(3S,5S)-3-异丙基-5-[(2S,4S)-四氢-4-异丙基-5-氧代-2-呋喃基]-2-吡咯烷酮 | 934841-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (3S,5S)-3-异丙基-5-[(2S,4S)-四氢-4-异丙基-5-氧代-2-呋喃基]-2-吡咯烷酮
• 英文名称: (3S,5S)-3-isopropyl-5-((2S,4S)-4-isopropyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (S)-3-isopropyl-5-((S)-4-isopropyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-pyrrolidin-2-one；(3S,5S)-3-Isopropyl-5-((2S,4S)-4-isopropyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)pyrrolidin-2-one；(3S,5S)-5-[(2S,4S)-5-oxo-4-propan-2-yloxolan-2-yl]-3-propan-2-ylpyrrolidin-2-one
• CAS: 934841-30-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: YKSBHSHXCIZLOI-BJDJZHNGSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3-异丙基-5-[(2S,4S)-四氢-4-异丙基-5-氧代-2-呋喃基]-2-吡咯烷酮 、 (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2007/45420

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(3-甲基丁酰基)-4-苄基-2-恶唑烷酮 在 甲醇 、 水 、 双氧水 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3S,5S)-3-异丙基-5-[(2S,4S)-四氢-4-异丙基-5-氧代-2-呋喃基]-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  Process for enantiomerically pure 8-Aryloctanoic acids as Aliskiren

  摘要：

  这项发明涉及一种新型制造工艺和新型中间体，可用于合成药用活性化合物，特别是肾素抑制剂，如阿利司琼。该发明描述了从易得的关键中间体、手性顺式二酸和单环化合物制备对映纯的一般式I的8-芳基辛酸的方法。

  公开号：

  US20110137047A1

文献信息

• Manufacturing process for enantiomerically pure 8-Aryloctanoic acids as Aliskiren
  申请人：Soukup Milan

  公开号：US20110105767A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The invention describes a novel technical process and novel intermediates useful for the manufacture of enantiomerically pure 8-aryloctanoic acids of the formula I which are pharmaceutically active compounds as rennin inhibitors.

  这项发明描述了一种新颖的技术过程和新颖的中间体，用于制造药用活性化合物，即利尿酶抑制剂的对映纯8-芳基辛酸（式I）。
• [EN] PROCESS FOR ENANTIOMERICALLY PURE 8-ARYLOCTANOIC ACIDS AS ALISKIREN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ACIDES 8-ARYLOCTANOÏQUES ÉNANTIOMÉRIQUEMENT PURS TELS QUE L'ALISKIREN
  申请人：CARBODESIGN LLC

  公开号：WO2011070459A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention relates to a novel manufacturing process and novel intermediates useful in the synthesis of pharmaceutically active compounds, especially rennin inhibitors such as Aliskiren. The invention describes a preparation of enantiomerically pure 8-aryloctanoic acids of general formula I from readily available key intermediate, chiral cis-diacid of formula II, aziridine of formula XI and a monocyclic compound of formula III. Formula (I) Formula (II) Formula (III) Formula (XI).

  本发明涉及一种新型制造工艺和新型中间体，可用于合成药用活性化合物，特别是肾素抑制剂，如阿利司他。该发明描述了从易得到的关键中间体，公式II的手性顺反二酸，公式XI的环氮化物和公式III的单环化合物，制备对映纯8-芳基辛酸的制备方法。公式（I）公式（II）公式（III）公式（XI）。
• 一种连续流微反应器合成阿利克仑中间体的方法
  申请人：湖南华腾医药有限公司

  公开号：CN114315749A

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明涉及一种阿利克仑中间体的连续流微反应合成方法，属于医药制备技术领域。所述制备方法采用连续流微反应器技术对阿利克仑原料药关键中间体进行技术优化，以S‑4‑苄基‑2‑恶唑烷酮和异戊酰氯为起始物料为起始原料，经取代反应、加成反应等反应合成阿利克仑中间体。同时考察了工艺流程中涉及物料摩尔比、反应停留时间、反应温度等因素对收率和纯度的影响，确定了最佳工艺条件。该优化工艺具有收率高、后处理废水少、能耗及人工成本低，项目总成本低，产能提升的特点。
• WO2008/155338
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Facile, Six-Step Process for the Synthesis of (3<i>S</i>,5<i>S</i>)-3-Isopropyl-5-((2<i>S</i>,4<i>S</i>)-4-isopropyl-5-oxo-tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylic Acid <i>tert</i>-Butyl Ester, The Key Synthetic Intermediate of Aliskiren
  作者：Xianhua Pan、Siyao Xu、Rui Huang、Wansheng Yu、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00009

  日期：2015.6.19

  A facile, six-step process for the synthesis of (3S,5S)-3-isopropyl-5-((2S,4S)-4-isopropyl-5-oxotetrahydro- furan-2-yl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester from (S)-4-benzyloxazolidin-2-one 2 in an overall 50% yield is reported. The key transformations include: a highly efficient diastereoselective epoxidation, Lewis acid-catalyzed ring-opening with bromide, an S(N)2 reaction using NaN3, and a tandem reduction-cyclization reaction.