(3R)-4-苯基-2-氮杂环丁酮 | 37088-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (3R)-4-苯基-2-氮杂环丁酮
• 英文名称: (3R)-4-phenyl-2-azetidinone
• 英文别名: (R)-4-phenyl-2-azetidinone；(R)-4-phenylazetidin-2-one；4-phenyl-2-azetidinone；(4R)-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 37088-65-6
• 化学式: C₉H₉NO
• mdl: MFCD02179052
• 分子量: 147.177
• InChiKey: MWKMQPSNTJCASD-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  353.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4-苯基-2-氮杂环丁酮 在 硫酸 、 lithium diethylamide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2S)-2-[(R)-amino(phenyl)methyl]-5-chloropentanoate
  参考文献：
  名称：

  发现有效的P物质拮抗剂：识别关键的分子决定因素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00104a018
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-4-phenyl-2-azetidinone 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3R)-4-苯基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Convenient Syntheses of Optically Active .BETA.-Lactams by Enzymatic Resolution.

  摘要：

  通过脂肪酶催化的动力学分辨，合成了光学活性的β-内酰胺，利用N-酰氧甲基β-内酰胺（3）在有机溶剂中的对映选择性水解以及N-羟甲基β-内酰胺（2）与乙烯基醋酸酯的转酯化反应。获得了多种在3、4位或两者位置具有一些取代基的高光学纯度的β-内酰胺（2和3），所制备的光学活性的N-羟甲基β-内酰胺在不发生消旋化的情况下转化为有用的N-无取代基的形式。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1933

文献信息

• THERAPEUTIC BETA-LACTAMS
  申请人：Old David W.

  公开号：US20090186866A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Compounds comprising or a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, are disclosed, wherein Y, A, R, D, and n are as described. Methods, compositions, and medicaments related thereto are also disclosed.

  揭示了包括Y、A、R、D和n在内的化合物，其中Y、A、R、D和n的描述如上。还公开了相关的方法、组合物和药物。
• Triclorosilane-mediated stereoselective synthesis of β-amino esters and their conversion to highly enantiomerically enriched β-lactams
  作者：Stefania Guizzetti、Maurizio Benaglia、Martina Bonsignore、Laura Raimondi

  DOI：10.1039/c0ob00570c

  日期：——

  A highly stereoselective trichlorosilane-mediated reduction of N-benzyl enamines was developed; the combination of a low cost, easy to make metal-free catalyst and an inexpensive chiral auxiliary allowed to perform the reaction on substrates with different structural features often with total control of the stereoselectivity. By easy deprotection through hydrogenolysis followed by conversion of β-aminoester

  已经开发出高度立体选择性的三氯硅烷介导的N-苄基烯胺的还原；低成本，易于制造的不含金属的催化剂与廉价的手性助剂的结合，通常可以完全控制立体选择性，从而在具有不同结构特征的底物上进行反应。通过容易的氢解脱保护，然后将β-氨基酯转化为2-氮杂环丁酮，对映体纯的β-内酰胺（> 98％ee）成功地完成了合成。
• Highly Practical BINOL-Derived Acid-Base Combined Salt Catalysts for the Asymmetric Direct Mannich-Type Reaction
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Hatano

  DOI：10.1055/s-0030-1258296

  日期：2010.11

  salt catalysts for asymmetric reactions, we developed a series of simple, practical, chiral BINOL-derived salt catalysts, such as chiral pyridinium 1,1′-binaphthyl-2,2′-disulfonates 1, chiral lithium(I) binaphtholate 2, chiral magnesium(II) binaphtholate (3), chiral calcium(II) phosphate 4, and chiral phosphoric acid 5, which were particularly effective for direct Mannich-type reactions. 1 Introduction

  亚胺和1，3-二羰基化合物之间的催化不对称直接曼尼希型反应是有机化学中最重要的碳-碳键形成反应之一。所得的曼尼希加合物可以有效地转化为药学上有用的旋光性β-氨基酮，β-氨基酯，β-内酰胺等。在我们研究用于不对称反应的手性酸-碱结合盐催化剂的过程中，我们开发了一系列简单，实用的手性BINOL衍生的盐催化剂，例如手性吡啶鎓1,1'-联萘-2,2'-二磺酸盐1，手性联萘甲酸锂（I）2，手性联萘甲酸镁（II）（3） ，手性磷酸钙（II）4和手性磷酸5，对直接曼尼希型反应特别有效。 1引言 2 1,1'-联萘-2,2'-二磺酸（BINSA）-吡啶鎓盐 3萘甲酸锂（I）盐 4萘甲酸镁（II）盐 5磷酸钙（II）盐和手性磷酸 6。结论 酸碱复合盐催化剂-亚胺-不对称催化-1,3-二羰基化合物-直接曼尼希型反应
• HPLC enantioseparation on a homochiral MOF–silica composite as a novel chiral stationary phase
  作者：Koichi Tanaka、Toshihide Muraoka、Yasuhiro Otubo、Hiroki Takahashi、Atsushi Ohnishi

  DOI：10.1039/c5ra26520g

  日期：——

  frontier in the development of chiral stationary phases for chromatographic enantioseparation involves homochiral metal–organic frameworks (MOFs). Using enantiopure (R)-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthalene-6,6′-dicarboxylic acid as a starting material, we prepared three homochiral MOFs that were further used as chiral stationary phases for high-performance liquid chromatography to separate the enantiomers

  色谱对映体分离的手性固定相开发的最后一个领域涉及同手性金属-有机骨架（MOF）。以对映体（R）-2,2'-二羟基-1,1'-双萘-6,6'-二羧酸为起始原料，制备了三种均手性MOF，进一步用作高性能液体的手性固定相色谱分离各种消旋亚砜，仲醇，β-内酰胺，安息香，黄烷酮和环氧化物的对映异构体。实验结果表明，对映体分离具有出色的性能，并强调了在手性MOF色谱柱上进行对映体分离是可行的。
• Studies on<i>N</i>-Activation for the Lipase-Catalyzed Enantioselective Preparation of β-Amino Esters from 4-Phenylazetidin-2-one
  作者：Riku Sundell、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1002/ejoc.201403467

  日期：2015.3

  effect of N-substitution was examined for the enantioselective lipase-catalyzed ring-opening reaction of racemic 4-phenylazetidin-2-one with methanol in dry organic solvents. Marked differences in the reactivity of various N-protected 4-phenylazetidin-2-ones were observed. Preparative-scale reactions with Candida antarctica lipase B (Novozym 435 preparation) yielded N-acylated methyl (R)-3-amino-3-phenylpropanoates

  在无水有机溶剂中，通过对映选择性脂肪酶催化的外消旋 4-苯基氮杂环丁烷-2-one 与甲醇的开环反应，研究了 N 取代的影响。观察到各种 N-保护的 4-苯基氮杂环丁烷-2-酮的反应性存在显着差异。使用南极念珠菌脂肪酶 B（Novozym 435 制剂）进行制备级反应，生成 N-酰化甲基 (R)-3-氨基-3-苯基丙酸酯，对映体过量 (ee) 值 >99%，分离产率高达 49%，而Thermomyces lanuginosus 脂肪酶 (Lipozyme TM IM) 产生富含对映异构体的甲基 (S)-3-acetamido-3-phenylpropanoate。南极念珠菌脂肪酶 A 催化 N-氯乙酰保护基的裂解，而所有其他检测的脂肪酶都进行开环反应。