(3-苄氧基-4-甲氧基-苯基)乙酸 | 5487-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (3-苄氧基-4-甲氧基-苯基)乙酸
• 中文别名: 2-[3-(苄氧基)-4-甲氧基苯基]乙酸；2-(3-(苄氧基)-4-甲氧基)乙酸
• 英文名称: O-benzylhomoisovanillic acid
• 英文别名: 3-benzyloxy-4-methoxyphenylacetic acid；2-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)acetic acid；(3-Benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-essigsaeure；2-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 5487-33-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: WXWWJUKMWNYILA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-130 °C
• 沸点：
  440.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-苄氧基-4-甲氧基-苯基)乙酸 在 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 protosinomenine
  参考文献：
  名称：

  通过使用定制的含氟底物反转小檗碱桥酶的区域选择性

  摘要：

  氟通常用于药物中，以阻止生物活性化合物在分子特定位点的降解。用氟部分阻断酶催化的 1,2,3,4-四氢苄基异喹啉的闭环反应中心，允许重新引导小檗碱桥酶 (BBE) 催化的这些化合物的转化，形成替代的区域异构产物即 11-羟基官能化的四氢原小檗碱代替通常形成的 9-羟基官能化产物。由于缺少底物-酶相互作用，改变酶区域选择性的替代策略，例如蛋白质工程，不适用于这种特殊情况。培养基工程作为另一种可能的策略，对反应途径的区域选择性有明显影响，但并没有导致完美的选择性。因此，只有通过在一个潜在的反应性碳中心引入氟部分进行底物调节才能将反应转变为仅形成一种具有完美对映选择性的区域异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201201895
• 作为产物：
  描述：

  4-[(3-benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-thioacetyl]-morpholine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以25.0 g的产率得到(3-苄氧基-4-甲氧基-苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Tozo; Ohba, Masashi; Sakaguchi, Jun, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 9, p. 3628 - 3640

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective syntheses and X-ray structures of (S)- and (R)-N-norlaudanidine: trace opium constituents
  作者：Ahmed L. Zein、Otman O. Dakhil、Louise N. Dawe、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.114

  日期：2010.1

  The enantioselective synthesis of each of the enantiomers of N-norlaudanidine, a minor Papaver somniferum opium benzyltetrahydoisoquinoline alkaloid is described. This was achieved using a chiral auxiliary-mediated Bischler–Napieralski cyclization-sodium borohydride reduction strategy. The X-ray crystal structures of each of these secondary amines are reported.

  描述了N-去甲罗丹定的一种对映体的选择性合成，N-去甲罗丹宁是一种次要的罂粟罂粟苄基四氢异喹啉生物碱。这是通过使用手性辅助介导的Bischler-Napieralski环化-硼氢化钠还原策略来实现的。报告了这些仲胺各自的X射线晶体结构。
• Substituted Isoquinolinones and Quinazolinones
  申请人：BERGHAUSEN Joerg

  公开号：US20110230457A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The invention relates to substituted nitrogen containing bicyclic heterocycles of the formula (I) wherein Z is CH 2 or N—R 4 and X, R 1 , R 2 , R 4 , R 6 , R 7 and n are as defined in the description. Such compounds are suitable for the treatment of a disorder or disease which is mediated by the activity of MDM2 and/or MDM4, or variants thereof.

  这项发明涉及公式（I）中的取代氮含有的双环杂环化合物，其中Z为CH2或N—R4，X、R1、R2、R4、R6、R7和n的定义如描述中所述。这类化合物适用于治疗由MDM2和/或MDM4的活性介导的疾病或疾病变体。
• Biosynthesis. Part 24. Speculative incorporation experiments with 1-benzylisoquinolines and a logical approach via C₆–C₂and C₆–C₃precursors to the biosynthesis of hasubanonine and protostephanine
  作者：Alan R. Battersby、Raymond C. F. Jones、Rymantas Kazlauskas、Craig W. Thornber、Somsak Ruchirawat、James Staunton

  DOI：10.1039/p19810002016

  日期：——

  Many possible 1-benzyltetrahydroisoquinolines have been examined as possible advanced precursors of the alkaloids hasubanonine (1) and protostephanine (2) in Stephania japonica plants, but none was incorporated significantly. Administration of various precursor molecules having only one aromatic ring, such as tyrosine, has demonstrated that both alkaloids are derived from two different C6–C2 biogenetic

  已经研究了许多可能的1-苄基四氢异喹啉类化合物，它们是Stephania japonica植物中生物碱hasubanonine（1）和protostephanine（2）的可能的高级前体，但没有明显掺入。施用仅具有一个芳香环的各种前体分子（例如酪氨酸）已证明这两种生物碱均来自两个不同的C 6 -C 2生物遗传单位。随后无法进一步引入1-苄基四氢异喹啉和双苯乙胺，这表明（a）改性的1-苄基异喹啉或（b）三加氧的C 6 –C 2中间体建筑模块。设计用于检查第一种可能性的前体，例如1-苄基-3,4-二氢异喹啉或1-苄基-1-羧基四氢异喹啉，未合并到（1）和（2）中，而两个3'，4'，5'-掺入三氧化的2-苯基乙胺。这些发现允许进一步描述对生物碱（1）和（2）的后续前体的需求。
• Protease inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20030144175A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The present invention provides 4-amino-azepan-3-one protease inhibitors and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof which inhibit proteases, including cathepsin K, pharmaceutical compositions of such compounds, novel intermediates of such compounds, and methods for treating diseases of excessive bone loss or cartilage or matrix degradation, including osteoporosis; gingival disease including gingivitis and periodontitis; arthritis, more specifically, osteoarthritis and rheumatoid arthritis; Paget's disease; hypercalcemia of malignancy; and metabolic bone disease, comprising inhibiting said bone loss or excessive cartilage or matrix degradation by administering to a patient in need thereof a compound of the present invention.

  本发明提供了4-氨基-氮杂七环-3-酮蛋白酶抑制剂及其药用可接受的盐、水合物和溶剂化物，其抑制蛋白酶，包括卡特普辛K，这些化合物的药物组合物，这些化合物的新中间体，以及治疗骨骼过度流失或软骨或基质降解疾病的方法，包括骨质疏松症；牙龈疾病，包括牙龈炎和牙周炎；关节炎，更具体地说，是骨关节炎和类风湿关节炎；帕吉特病；恶性高钙血症；和代谢性骨病，包括通过向需要的患者施用本发明化合物来抑制骨质流失或过度软骨或基质降解。
• Design, Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Biological Characterization of Novel Arylalkoxyphenylalkylamine σ Ligands as Potential Antipsychotic Drugs
  作者：Atsuro Nakazato、Kohmei Ohta、Yoshinori Sekiguchi、Shigeru Okuyama、Shigeyuki Chaki、Yutaka Kawashima、Katsuo Hatayama

  DOI：10.1021/jm980212v

  日期：1999.3.1

  sigma Receptor antagonists may be effective antipsychotic drugs that do not induce motor side effects caused by ingestion of classical drugs such as haloperidol. We obtained evidence that 1-(2-dipropylaminoethyl)-4-methoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran hydrochloride 2a had selective affinity for sigma receptor over dopamine D2 receptor. This compound was designed to eliminate two bonds of apomorphine 1 to produce

  sigma受体拮抗剂可能是有效的抗精神病药物，不会引起因摄入氟哌啶醇等经典药物而引起的运动副作用。我们获得的证据表明，1-（2-二丙基氨基乙基）-4-甲氧基-6H-二苯并[b，d]吡喃盐酸盐2a对sigma受体的选择性亲和力高于多巴胺D2受体。设计该化合物可消除阿扑吗啡1的两个键，从而为氮原子产生结构柔性，并通过-CH2O-键桥接两个苯环，以维持平面结构。根据证据，设计了N，N-二丙基-2-（4-甲氧基-3-苄氧基苯基）乙胺盐酸盐10b。由于化合物10b消除了6H-二苯并[b，d]吡喃衍生物2a的联苯键，因此与化合物2a相比，它可能从阿扑吗啡1的刚性结构中释放出来。化合物10b的化学修饰导致人们发现，N，N-二丙基-2- [4-甲氧基-3-（2-苯基乙氧基）苯基]乙胺盐酸盐10g（NE-100）是芳基烷氧基苯基烷基胺衍生物3中最好的化合物，口服该药物对sigma受体具有很高的选择性亲和力，