(3R,7S,10R,11R)-10-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-氨基-3,5-二羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基-3,11-二乙基-7-甲基-1-氮杂环十四烷-2-酮 | 128563-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3R,7S,10R,11R)-10-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-氨基-3,5-二羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基-3,11-二乙基-7-甲基-1-氮杂环十四烷-2-酮
• 中文别名: 抗生素 SCH 38516
• 英文名称: fluvirucin B1
• 英文别名: (3R,7S,10R,11R)-10-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,11-diethyl-7-methyl-azacyclotetradecan-2-one
• CAS: 128563-23-5
• 化学式: C₂₄H₄₆N₂O₅
• 分子量: 442.64
• InChiKey: MJDWUOZLTDXLJL-PEFIXUBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-甲基丁-1-烯 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 Mo(CHCMe2Ph)2 、 (+)-dicyclohexyl tartrate 、 氢氟酸 、 氨 、 氢气 、 silver perchlorate 、 sodium 、 四氯化锡 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 94.75h， 生成 (3R,7S,10R,11R)-10-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-氨基-3,5-二羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基-3,11-二乙基-7-甲基-1-氮杂环十四烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Zr催化的碳镁化和Mo催化的大环闭环复分解在不对称合成中的应用。Sch 38516 (Fluvirucin B1) 的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了抗真菌剂 Sch 38516（也称为氟病毒素 B1）的第一个对映选择性全合成。该合成包括胺 17 和酸 18 的会聚不对称制备，然后将它们结合以提供二烯 62。金属催化的转化在后者部分的合成中起着至关重要的作用。特别值得注意的是非对映选择性和对映选择性 Zr 催化的烷基化、构成加氢乙烯基化反应的串联 Ti 和 Ni 催化过程以及 Ru 催化的醇氧化以提供羧酸 18。必需的碳水化合物 38 在高度非对映选择性和对映选择性时尚。碳水化合物部分的光学纯度源于使用 Sharpless 的不对称二羟基化方法；非对映化学控制是通过选择性偶极 [3 + 2] 环加成反应实现的，并使用容易获得的胺作为手性助剂。适当装备的碳水化合物 71 和二烯 62 通过有效结合...

  DOI：

  10.1021/ja972191k

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Antifungal Agent Sch 38516
  作者：Zhongmin Xu、Charles W. Johannes、Sarri S. Salman、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja9626603

  日期：1996.1.1
• Applications of Zr-Catalyzed Carbomagnesation and Mo-Catalyzed Macrocyclic Ring Closing Metathesis in Asymmetric Synthesis. Enantioselective Total Synthesis of Sch 38516 (Fluvirucin B₁)
  作者：Zhongmin Xu、Charles W. Johannes、Ahmad F. Houri、Daniel S. La、Derek A. Cogan、Gloria E. Hofilena、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja972191k

  日期：1997.10.1

  B1, is described. The synthesis includes a convergent asymmetric preparation of amine 17 and acid 18, which are then united to afford diene 62. Metal-catalyzed transformations play a crucial role in the synthesis of the latter moiety. Of particular note are the diastereo- and enantioselective Zr-catalyzed alkylations, a tandem Ti- and Ni-catalyzed process that constitutes a hydrovinylation reaction,

  描述了抗真菌剂 Sch 38516（也称为氟病毒素 B1）的第一个对映选择性全合成。该合成包括胺 17 和酸 18 的会聚不对称制备，然后将它们结合以提供二烯 62。金属催化的转化在后者部分的合成中起着至关重要的作用。特别值得注意的是非对映选择性和对映选择性 Zr 催化的烷基化、构成加氢乙烯基化反应的串联 Ti 和 Ni 催化过程以及 Ru 催化的醇氧化以提供羧酸 18。必需的碳水化合物 38 在高度非对映选择性和对映选择性时尚。碳水化合物部分的光学纯度源于使用 Sharpless 的不对称二羟基化方法；非对映化学控制是通过选择性偶极 [3 + 2] 环加成反应实现的，并使用容易获得的胺作为手性助剂。适当装备的碳水化合物 71 和二烯 62 通过有效结合...