(3S,5R)-3,5-二羟基-1-环己烯-1-羧酸 | 232952-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3S,5R)-3,5-二羟基-1-环己烯-1-羧酸
• 英文名称: 4-deoxyshikimic acid
• 英文别名: (3S,5R)-3,5-Dihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid；(3S,5R)-3,5-dihydroxycyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 232952-09-9
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: VOPWVSIKLIVPKB-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-3,5-二羟基-1-环己烯-1-羧酸 在 Na₂CO₃-NaHCO₃ buffer 、 shikimate dehydrogenase 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 反应 0.25h， 以85%的产率得到(5R)-5-羟基-3-氧代-1-环己烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Gonzalez-Bcllo, Concepcioen; Coggins, T John R.; Hawkins, Alastair R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 849 - 854

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl shikimate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 水 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 (3S,5R)-3,5-二羟基-1-环己烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Gonzalez-Bcllo, Concepcioen; Coggins, T John R.; Hawkins, Alastair R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 849 - 854

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Derivatives of unsaturated, cyclic organic acids
  申请人：Gabel A. Richard

  公开号：US20070197807A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates to technology for preparing derivatives of unsaturated, cyclic, organic acids and salts, thereof. Shikimic acid is an example of such an acid. More particularly, the present invention relates to preparing derivatives of these acids or salts thereof that are esterified, ketalized, functionalized with a leaving group, and/or provided with epoxide functionality. Preferred aspects may be used in the synthesis of Oseltamivir Phosphate starting from shikimic acid.
• Gonzalez-Bcllo, Concepcioen; Coggins, T John R.; Hawkins, Alastair R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 849 - 854
  作者：Gonzalez-Bcllo, Concepcioen、Coggins, T John R.、Hawkins, Alastair R.、Abell, Chris

  DOI：——

  日期：——

表征谱图