(3R)-4beta-乙酰氧基-3,3aalpha,4,4a,7aalpha,8,9,9abeta-八氢-3,4abeta,8a-三甲基薁并[6,5-b]呋喃-2,5-二酮 | 10092-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3R)-4beta-乙酰氧基-3,3aalpha,4,4a,7aalpha,8,9,9abeta-八氢-3,4abeta,8a-三甲基薁并[6,5-b]呋喃-2,5-二酮
• 中文别名: (3R,3aR,4R,4aR,7aR,8R,9aS)-3,4a,8-三甲基-2,5-二羰基-2,3,3a,4,4a,5,7a,8,9,9a-十氢薁并[6,5-b]呋喃-4-基乙酸酯
• 英文名称: isotenulin
• 英文别名: [(1R,3aS,5R,5aR,8aR,9R,9aR)-1,5,8a-trimethyl-2,8-dioxo-3a,4,5,5a,9,9a-hexahydro-1H-azuleno[6,5-b]furan-9-yl] acetate
• CAS: 10092-04-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: NEIIKBWBBCJSQU-PUYFHLGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-162 °C
• 沸点：
  455.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4beta-乙酰氧基-3,3aalpha,4,4a,7aalpha,8,9,9abeta-八氢-3,4abeta,8a-三甲基薁并[6,5-b]呋喃-2,5-二酮 在 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 (11R)-6β-acetoxy-8α-hydroxy-4-phenylhydrazono-ambrosan-12-oic acid-lactone
  参考文献：
  名称：

  The Constituents of Certain Species of Helenium. II. Tenulin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01876a059
• 作为产物：
  描述：

  團菊素 在 phosphate buffer 、 L-丝氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3R)-4beta-乙酰氧基-3,3aalpha,4,4a,7aalpha,8,9,9abeta-八氢-3,4abeta,8a-三甲基薁并[6,5-b]呋喃-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  生物活性倍半萜内酯Tenulin的Michael型反应

  摘要：

  抗肿瘤假瓜酰内酯Tenulin已暴露于多种生物学和模型亲核试剂中，并已显示与迈克尔亲核试剂仅与硫亲核试剂反应。讨论了这些结果的生物学意义。

  DOI：

  10.1002/jps.2600721228

文献信息

• 27. Sesquiterpenoids. Part VII. The constitution of tenulin, a novel sesquiterpenoid lactone
  作者：D. H. R. Barton、P. de Mayo

  DOI：10.1039/jr9560000142

  日期：——
• The Bitter Principle of Helenium Tenuifolium
  作者：Herbert E. Ungnade、Edward C. Hendley

  DOI：10.1021/ja01191a118

  日期：1948.11
• The Constituents of Certain Species of Helenium. III. The Ester Nature of Tenulin
  作者：E. P. Clark

  DOI：10.1021/ja01860a047

  日期：1940.3
• <b>Constituents of Helenium Species. X. Revised Structure of Tenulin</b>
  作者：Werner. Herz、W. A. Rohde、K. Rabindran、P. Jayaraman、N. Viswanathan

  DOI：10.1021/ja00879a015

  日期：1962.10
• The Structure of Tenulin
  作者：B. H. Braun、Werner Herz、K. Rabindran

  DOI：10.1021/ja01598a061

  日期：1956.9