(3R)-5-(2-氟苯基)-3-(1H-吲哚-3-基甲基)-1-甲基-1,3-二氢-2H-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮 | 103342-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: (3R)-5-(2-氟苯基)-3-(1H-吲哚-3-基甲基)-1-甲基-1,3-二氢-2H-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮
• 英文名称: L-364373
• 英文别名: (R)-5-(2-fluorophenyl)-1,3-dihydro-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one；1,3-dihydro-5-(2-fluorophenyl)-3-(R)-(3'-indolyl)methyl-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one；1,3-dihydro-5-(2-fluorophenyl)-3(R)-(3'-indolyl)methyl-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one；(3R)-5-(2-fluorophenyl)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-1-methyl-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 103342-82-1
• 化学式: C₂₅H₂₀FN₃O
• 分子量: 397.452
• InChiKey: CGBANSGENFERAT-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 溶解度：
  在 DMSO 中溶解度为 100 mM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

L-364373(R-L3)是一种电压门控Kv7.1(KCNQ1)/水貂通道激活剂，能够激活Iks（慢延迟整流钾电流），缩短豚鼠心肌细胞的动作电位持续时间，并抑制兔心室肌细胞的早期后去极化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-5-(2-氟苯基)-3-(1H-吲哚-3-基甲基)-1-甲基-1,3-二氢-2H-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮 在 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.25h， 生成 (R)-4-Acetyl-5-(2-fluoro-phenyl)-1-methyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl)-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  肽受体的非肽配体的设计：胆囊收缩素拮抗剂。

  摘要：

  已经合成了一系列3-取代的5-苯基-1,4-苯并二氮杂卓，它们是肽激素胆囊收缩素（CCK）的非肽拮抗剂。根据有关CCK，其天然产物拮抗剂Asperlicin（3）和抗焦虑药地西epa（4）的事实进行设计，这些化合物与现有的CCK拮抗剂有很大的不同。它们也可能构成通过设计而不是通过筛选产生的肽受体的简单，非肽配体的第一个实例。这些化合物用于阐明中枢和外周CCK受体之间的区别，并提供具有潜在药理或治疗用途的口服有效CCK拮抗剂。他们的受体亲和力的一个基本原理可能会在设计其他受体的非肽配体时应用，

  DOI：

  10.1021/jm00390a019
• 作为产物：
  描述：

  2H-1,4-苯并二氮卓-2-酮,5-(2-氟苯基)-1,3-二氢-3-(1H-吲哚-3-基甲基)-,(3R)- 、 碘甲烷 生成 (3R)-5-(2-氟苯基)-3-(1H-吲哚-3-基甲基)-1-甲基-1,3-二氢-2H-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  EVANS, B. E.;FREIDINGER, R. M.;BOCK, M. G.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzodiazepine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0167919A2

  公开（公告）日：1986-01-15

  Benzodiazepine analogs of the formula: are disclosed which are antagonists of cholecystokinin (CCK).

  式中的苯二氮卓类似物： 公开了胆囊收缩素（CCK）拮抗剂。
• Benzodiazepine analogs
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0284256A1

  公开（公告）日：1988-09-28

  Benzodiazepin analogs of the formula: are disclosed which are antagonists of gastrin and cholecystokinin (CCK).

  式中的苯二氮卓类似物： 公开了胃泌素和胆囊收缩素（CCK）的拮抗剂。
• POTASSIUM CHANNEL AGONISTS
  申请人：Merck & Co., Inc. (a New Jersey corp.)

  公开号：EP1077705A1

  公开（公告）日：2001-02-28
• EP1077705A4
  申请人：——

  公开号：EP1077705A4

  公开（公告）日：2002-04-17
• US4820834A
  申请人：——

  公开号：US4820834A

  公开（公告）日：1989-04-11