2-(3-(苄氧基)-4-甲氧基苯基)乙酰胺 | 71146-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-(苄氧基)-4-甲氧基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: (3-benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-acetic acid amide；(3-Benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-essigsaeure-amid；2-(3-Benzyloxy-4-methoxyphenyl)-acetamimd；2-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 71146-77-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: TVABPPNNWOPDLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(苄氧基)-4-甲氧基苯基)乙酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (3-苄氧基-4-甲氧基-苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Gopinath et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1657,1660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-苄氧基-4-甲氧基-苯基)乙酸 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(3-(苄氧基)-4-甲氧基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and initial preclinical evaluation of the P2X₇receptor antagonist [¹¹C]A-740003 as a novel tracer of neuroinflammation

  摘要：

  神经炎症，尤其是小胶质细胞的激活，被认为在神经退行性疾病的发展中起着重要作用。在激活的小胶质细胞中，嘌呤能P2X7受体的表达上调。A-740003是一种高度亲和力和选择性的P2X7受体拮抗剂，是有前景的候选物，用于开发正电子发射断层扫描成像的放射性示踪剂，以检测神经炎症。为此，合成了[11C]A-740003，并在体内对其示踪剂代谢和生物分布进行了评估。在血浆中，显示出中等代谢速率。在健康大鼠脑中，仅观察到[11C]A-740003的微量摄取，因此无法确定脑中的代谢物。这种最小脑摄取是由于健康脑中P2X7受体表达水平低，还是由于其跨血脑屏障的转运受限，尚待阐明。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3206

文献信息

• Synthesis and initial preclinical evaluation of the P2X₇receptor antagonist [¹¹C]A-740003 as a novel tracer of neuroinflammation
  作者：Bieneke Janssen、Danielle J. Vugts、Uta Funke、Arnold Spaans、Robert C. Schuit、Esther Kooijman、Marissa Rongen、Lars R. Perk、Adriaan A. Lammertsma、Albert D. Windhorst

  DOI：10.1002/jlcr.3206

  日期：2014.6.30

  Neuroinflammation, in particular activation of microglia, is thought to play an important role in the progression of neurodegenerative diseases. In activated microglia, the purinergic P2X7 receptor is upregulated. A-740003, a highly affine and selective P2X7 receptor antagonist, is a promising candidate for the development of a radiotracer for imaging of neuroinflammation by positron emission tomography. For this purpose, [11C]A-740003 was synthesised and evaluated in vivo with respect to both tracer metabolism and biodistribution. In plasma, a moderate metabolic rate was seen. In healthy rat brain, only marginal uptake of [11C]A-740003 was observed and, therefore, metabolites in brain could not be determined. Whether the minimal brain uptake is due to the low expression levels of the P2X7 receptor in healthy brain or to limited transport across the blood–brain barrier has yet to be elucidated.

  神经炎症，尤其是小胶质细胞的激活，被认为在神经退行性疾病的发展中起着重要作用。在激活的小胶质细胞中，嘌呤能P2X7受体的表达上调。A-740003是一种高度亲和力和选择性的P2X7受体拮抗剂，是有前景的候选物，用于开发正电子发射断层扫描成像的放射性示踪剂，以检测神经炎症。为此，合成了[11C]A-740003，并在体内对其示踪剂代谢和生物分布进行了评估。在血浆中，显示出中等代谢速率。在健康大鼠脑中，仅观察到[11C]A-740003的微量摄取，因此无法确定脑中的代谢物。这种最小脑摄取是由于健康脑中P2X7受体表达水平低，还是由于其跨血脑屏障的转运受限，尚待阐明。
• Gopinath et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1657,1660
  作者：Gopinath et al.

  DOI：——

  日期：——