團菊素 | 19202-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 團菊素
• 中文别名: 细叶堆心菊素
• 英文名称: tenulin
• 英文别名: (1R,2R,6R,7R,9S,12R,15R)-13-hydroxy-2,7,12,13-tetramethyl-10,14-dioxatetracyclo[7.5.1.02,6.012,15]pentadec-4-ene-3,11-dione
• CAS: 19202-92-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: CNIULSUYTFOEHN-MEBIVNBJSA-N

物化性质

• 熔点：
  197°C
• 沸点：
  366.97°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1188 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  團菊素 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (11R)-8α-hydroxy-11,13-dimethyl-4,6,13-trioxo-ambros-2-en-12-oic acid-lactone
  参考文献：
  名称：

  27.倍半萜。第七部分 新的倍半萜内酯Tenulin的组成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560000142

文献信息

• Michael-Type Reactions of Tenulin, a Biologically Active Sesquiterpene Lactone
  作者：Thomas G. Waddell、Paul H. Gebert、David L. Tait

  DOI：10.1002/jps.2600721228

  日期：1983.12

  The antitumor pseudoguaianolide tenulin has been exposed to a wide variety of biological and model nucleophilic reagents and has been shown to react exclusively with sulfur nucleophiles in a Michael-like fashion. The biological implications of these results are discussed.

  抗肿瘤假瓜酰内酯Tenulin已暴露于多种生物学和模型亲核试剂中，并已显示与迈克尔亲核试剂仅与硫亲核试剂反应。讨论了这些结果的生物学意义。
• The Constituents of Certain Species of Helenium. II. Tenulin
  作者：E. P. Clark

  DOI：10.1021/ja01876a059

  日期：1939.7
• The Bitter Principle of Helenium Tenuifolium
  作者：Herbert E. Ungnade、Edward C. Hendley

  DOI：10.1021/ja01191a118

  日期：1948.11
• The Constituents of Certain Species of Helenium. III. The Ester Nature of Tenulin
  作者：E. P. Clark

  DOI：10.1021/ja01860a047

  日期：1940.3
• 27. Sesquiterpenoids. Part VII. The constitution of tenulin, a novel sesquiterpenoid lactone
  作者：D. H. R. Barton、P. de Mayo

  DOI：10.1039/jr9560000142

  日期：——