6-二苯基已烷；[(2S,3S,5S)-5-(叔丁氧羰基)氨基-2-氨基-3-羟基--1,6-二羟基己烷(BDHPURE)；(2S,3S,5S)-5-(叔丁氧羰基)氨基-2-氨基-3-羟基-1,6-二苯基己烷(BDH)；(2S,3S,5S)-5-叔丁氧基甲酰氨基-2-氨基-3-羟基-1,6-二苯基己烷；(2S,3S,5S)-5-(叔丁氧羰基)氨基-2-氨基-3-羟基-1,6-二苯基己烷；BDH；[(1S,3S,4S)-4-氨基-3-羟基-5-苯基-1-(苯甲基)戊基]氨基甲酸叔丁酯；((1S,3S,4S)-4-氨基-3-羟基-5-苯基-1-(苯甲基)戊基)氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: (2S,3S,5S)-2-amino-5-[N-[(tert-butyloxy)carbonyl]amino]-1,6-diphenyl-3-hydroxyhexane
• 英文别名: [(1S,3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-5-phenyl-1-(phenylmethyl)pentyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester；(2S,3S,5S)-2-amino-3-hydroxy-5-(t-butyloxycarbonylamino)-1,6-diphenylhexane；(2S,3S,5S)-2-amino-3-hydroxy-5-tert-butoxycarbonylamino-1,6-diphenylhexane；(2S,3S,5S)-2-amino-5-N-(tert-butoxycarbonyl)-amino-1,6-diphenyl-3-hexanol；tert-butyl (1S,3S,4S)-1-benzyl-3-hydroxy-5-phenyl-4-aminopentylcarbamate；tert-butyl (1S,3S,4S)-4-amino-1-benzyl-3-hydroxy-5-phenylpentylcarbamate；tert-Butyl ((2S,4S,5S)-5-amino-4-hydroxy-1,6-diphenylhexan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S,4S,5S)-5-amino-4-hydroxy-1,6-diphenylhexan-2-yl]carbamate
• CAS: 144163-85-9
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₃
• 分子量: 384.519
• InChiKey: UKFHOTNATOJBKZ-ACRUOGEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-74°C
• 沸点：
  569.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.110
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、可溶于二氯甲烷、DMSO、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3S,4S)-4-氨基-3-羟基-5-苯基-1-(苯甲基)戊基]-氨基甲酸叔丁酯 在 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.58h， 生成 洛匹那韦
  参考文献：
  名称：

  一种洛匹那韦新晶型及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种洛匹那韦新晶型及其制备方法，涉及药物晶型技术领域，本发明制备了洛匹那韦并培养出洛匹那韦新晶型，从得到的单晶结构中可以看到洛匹那韦分子中四个手性中心的真实立体结构，晶体数据首次被英国剑桥大学晶体数据库收录，CCDC 1969375，和目前报道的其他检测方法相比，X射线单晶衍射方法是确定洛匹那韦绝对构型和空间结构最直接和最直观的方法。

  公开号：

  CN112830899A
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基-L-苯丙氨酸苄酯 在 sodium tetrahydroborate 、 氨基钠 、 甲烷磺酸 、 palladium on activated charcoal 、 ammonium formate 、 potassium carbonate 作用下， 5.0~66.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 [(1S,3S,4S)-4-氨基-3-羟基-5-苯基-1-(苯甲基)戊基]-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  一种利托那韦和洛匹那韦中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种利托那韦和洛匹那韦中间体的制备方法，该方法以L‑苯丙氨酸为原料，在碳酸钾和碱性水溶液里与苄氯反应得到N,N‑二苄基氨基‑L‑苯丙氨酸苄酯，然后在氨基钠作用下与乙腈缩合，再与苄基氯化镁加成反应，再依次使用硼氢化钠/甲磺酸、硼氢化钠/三氟醋酸试剂还原烯胺与羰基，在手性诱导剂的诱导作用下得到立体选择性产物二苄基氨基‑3‑羟基‑5‑氨基‑1,6‑二苯基己烷，立体选择产物在碳酸钾/四氢呋喃溶液里与二碳酸二叔丁基甲酯反应，使用甲酸铵、钯/炭还原脱苄基，得到中间体BDH，该制备方法立体选择性高，手性产物的非对映体过量(de％)值高，反应步骤短，产品收率高，产生的三废少。

  公开号：

  CN111393329A

文献信息

• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：DeGoey A. David

  公开号：US20050131017A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种公式的化合物作为HIV蛋白酶抑制剂。还公开了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
• [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013116715A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Methods and intermediates useful for preparing a compound of formula I and salts thereof.

  用于制备式I化合物及其盐的方法和中间体。
• Retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1170289A2

  公开（公告）日：2002-01-09

  A compound comprising a substituent of the formula (II) is disclosed as an HIV protease inhibitor. Intermediates for making such compounds and processes for making such intermediates are also disclosed.

  披露了一种包含公式（II）取代基的化合物，作为一种HIV蛋白酶抑制剂。还披露了用于制造此类化合物的中间体以及制造此类中间体的过程。
• Pharmaceutical composition
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05559158A1

  公开（公告）日：1996-09-24

  A solid pharmaceutical composition is disclosed which comprises a pharmaceutically acceptable adsorbent or a mixture of pharmaceutically acceptable adsorbents to which is adsorbed a mixture of (1) a pharmaceutically acceptable organic solvent or a mixture of pharmaceutically acceptable organic solvents, (2) an HIV protease inhibiting compound and (3) one or more pharmaceutically acceptable acids. The solid composition can optionally be encapsulated in a hard gelatin capsule.

  揭示了一种固体药物组合物，包括一种药学上可接受的吸附剂或一种药学上可接受的吸附剂混合物，该吸附剂或吸附剂混合物吸附了（1）一种药学上可接受的有机溶剂或一种药学上可接受的有机溶剂混合物，（2）一种HIV蛋白酶抑制化合物和（3）一种或多种药学上可接受的酸。该固体组合物可以选择性地封装在硬明胶胶囊中。
• Design and synthesis of selenazole-substituted ritonavir analogs
  作者：Junfei Qiao、Chuanfang Zhao、Jun Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.027

  日期：2018.8

  selenazole have been designed and synthesized. The key selenazole structure was constructed from β-azido diselenide through a cascade diselenide cleavage/selenocarbonylation/Staudinger reduction/aza-Wittig reaction and a following MnO2 oxidation. The accordingly prepared compounds exhibited good anti-HIV-1 (IIIB) activities comparable to that of the original ritonavir, as well as the positive SI values.

  借助于Surflex-Dock计算，已设计并合成了两个利托那韦类似物，其中一个硫唑单元被硒仑唑代替。通过级联二硒化物裂解/硒代羰基化/施陶丁格还原/氮杂-维蒂希反应和随后的MnO 2氧化，由β-叠氮二硒化物构建关键的硒唑结构。相应制备的化合物显示出与原始利托那韦相当的良好的抗HIV-1（IIIB）活性，以及​​正的SI值。