(2S,5R,6R)-6-{[(2S)-2-氨基-2-苯基乙酰基]氨基}-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸 | 19379-33-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (2S,5R,6R)-6-{[(2S)-2-氨基-2-苯基乙酰基]氨基}-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸
• 中文别名: L-氨苄西林;氨苄西林EP杂质B;氨苄青霉素EP杂质B(L-氨苄西林);氨苄西林EP杂质B(L-氨苄西林)
• 英文名称: ampicillin
• 英文别名: L-ampicillin；(2S,5R,6R)-6-[[(2S)-2-azaniumyl-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 19379-33-0
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 349.411
• InChiKey: AVKUERGKIZMTKX-BBGACYKPSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-194°C (dec.)
• 沸点：
  683.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（轻微）、碱水溶液（轻微）、DMSO（轻微、加热、声波

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

L-(+)-氨苄西林是氨苄西林（A634300）的一种同分异构体，氨苄西林是一种β-内酰胺类抗生素，用于治疗细菌感染。氨苄西林通过干扰细菌细胞壁合成发挥作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-2-butoxy-9-[[1-[2-[2-[2-(2-isothiocyanatoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]methyl]-7H-purin-8-one 、 (2S,5R,6R)-6-{[(2S)-2-氨基-2-苯基乙酰基]氨基}-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种系列免疫激动剂

  摘要：

  本发明提供了一系列新型的Toll样受体7的小分子免疫激动剂，如式I所示。本发明还提供了所述免疫激动剂用于激活和扩增免疫细胞和淋巴细胞、制备免疫调节药物、免疫抗肿瘤小分子和免疫抗肿瘤大分子药物的用途。

  公开号：

  CN111704614B
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-苯甘氨酸 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， -50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 3.67h， 生成 (2S,5R,6R)-6-{[(2S)-2-氨基-2-苯基乙酰基]氨基}-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC USE OF BETA-LACTAMS IN HEMATOPOIESIS, IMMUNO-ONCOLOGY THERAPY, AND REGULATION OF LIPOPROTEIN AND APOLIPOPROTEIN LEVELS
  [FR] UTILISATION THÉRAPEUTIQUE DE BETA-LACTAMES LÉVOGYRES EN HÉMATOPOÏÈSE, THÉRAPIE IMMUNO-ONCOLOGIQUE, ET RÉGULATION DES TAUX DE LIPOPROTÉINES ET D'APOLIPOPROTÉINES

  摘要：

  公开号：

  WO2018136647A3

文献信息

• 6-Acylamino-penam-3-carboxylic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03996208A1

  公开（公告）日：1976-12-07

  6-acylamino-penam-3-carboxylic acids and 7-acylamino-3-cephem-4-carboxylic acids in which the acyl group has the formula ##STR1## in which R.sub.1 is hydrogen, R.sub.2 is optionally substituted phenyl, thienyl or furyl or R.sub.1 and R.sub.2 together are optionally substituted cycloalkyl, and R is a radical which is linked through a carbon, oxygen, sulphur or nitrogen atom.

  6-酰基氨基青霉烷-3-羧酸和7-酰基氨基-3-头孢菌素-4-羧酸，其中酰基的式子为##STR1##，其中R.sub.1为氢，R.sub.2为可选取代苯基、噻吩基或呋喃基，或R.sub.1和R.sub.2一起为可选取代的环烷基，而R是通过碳、氧、硫或氮原子连接的基团。
• COMPOSITION FOR HARDENING SOFT TISSUE
  申请人：THE CATHOLIC UNIVERSITY OF KOREA INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20190315770A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention relates to various compounds capable of temporarily hardening soft tissue for surgical suturing of the soft tissue. The compounds according to the present invention can temporarily increase the hardness or tension of soft tissue, thereby improving the suturing efficiency during suturing of the soft tissue, thereby preventing aftereffects or the like from occurring due to insufficient anastomosis. In addition, the compounds according to the present invention can temporarily increase the hardness or tension of soft tissue, particularly pancreas, thereby increasing the suturing efficiency during pancreaticoduodenectomy and effectively preventing pancreatic leakage.

  本发明涉及各种能够暂时硬化软组织以进行软组织缝合的化合物。根据本发明的化合物可以暂时增加软组织的硬度或张力，从而在缝合软组织时提高缝合效率，防止由于吻合不足而产生的后遗症或类似问题的发生。此外，根据本发明的化合物可以暂时增加软组织，特别是胰腺的硬度或张力，从而在胰十二指肠切除术期间提高缝合效率并有效预防胰液漏出。
• Studies on Cu(II) ternary complexes involving an aminopenicillin drug and imidazole containing ligands
  作者：Sthanumoorthy Regupathy、Madhavan Sivasankaran Nair

  DOI：10.1016/j.saa.2009.11.035

  日期：2010.2

  Equilibrium studies on the ternary complex systems involving ampicillin (amp) as ligand (A) and imidazole containing ligands viz., imidazole (Him), benzimidazole (Hbim), histamine (Hist) and histidine (His) as ligands (B) at 37 °C and I = 0.15 mol dm−3 (NaClO4) show the presence of CuABH, CuAB and CuAB2. The proton in the CuABH species is attached to ligand A. In the ternary complexes the ligand, amp(A)

  涉及氨苄青霉素（amp）作为配体（A）和含咪唑的配体（即咪唑（Him），苯并咪唑（Hbim），组胺（Hist）和组氨酸（His）作为配体（B））的三元复杂体系的平衡研究℃和I  ＝ 0.15mol dm -3（NaClO 4）表明存在CuABH，CuAB和CuAB 2。CuABH物种中的质子连接到配体A。在三元配合物中，amp（A）通过氨基氮和羰基氧原子与金属离子结合。CuAB（B =历史/ His）/ CuAB 2（B = Him / Hbim）菌种也已分离，分析数据证实了其形成。已从低电导率和磁化率值评估了非电解行为和螯合剂的单体类型。解释了电子和振动光谱结果，以发现配体与金属结合的方式和配合物的几何形状。从ESR光谱计算得出的g张量值也支持这一点。通过TGA / DTA研究了配合物的热行为。通过循环伏安法研究了配合物的氧化还原行为。复合物的抗微生物活性和CT DNA裂解研究显示，三元复合物具有更高的活性。
• Substituted-ureido derivatives of penam 3-carboxylic acid and cephem
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03954802A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  6-Acylamino-penam-3-carboxylic acids and 7-acylamino-3-cephem-4-carboxylic acids in which the acyl group has the formula ##EQU1## in which R.sub.1 is hydrogen, R.sub.2 is optionally substituted phenyl, thienyl or furyl, or R.sub.1 and R.sub.2 together are optionally substituted cycloalkyl, and B is a radical which is bonded via a sulphur atom or is bonded to oxygen or sulphur with the interposition of an optionally substituted CH.sub.2 -group.

  6-酰胺基青霉烯-3-羧酸和7-酰胺基-3-头孢菌素-4-羧酸，其中酰基的化学式为##EQU1## 其中R.sub.1是氢，R.sub.2是可选取代的苯基，噻吩基或呋喃基，或R.sub.1和R.sub.2一起是可选取代的环烷基，而B是通过硫原子结合或通过一个可选取代的CH.sub.2基团与氧或硫结合的基团。
• Pharmaceutical composition containing the tromethamine salt of L-ampicillin
  申请人：Alpha-1 Biologics, LLC

  公开号：US10413530B2

  公开（公告）日：2019-09-17

  A method for increasing the number of CD4+ T-lymphocytes in the serum of a subject in need of such treatment comprising administering to the subject a pharmaceutical composition comprising an amount of an L-isomer of β-lactam effective to increase the number of CD4+ T-lymphocytes in said patient's serum.

  一种增加需要此类治疗的受试者血清中 CD4+ T 淋巴细胞数量的方法，包括向受试者施用药物组合物，该药物组合物包含一定量的β-内酰胺 L-异构体，能有效增加所述患者血清中 CD4+ T 淋巴细胞的数量。