3-苄氧基-4-甲氧苄醇 | 1860-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苄氧基-4-甲氧苄醇
• 中文别名: (3-(苄氧基)-4-甲氧基苯基)甲醇
• 英文名称: 3-benzyloxy-4-methoxy-benzyl alcohol
• 英文别名: [3-(Benzyloxy)-4-methoxyphenyl]methanol；(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)methanol；(3-benzyloxy-4-methoxy)benzyl alcohol；(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)methanol；3-(benzyloxy)-4-methoxyphenylmethanol；3-benzyloxy-4-methoxybenzyl alcohol；(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)methanol
• CAS: 1860-60-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: USBKCBSYNCWKLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  395.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2909499000
• 危险类别：
  IRRITANT
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧苄醇 在 Mortierella isabellina NRRL 1757 作用下， 以33%的产率得到3-羟基-4-甲氧基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Removal of O-and N-benzyl groups by fungal biotransformation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82354-0
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯甲酸 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-苄氧基-4-甲氧苄醇
  参考文献：
  名称：

  利用相转移介导的维蒂希烯化反应简捷高效地合成四氢喹啉生物碱

  摘要：

  本研究描述了分三个步骤，高收率合成1,2,3,4-四氢喹啉碱类生物碱（±）-半胱氨酸，（±）-cuspareine，（±）-半乳糖苷和（±）-Angustureine）（78分别从普通醛和叶立德中分离得到1％，76％，74％和66％）。此方法的关键步骤基于使用相转移介质（NaOH / CH 2 Cl 2 1：1水溶液或t -BuOK / t -BuOH / CH 2 Cl 2 1：1水溶液）进行的不寻常的Wittig反应，从而得到烯烃中间体的收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.044

文献信息

• Design, Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Biological Characterization of Novel Arylalkoxyphenylalkylamine σ Ligands as Potential Antipsychotic Drugs
  作者：Atsuro Nakazato、Kohmei Ohta、Yoshinori Sekiguchi、Shigeru Okuyama、Shigeyuki Chaki、Yutaka Kawashima、Katsuo Hatayama

  DOI：10.1021/jm980212v

  日期：1999.3.1

  sigma Receptor antagonists may be effective antipsychotic drugs that do not induce motor side effects caused by ingestion of classical drugs such as haloperidol. We obtained evidence that 1-(2-dipropylaminoethyl)-4-methoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran hydrochloride 2a had selective affinity for sigma receptor over dopamine D2 receptor. This compound was designed to eliminate two bonds of apomorphine 1 to produce

  sigma受体拮抗剂可能是有效的抗精神病药物，不会引起因摄入氟哌啶醇等经典药物而引起的运动副作用。我们获得的证据表明，1-（2-二丙基氨基乙基）-4-甲氧基-6H-二苯并[b，d]吡喃盐酸盐2a对sigma受体的选择性亲和力高于多巴胺D2受体。设计该化合物可消除阿扑吗啡1的两个键，从而为氮原子产生结构柔性，并通过-CH2O-键桥接两个苯环，以维持平面结构。根据证据，设计了N，N-二丙基-2-（4-甲氧基-3-苄氧基苯基）乙胺盐酸盐10b。由于化合物10b消除了6H-二苯并[b，d]吡喃衍生物2a的联苯键，因此与化合物2a相比，它可能从阿扑吗啡1的刚性结构中释放出来。化合物10b的化学修饰导致人们发现，N，N-二丙基-2- [4-甲氧基-3-（2-苯基乙氧基）苯基]乙胺盐酸盐10g（NE-100）是芳基烷氧基苯基烷基胺衍生物3中最好的化合物，口服该药物对sigma受体具有很高的选择性亲和力，
• Hypervalent‐Iodine(III)‐Mediated Tandem Oxidative Dearomatization/Aziridination of Phenolic Amines: Synthesis of Functionalized Unactivated Aziridines
  作者：Ye‐Xing Cao、Patamawadee Silalai、Chun‐Fang Liu、Ke‐Yin Yu、Xu Bao、Xian‐He Zhao、Rungnapha Saeeng、Chun‐An Fan

  DOI：10.1002/chem.202100762

  日期：2021.6.10

  A new hypervalent-iodine(III)-mediated tandem reaction involving oxidative dearomatization and in situ aziridination of phenolic amines is described, providing a mild and effective method for the assembly of structurally interesting and synthetically useful aziridines. Importantly, the densely functionalized aziridines resulting from this unprecedented tandem reaction offer a platform for expeditious

  描述了一种新的高价碘 (III) 介导的串联反应，涉及酚胺的氧化脱芳构化和原位氮丙啶化，为组装结构有趣且合成有用的氮丙啶提供了一种温和而有效的方法。重要的是，这种前所未有的串联反应产生的密集功能化的氮丙啶提供了一个平台，通过氮丙啶的选择性开环引发的转化，可以快速获得结构多样的氮杂杂环。
• Vanilloid and isovanilloid analogues as inhibitors of methionyl-tRNA and isoleucyl-tRNA synthetases
  作者：Jeewoo Lee、Sang Uk Kang、Su Yeon Kim、Sung Eun Kim、Yeong Joon Jo、Sunghoon Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00096-8

  日期：2001.4

  aminoacyl adenylate surrogates, a series of methionyl and isoleucyl phenolic analogues containing bioisosteric linkers mimicking ribose have been investigated. Inhibition of synthesized compounds to the aminoacylation reaction by the corresponding Escherichia coli methionyl-tRNA and isoleucyl-tRNA synthetases indicated that 18 was found to be a potent inhibitor of isoleucyl-tRNA synthetase. A molecular

  作为氨基酰基腺苷酸替代物，已经研究了一系列含有模仿核糖的生物等位连接基的甲硫基和异亮基酚类似物。相应的大肠杆菌甲硫氨酰-tRNA和异亮氨酰-tRNA合成酶对合成化合物对氨基酰化反应的抑制作用表明，发现18是异亮氨酰-tRNA合成酶的有效抑制剂。分子模型研究表明，在18岁时，异香草酸和异羟肟酸酯分别作为异亮氨酰腺苷酸中腺嘌呤和核糖的合适替代物。
• [EN] Substituted urea-octatydroindols as antagonists of melanin concentrating hormone receptor 1 (MCH1R)<br/>[FR] UREE-OCTAHYDROINDOLES SUBSTITUES UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR 1 DE L'HORMONE CONCENTRANT LA MELANINE (MCH1R)
  申请人：BIOVITRUM AB

  公开号：WO2005051381A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The invention relates to compounds of the general formula (I) wherein R0, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Ar, and X are as defined in the description, or a pharmaceutically acceptable salt, hydrates, geometrical isomers, racemates, tautomers, optical isomers, N-oxides and prodrug forms thereof. The compounds may be used for the treatment or prophylaxis of disorders related to the MCH1R receptor and for modulation of appetite. The invention also relates to such use as well as to pharmaceutical formulations comprising a compound of formula (I).

  该发明涉及通式（I）的化合物，其中R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Ar和X如描述中所定义，或其药学上可接受的盐、水合物、几何异构体、消旋体、互变异构体、光学异构体、N-氧化物及其前药形式。这些化合物可用于治疗或预防与MCH1R受体相关的疾病，并用于调节食欲。该发明还涉及该用途以及包含通式（I）化合物的药物配方。
• Compound
  申请人：——

  公开号：US20040019016A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  There is provided a compound of Formula I 1 wherein each T is independently selected from H, hydrocarbyl, —F—R, and a bond with one of D, E, P or Q, or together with one of P and Q forms a ring; Z is a suitable atom the valency of which is m; D, E and F are each independently of each other an optional linker group, wherein when Z is nitrogen E is other than CH 2 and C═O; P, Q and R are independently of each other a ring system; and at least Q comprises a sulphamate group.

  提供了一个式I1的化合物，其中每个T分别选自H、烃基、—F—R和与D、E、P或Q中的一个之一形成键，或者与P和Q中的一个一起形成环；Z是一个适当的原子，其价数为m；D、E和F分别独立于彼此，是可选的连接基团，其中当Z是氮时，E不是CH2和C═O；P、Q和R独立于彼此，是一个环系统；至少Q包含一个磺酰胺基团。